Алкалоиды, производн. индола.- стрихнин. В медиц. прим.нитрат.

Главный алкалоид семян чилибухи. Возбужд. ЦНС и повыш. рефлекторную возбудимость. Прим. как тонозир. при пониж.обмен.п-сов, быстрой утомля емости , гипотонии, слабости сердеч. деятельности из-за интоксикации, инфекции. Быстро всасыв. слизистыми, медленно выводится – способен кумулироваться! При передозир. –напряжение лицевых, затылочных мышц, затруднение дыхания, судороги. Смерть от остановки дыхания.

Основание стрихнина р-ся в этаноле, хлороформе(1:6), слабо – в эфире и воде (1:7000) Нитрат стрихнина р-ся в воде(1:50), хлороформе(1:110), пр. не р-ся в эфире. Стрихнин- слабое основание.

Экстрагируетсяхлороформом 92% его из щелочных р-ров (с pH 9-12).

Р-ции с общеалкалоидными осадительнымиреактивами – р-в Драгендорфа(BiI₃ +KI)- оранжев. осадок.

Р-в Манделина (конц.H₂SO₄+ванадиевая к-та) - фиолет. окр. переходящ. в красную .

Окисление дихроматом калия в конц.H₂SO₄ -синее окрашив-е в виде струек, ч-з нек. время перех. в фиолет.,красную и затем исчезает.

Р-ция Витали-Морена(конц. азотной к-той в сухую каплю хлороформн .р-ра-опять упарив. досуха на бане,+кап. ацетона и кап. спирт. р-ра KOH-и все капли смешать) -красно-фиолет. окрашив.

Ациклические алкалоиды (эфедрин). Токсикологическое значение, изолирование, анализ.

Эфедрин.

рК вн + = 9,6

Методы изолирования: Объект исследования – моча. Изолирование проводят жидкость-жидкостной экстракцией хлороформом (рН 12).

Качественные реакции:

1. С реактивом Драгендорфа (кислотный р-р KBiI4). Сух. остаток + 0,1М НСI + реактив - характерные кристаллы.

2. С солями меди и сероуглеродом: исслед. р-р, подкисленный уксусной к-той + 5% р-р CuSO4 + NaOH до щелоч. реакции + смесь CS2 и бензола - бензольный слой имеет коричневую окраску:

3. Реакция с 2,4- динитрохлорбензолом: эфирный р-р исслед. в-ва + NaOH + спирт. р-р 2,4-динитрохлорбензола, t – желто-корич. окраска + хлороформ + уксусная к-та – хлороформ. слой желтеет.

В химико-токсикологическом анализе эфедрина и других фенилалкиламинов (эфедрон, фенилпропаноламин, амфетамин) применяется ВЭЖХ.

Токсикологическое значение:Стимулирует α- и β-адренорецепторы: сужение сосудов, повышение артериального давления, расширение бронхов, зрачков, торможение перистальтики кишечника. Применяют при бронхиальной астме, крапивнице, ринитах.

Эфедрин быстро всасывается и накапливается в печени, почках, легких, мозге. Выводится с мочой через 24 часа около 80% введенной дозы. Главный путь метаболизма – N- деметилирование с образованием фенилпропаноламина.

Производные пиперидина (промедол). Токсик. значение, изолирование, анализ.

Промедол

 (рК вн + = 9)

Изолирование из тканей органов проводят подкисленной водой или подкисленным спиртом, экстрагируют хлороформом из растворов с рН 7 – 9. Промедол частично экстрагируется хлороформом и из кислых растворов.

Качественные реакции:

1). С общеалкалоидными реактивами;

2). С реактивом Марки (H2SO4 конц. с формалином): хлороформ. вытяжка из щелоч. среды выпаривают + реактив - пурпурно-красное окрашивание.

3). МКС – реакция с ализариновым красным (желтые игольчатые кристаллы).   

Токсикологическое значение: Сильный анальгетик, быстро всасывается. Действие наступает через 10 – 20 мин после подкожного введения, продолжается 3 – 4 часа. При длительном применении развивается болезненное пристрастие. Основные пути метаболизма: 1) N- деметилирование, образование N- глюкуронида; 2) разрушение эфирной связи и образование O-глюкуронида.