Алкалоиды, произв. фенантренизохинолина( морфин, кодеин).

Это опийные алкалоиды. В эту же группу вх. их синтетич аналоги- героин, этилморфин. Морфин- осн. представитель наркотич. аналгетиков. Вызывает выраженную эйфорию и при последующих введениях развив. психич. и физич. зависим. (морфинизм). Основание морфина слабо р-ся в воде, спирте, эфире, бензоле, хлороформе. Соли (гидрохлорид, сульфат) р-ся в воде, этаноле, не р-ся в эфире, хлороформе. Кодеин > слабое обезбол. д-е, исп. для подавления кашля(сниж. возбудимость кашлевого центра) Выделяются с мочой в виде глюкуронидов.

Основание кодеина слабо р-ся в воде, лучше в спирте, эфире, хлороформе. Соли слабо р-ся в хлороформе, лучше в спирте и воде.

Их экстрагируют хлороформом из щелоч. водных р-ров(pH 8-10) При этом pH морфин как амфолит нах. в молекулярной форме-поэтому можно хлоро формом. Но и много его нах. в протонированной и диссоциированной формах. Поэтому для max экстракции лучше исп. смесь неполярн. и полярн. р-телей (хлороформ:бутанол 9:1)- экстраг-ся 80% морфина. Или хлороформ (25-30% морфина экстраг.)и + изоамиловый спирт(73% морфина).

Р-ции с общеалкалоидными осадительнымиреактивами – р-в Драгендорфа (BiI₃ +KI), Бушарда(I₂+KI), Вагнера(Br₂+KBr) – осадки.

Цветные р-ции: с р-вом Марки (конц.H₂SO₄+ формальдегид)- фиолет. окр., Фреде (конц.H₂SO₄+ молибденовая к-та)- фиолет. Эрдмана (конц. H₂SO₄ + конц. HNO₃)-красн. переход. в желтую, Манделина (конц.H₂SO₄+ванадиевая к-та-фиолет.

Морфин                               кодеин

Р-ции отличия морфина: с р-ром FeCl₃- синяя окр.;с гексацианоферратом калия K₃[(Fe(CN)₆]+ FeCl₃-синяя окр.; кодеин :с р-вом Марки, Фреде ,Эрдмана, Драгендорфа(BiI₃ +KI)- зеленая окр.,переход. в синюю,.

Алкалоиды (этилморфин, героин.)

Это синтетич. аналоги опийных алкалоидов. Этил- морфин близок к кодеину,-для подавлен. кашля. Героин в мед. не прим. Вызы вает выражен. эйфорию и при последующ. введениях - психич. и физич. зави сим. Соль- гидрохлорид- р-ся в воде,спирте, не р-ся в эфире,хлороформе. Основание этилморфина, как и героина р-ся в хлороформе ,эфире и слабо- в воде и спирте.

Их экстрагируют хлороформом из щелоч. водных р-ров(pH 8-10)

Р-ции с общеалкалоидными осадительнымиреактивами – р-в Драгендорфа (BiI₃ +KI), Бушарда(I₂+KI), Вагнера(Br₂+KBr) – осадки.

Цветные р-ции: с р-вом Марки (конц.H₂SO₄+ формальдегид)-зелен. окр. переходящ. в синее и далее в фиолет.; Фреде –(конц. H₂SO₄+ молибденовая к-та); Манделина (конц.H₂SO₄+ванадиевая к-та) - зелен. окр. переходящ. в синее.С хлоридом ртути (HgCl₂)- бесцветные тонкие призматические кристаллы.

Героин не обнаруж. в крови и моче. Его маркер – 6-ацетилморфин в моче.