ДЛЯ ОТЧЕТА ЛАБОРАТОРНОЙ РАБОТЫ

1. Запишите структурные формулы, укажите к какому классу относятся

1) пропанон-2;

2) 3,4 диметилпентаналь

3) метилэтилкетон

2. Этаналь и ацетальдегид являются

1) структурными изомерами        3) межклассовыми изомерами

2) гомологами                               4) одним и тем же веществом

3. Вещество состава C₅H₁₀O имеет неразветвленный молекулярный скелет. Оно не реагирует с гидроксидом меди (II), а при реакции с водородом в присутствии никеля превращается во вторичный спирт симметричного строения. Определите строение исходного соединения и назовите его по систематической номенклатуре. Напишите уравнения соответствующих реакций.

4. Какое утверждение неправильно описывает строение карбонильной группы:

1) карбонильная группа содержит двойную связь

2) электронная плотность в карбонильной группе смещена к атому кислорода

3) атом кислорода в карбонильной группе находится в состоянии sp-гибри-дизации

4) атом углерода карбонильной группы имеет частичный положительный заряд

5. Ацетон можно отличить от изомерного ему карбонильного соединения с помощью

1) бисульфита натрия                    3) реакции с Cu(OH)₂

2) индикатора                                         4) реакции гидрирования

6. Осуществите следующие превращения: C₂H₂ → CH₃COH → CH₃COOH

7. Напишите формулы двух карбонильных соединений состава C₃H₆O и назовите их.

8. Предложите два способа получения ацетона.

9. Запишите структурные формулы, укажите к какому классу относятся:

1) 2-метилпропаналь

2) 4-метилпентанон-2

3) 2,3диметилгексаналь

10. Этаналь и пропионовый альдегид являются

1) структурными изомерами        3) межклассовыми изомерами

2) гомологами                               4) одним и тем же веществом

11. Соединение состава C₅H₁₂O обладает следующими свойствами: 1) окисляется до вещества состава C₅H₁₀O, которое реагирует с гидросульфитом натрия и дает положительную йодоформную реакцию; 2) при дегидратации образует углеводород C₅H₁₀, одним из продуктов окисления которого является ацетон. Определить структурные формулы веществ и написать уравнения соответствующих реакций.

12. Какое минимальное число реакций необходимо для получения ацетилена из ацетальдегида?

1) одна – прямая дегидратация

2) две – окисление до уксусной кислоты и отщепление перекиси водорода

3) две – реакция с PCl₅ и дегидрогалогенирование

4) три – восстановление до этанола, дегидратация и дегидрирование

13. Какое вещество не может быть использовано для обнаружения уксусного альдегида в его смеси с другими веществами?

1) аммиачный раствор серебра                       3) водород

2)  свежеосажденный гидроксид меди (II) 4) фуксинсернистая кислота

14. Осуществите следующие превращения: этанол à ацетальдегид à ацетилен

15. Напишите структурные формулы всех карбонильных соединений состава C₄H₈O. Назовите соединения.

16. Предложите по одному способу получения ацетальдегида из этилена:

1) в одну стадию, 2) в две стадии.

КОНТРОЛЬНЫЕ ВОПРОСЫ

1. Какие соединения называются альдегидами, кетонами?

2. Почему они являются очень реакционноспособными соединениями?

3. Как построена карбонильная группа?

4. В какие химические реакции вступают альдегиды и кетоны?

5. Покажите механизм реакции нуклеофильного присоединения (AdN) на примере пропионового альдегида и циановодородной кислоты.

6. С какими еще реагентами вступают альдегиды и кетоны в реакции присоединения?

7. В какие реакции замещения вступают оксосоединения? Напишите уравнения реакций на примере пропионового альдегида.

8. Как окисляются альдегиды и кетоны?

9. Напишите как происходит окисление пентанона-2. Какие продукты реакции образуются при его окислении?

10. Покажите схему реакций полимеризации для уксусного и муравьиного альдегидов. Какие продукты реакции при этом образуются?

ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА

КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ

Цель работы: ознакомление с карбоновыми кислотами; особенностями их строения и химических свойств  и их производных; проведение химических реакций для подтверждения строения и свойств изучаемых соединений.

ОСНОВНЫЕ ТЕОРЕТИЧЕСКИЕ СВЕДЕНИЯ

Карбоновые кислоты

Карбоновые кислоты - класс органических соединений, содержащих карбоксильную группу -COOH. Карбоновые кислоты широко распространены в природе в свободном состоянии и в виде производных (главным образом сложных эфиров). Так, в летучем масле герани содержится пеларгоновая кислота, в лимонах - лимонная. В состав животных и растительных жиров и масел входят глицериды  высших нормальных карбоновых кислот жирного ряда, из которых преобладают пальмитиновая кислота, стеариновая кислота и олеиновая кислота.

Карбоновые кислоты, их производные, а также многочисленные соединения, содержащие наряду с карбоксильной группой другие функциональные группы (например, аминокислоты, оксикислоты и др.), имеют большое биологическое значение и находят разнообразное практическое применение. Муравьиную и уксусную кислоты, например, применяют при крашении и печатании тканей; уксусную кислоту и уксусный ангидрид - в производстве ацетилцеллюлозы. Аминокислоты входят в состав белков. В медицине используют салициловую кислоту, n-аминосалициловую кислоту и т.п.

Высшиежирные карбоновые кислоты широко применяют как сырьё для производства мыла, лаков и красок, поверхностно-активных веществ, как эмульгаторы в производстве каучуков, как пластификаторы в производстве резин и др. Адипиновая кислота - один из исходных продуктов в производстве полиамидного волокна (найлона), терефталевая - в производстве полиэфирного волокна (лавсана, терилена), полимерный нитрил акриловой кислоты (орлон) применяют как синтетическое волокно, близкое по свойствам к натуральной шерсти. Полимеры и сополимеры эфиров метакриловой кислоты используют как органическое стекло.

Классификация карбоновых кислот

В зависимости от природы радикала, связанного с группой - COOH, карбоновые кислоты могут принадлежать к алифатическому (жирному), алициклическому, ароматическому или гетероциклическому ряду. По числу карбоксильных групп в молекуле различают одно-, двух- и многоосновные (соответственно моно-, ди- и поликарбоновые) кислоты. Кроме того, карбоновые кислоты могут быть насыщенными (предельными) и ненасыщенными (непредельными), содержащими в молекулах двойные или тройные связи.

2.1. По числу карбоксильных групп карбоновые кислоты делятся:

1) одноосновные – R-COOH.

2) двухосновные – HOOC-R-COOH.

2.2. По типу углеводородного радикала карбоновые кислоты делятся

1) предельные (например, уксусная кислота CH₃COOH).

2) непредельные (например, акриловая кислота CH₂=CH-COOH, олеиновая CH₃-(CH₂)₇-CH=CH-(CH₂)₇-COOH).

3) ароматические (например, бензойная C₆H₅-COOH).

Одноосновные предельные карбоновые кислоты R-COOH являются изомерами сложных эфиров с тем же числом атомов углерода (сокращенно R'-COOR''). Общая формула и тех, и других C_nH_2nO₂.