Студопедия

КАТЕГОРИИ:

АвтоАвтоматизацияАрхитектураАстрономияАудитБиологияБухгалтерияВоенное делоГенетикаГеографияГеологияГосударствоДомЖурналистика и СМИИзобретательствоИностранные языкиИнформатикаИскусствоИсторияКомпьютерыКулинарияКультураЛексикологияЛитератураЛогикаМаркетингМатематикаМашиностроениеМедицинаМенеджментМеталлы и СваркаМеханикаМузыкаНаселениеОбразованиеОхрана безопасности жизниОхрана ТрудаПедагогикаПолитикаПравоПриборостроениеПрограммированиеПроизводствоПромышленностьПсихологияРадиоРегилияСвязьСоциологияСпортСтандартизацияСтроительствоТехнологииТорговляТуризмФизикаФизиологияФилософияФинансыХимияХозяйствоЦеннообразованиеЧерчениеЭкологияЭконометрикаЭкономикаЭлектроникаЮриспунденкция

Номенклатура карбоновых кислот

⇐ ПредыдущаяСтр 23 из 42Следующая ⇒

Большинство карбоновых кислот имеет тривиальные названия, многие из которых связаны с их нахождением в природе, например муравьиная, яблочная, валериановая, лимонная кислоты.

 По систематической номенклатуре наименования карбоновых кислот производят от названий углеводородов с тем же числом атомов углерода, прибавляя окончание "овая" и слово "кислота", например метановая кислота (муравьиная), этановая кислота (уксусная) и т.д. Нередко карбоновые кислоты рассматривают как производные углеводородов; например, кислоту строения HC ≡ С - COOH называют ацетиленкарбоновой кислотой.

Алгоритм составления названий карбоновых кислот по систематической номенклатуре:

1. Найдите главную углеродную цепь - это самая длинная цепь атомов углерода, включающая атом углерода карбоксильной группы.

2. Пронумеруйте атомы углерода в главной цепи, начиная с атома углерода карбоксильной группы.

3. Назовите соединение по алгоритму для углеводородов.

4. В конце названия допишите суффикс "-ов", окончание "-ая" и слово "кислота".

Например, СH3CH2CH2COOH – бутановая кислота (масляная),

 CH3CH(CH3)COOH – метилпропановая кислота (изомасляная).

 

Физические свойства

Карбоновые кислоты - жидкие (например, низшие жирные кислоты) или твёрдые (например, высшие жирные и ароматические кислоты) вещества (см.табл.). Низшие члены насыщенных карбоновых кислот жирного ряда хорошо растворимы в воде, средние члены (C4 - C10), а также ароматические кислоты - ограниченно, высшие жирные кислоты в воде не растворимы; как и ароматические кислоты, они хорошо растворяются в спирте, эфире, бензоле.

  Физические свойства предельных одноосновных карбоновых кислот в значительной степени обусловлены наличием между молекулами прочных водородных связей (более прочных, чем между молекулами спиртов). Поэтому температуры кипения и растворимость в воде у кислот больше, чем у соответствующих спиртов.

Таблица 9. Некоторые представители карбоновых кислот и ихсвойства.

Наименование карбоновой кислоты Формула Темпера-тура плав-ления, °С Темпе-ратура кипения, °С Плот- ность, г/см3
Муравьиная НСООН 8,4 100,5 1,220(20)
Уксусная CH3COOH 16,6 118,2 1,049(20)
Пеларгоновая CH3(CH2)7COOH 12,3 255,6   0,906(20)
Пальмитиновая CH3(CH2)14COOH 62,8 390 0,841(80)
Стеариновая CH3(CH2)16COOH 69,6 360 (с раз-ложением) 0,839(80)
Адипиновая НООС(СН2)4СООН 153,5 265(100 мм рт.cт.) 1,366(20)
Акриловая CH2=CH-COOH 12,3 140,0 1,062(16)
Метакриловая CH2=C(CH3)-COOH 16 163 1,015(20)
Олеиновая CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-COOH 16 223(10 мм рт. ст.) 0,895(18)
Бензойная C6H5COOH 121,7 249,2 1.322(20)
Коричная C6H5-CH=CH-COOH 136 300 1,245(20)
Терефталевая (п-изомер) HOOC-C6H4-COOH - 300 возгоняется -

*В скобках указана температура (в °С).

Способы получения карбоновых кислот

5.1. Окисление органических веществ. Одноосновные алифатические кислоты получают в результате окисления всевозможных органических веществ. Окислением первичных спиртов и альдегидов получают карбоновые кислоты с тем же числом атомов углерода. Окисление кетонов сопровождается разрывом связи С-С и образуется смесь кислот с меньшим числом атомов углерода. Окислителями служат кислород воздуха, Ag2O, Cu(OH)2, KMnO4, K2Cr2O7 и др.

5.1.1. Окисление альдегидов:

2RCHO + O2 → 2RCOOH

5.1.2. Окисление спиртов:

RCH2OH + O2 → RCOOH + H2O

5.1.3.     Окисление углеводородов:

2C4H10 + 5O2 → 4CH3COOH + 2H2O

 

Насыщенные углеводороды могут быть подвергнуты деструктивному окислению с образованием смеси продуктов, в том числе и карбоновых кислот. Окисление боковой цепи жирно-ароматических углеводородов либо многоядерных ароматических углеводородов приводит к ароматическим карбоновым кислотам; например, фталевая кислота получается окислением о-ксилола или нафталина.

5.2. Реакция карбонирования (действие оксида углерода (II) на металлорганические соединения). Чаще всего для этой реакции применяются в качестве исходных веществ натрий- или литийорганические (реактивы Ванклина) и смешанные магнийорганические (реактивы Гриньяра) соединения.

CH3-Na + CO2 → CH3COONa

R-MgI + CO2 → R-COOMgI

R-Li + CO2 → R-COOLi + H2O → R-COOH + LiOH

R-Mg-Br + CO2 → R-COOMgBr + HCl → R-COOH + MgBrCl

 

При действии на соли воды и минеральных кислот получают карбоновые кислоты.

CH3COONa + H2SO4 конц. → CH3COOH + NaHSO4

 

5.3. Гидролиз нитрилов карбоновых кислот. Нитрилы получают взаимодействием галогенопроизводных углеводородов с цианистым натрием:

RCI + NaCN → RCN → RCOOH.

 

5.4. Декарбоксилирование двух- и трехосновных карбоновых кислот. При нагревании двух- и трехосновных карбоновых кислот, у которых оба (или три) карбоксила находятся при одном и том же атоме углерода , получают одноосновные карбоновые кислоты. Из малоновой кислоты CH2(COOH)2 и ее гомологов можно получить уксусную кислоту и ее гомологи. Декарбоксилированием щавелевой кислоты можно получить муравьиную кислоту.

CH2(COOH)2 → CH3COOH + CO2

 

Гидролиз трехгалогенных (три атома галогена при одном атоме углерода) производных углеводородов.

R-CBr3 + 2H2O → R-COOH + 3HBr

 




⇐ Предыдущая18192021222324252627Следующая ⇒






Последнее изменение этой страницы: 2018-05-27; просмотров: 227.

stydopedya.ru не претендует на авторское право материалов, которые вылажены, но предоставляет бесплатный доступ к ним. В случае нарушения авторского права или персональных данных напишите сюда...