Общие сведения, классификация и номенклатура альдегидов.

Общая формула предельных альдегидов C_nH_2nO. Простейшие представители альдегидов – формальдегид (муравьиный альдегид) –СН₂ = О, ацетальдегид (уксусный альдегид) – СН₃-СН = О. Существуют циклические альдегиды, например, циклогексан - карбальдегид; ароматические альдегиды имеют тривиальные названия – бензальдегид, ванилин.

Для альдегидов характерна изомерия углеродного скелета, а также межклассовая изомерия с кетонами:

СН₃-СН₂-СН₂-СН = О (бутаналь);

СН₃-СН(СН₃)-СН = О (2-метилпентаналь);

СН₃-С(СН₂-СН₃) = О (метилэтилкетон).

Названия альдегидов по тривиальной номенклатуре производят от названий соответствующих кислот, в которые они переходят при окислении

  пропионовый альдегид                               пропионовая кислота

Согласно систематической номенклатуре к названию соответствующих алканов добавляют суффикс –аль, нумерацию углеводородной цепи начинают от альдегидной группы.

                                                    пентаналь

По рациональной номенклатуре альдегиды сложного изостроения рассматривают как производные уксусного альдегида:

триметилуксусный альдегид (рациональное название)

2,2-диметилпропаналь (систематическое название)

Альдегиды нашли широкое применение в качестве сырья для синтеза различных продуктов. Так, из формальдегида (крупнотоннажное производство) получают различные смолы (фенол-формальдегидные и т.д.), лекарственные препараты (уротропин); ацетальдегид — сырье для синтеза уксусной кислоты, этанола, различных производных пиридина и т.д. Многие альдегиды (масляный, коричный и др.) используют в качестве ингредиентов в парфюмерии.

Гомологический ряд альдегидов:

Н₂С=О - метаналь, муравьиный альдегид, формальдегид(formica-муравей)

СН₃-СН=О - этаналь, уксусный альдегид, ацетальдегид

СН₃-СН₂-СН=О - пропаналь, пропионовый альдегид

СН₃-СН₂-СН₂-СН=О - бутаналь, масляный альдегид, бутираль

Физические свойства альдегидов

Первый представитель гомологического ряда альдегидов – формальдегид (муравьиный альдегид) – газообразное вещество (н.у.), альдегиды неразветвленного строения и состава С₂-С₁₂ – жидкости, С₁₃ и длиннее – твердые вещества. Чем больше атомов углерода входит в состав неразветвленного альдегида, тем выше его температура кипения. С увеличением молекулярной массы альдегидов увеличиваются значения величин их вязкости, плотности и показателя преломления. Формальдегид и ацетальдегид способны смешиваться с водой в неограниченных количествах, однако, с ростом углеводородной цепи эта способность альдегидов снижается. Низшие альдегиды обладают резким запахом.

Получение альдегидов

1. Гидроформилирование алкенов. Эта реакция заключается в присоединении СО и водорода к алкену в присутствии карбонилов некоторых металлов VIII группы, например, октакарбонилдикобальта (Cо₂(СО)₈). Реакция проводится при нагревании до 130⁰С и давлении 300 атм:

СН₃-СН = СН₂ +  СО  + Н₂ → СН₃-СН₂-СН₂-СН = О + (СН₃)₂СНСН = О

2. Гидратация алкинов. Взаимодействие алкинов с водой происходит в присутствии солей ртути (II) и в кислой среде:

НС≡СН + Н₂О → СН₃-СН = О

3. Окисление первичных спиртов (реакция протекает при нагревании):

СН₃-СН₂-ОН + CuO → CH₃-CH = O + Cu + H₂O.