Алкалоиды, производные хинолина (хинин). Токсикологическое значение, обнаружение в объектах биологического происхождения.

Сод-ся в коре различных видов хинного дерева. Экстрагируется органическими р-лями из щелочных водных р-ров (хлороформом при рН = 9−10).

Основание хинина хорошо растворяется в хлороформе, эфире, этаноле, слабо растворяется в воде (1:1560). Гидрохлорид хинина растворяется в этаноле (1:1), слабо растворяется в эфире. Сульфат хинина растворяется в этаноле (1:95), слабо растворяется в воде (1:810), хлороформе и эфире. Хинин обладает основными свойствами: pK¹_BH+ = 8,5 и pK²_BH+ = 4,1. Оптимальные условия экстракции хлороформом – рН 9 – 10.

Качественное обнаружение: 1. С общеалкалоидными реактивами – хинин дает осадки с реактивами Бушарда, Драгендорфа, Майера, Зонненшейна. 2. Флуоресценция сернокислых растворов хинина. Часть иссл. хлороформного р-ра помещают в пробирку, хлороформ испаряют, + воду очищен. и разв. серную к-ту. Появляется голубая флуоресценция. При рН =9 − фиолетовая флуоресценция. Если к раствору хинина, подкисленному серной кислотой, + бромную воду и 25 % р-р аммония гидроксида до щелочной реакции, то появляется жёлто–зелёная флуоресценция.

3. Талейохинная проба:

C бромной водой и аммиаком образуется талейохин, экстрагируемый хлороформом (зеленая окраска). К сухому остатку после выпаривания хлороформа + воду очищ., насыщ. бромную воду, 25 % р-р аммония гидроксида и хлороформ.

4. Эритрохинная реакция: появление розовой окраски при обработке пробы серной (уксусной) кислотой, бромной водой, раствором гексацианоферрата (III) калия и аммиаком.

Несколько капель иссл. раствора выпаривают досуха. К сухому остатку + воду, 1% р-р серной кислоты, бромную воду и 10 % р-р калия гексациано(III)феррата. + аммиак до щелочной реакции, появляется розовая или красно–фиолетовая окраска.

Токсик. значение Обл. противомалярийной активностью. Прим-ся в акушерстве для возбуждения и усиления родовой деят-ти. Побочное общетоксическое действие хинина как ЛС: сильная головная боль, шум в ушах, понос, кожная сыпь, расстройство зрения и слуха.