Алкалоиды группы тропана (атропин, скополамин, кокаин). Токсикологическое значение, изолирование, качественное обнаружение.

В основе лежит ядро тропана (бициклическая система, образованная пирролидином (А) и пиперидином (В)):

Относятся атропин, скополамин, кокаин. Источники − корни, листья и семена растений семейства пасленовых (белладона, скополия карниолийская).

Атропин рК_ВН+=9,8

Изолирование проводится подкисленным спиртом или подкисленной водой, экстракция − хлороформом из растворов с рН=9-11. Качественное обнаружение: 1.С общеалкалоидными р-вами (Бушарда, Драгендорфа, Майера).

2. Реакция Витали-Морена. При нагревании атропина с азотной кислотой он разлагается на тропин и троповую кислоту. Троповая кислота с азотной кислотой образует тринитропроизводное, имеющее желтую окраску:.

3. С солью Рейнеке (NH₄)[Cr(SCN)₄(NH₃)₂] образуются сростки кристаллов сиреневого цвета с ромбовидными концами. 4. С пикриновой кислотой образуется светло-желтый кристаллический осадок. 5. С п-диметиламино-бензальдегидом в конц. H₂SO₄ и последующим нагреванием на водяной бане. Переход окраски: красная → вишнево-красная → фиолетовая.

Токсикология Применяется как средство, расширяющее зрачок, спазмолитическое при бронхиальной астме, спастических колитах. При отравлении − сильное возбуждение, галлюцинации, беготня, смех. Смертельная доза 0,1 г. Выводится с мочой (около 50% в неизмененном виде). Разлагается на тропин и троповую кислоту.

Скополамин рК_ВН+=7,6

Сложный эфир спирта скопина и троповой кислоты. Оптимальные условия экстракции: рН 8 – 10, хлороформ.

Качественное обнаружение: 1. С общеалкалоидными реактивами. 2. Реакция Витали-Морена. 3. С солью Рейнеке. 4. С золотобромистоводородной кислотой (отличие от атропина). 5. УФ-спектр имеет максимум при 251, 257, 263 нм.

Токсикология: применяется в качестве успокаивающего и снотворного средства при частой бессонице и в психиатрической практике. Входит в состав таблеток «Аэрон» − противорвотное и успокаивающее средство при морской и воздушной болезнях. Смертельная доза 0,1 г. Разрушается в печени, выводится с мочой.

Кокаин рК_ВН+=8,6.

Гидролизуется до экгонина, метилового спирта и бензойной кислоты. Экстрагируется хлороформом из слабо щелочных растворов с рН=7−8,5. Качественное обнаружение. 1. С общеалкалоидными реактивами (Бушарда, Майера, Драгендорфа).

2. Образование бензойно-этилового эфира. 3. С KMnO4 (красно-фиолетовые пластинки). 4. С Na₂PbCu (NO₂)₆ (кристаллы в виде трехгранных призм изумрудно-зеленого цвета). 5. С платинохлористоводородной кислотой (H₂PtCl₆) − светло-желтые кристаллы.

Токсикология: местноанестезирующее средство. Недостаток − привыкание. Токсичен. Смертельная доза − 0,1-0,3 г. Быстро разрушается в организме, поэтому в моче трудно обнаружить. Основные метаболиты − бензоилэкгонин (около 50% выделяется с мочой) метиловый эфир экгонина, экгонин, норкокаин (фармакологически активный). Кокаин обнаруживается в трупе только через непродолжительное время после наступления смерти. Максимальные сроки обнаружения не превышают 3-х недель.