Студопедия КАТЕГОРИИ: АвтоАвтоматизацияАрхитектураАстрономияАудитБиологияБухгалтерияВоенное делоГенетикаГеографияГеологияГосударствоДомЖурналистика и СМИИзобретательствоИностранные языкиИнформатикаИскусствоИсторияКомпьютерыКулинарияКультураЛексикологияЛитератураЛогикаМаркетингМатематикаМашиностроениеМедицинаМенеджментМеталлы и СваркаМеханикаМузыкаНаселениеОбразованиеОхрана безопасности жизниОхрана ТрудаПедагогикаПолитикаПравоПриборостроениеПрограммированиеПроизводствоПромышленностьПсихологияРадиоРегилияСвязьСоциологияСпортСтандартизацияСтроительствоТехнологииТорговляТуризмФизикаФизиологияФилософияФинансыХимияХозяйствоЦеннообразованиеЧерчениеЭкологияЭконометрикаЭкономикаЭлектроникаЮриспунденкция |
АРОМАТИЧЕСКИЕ НИТРОСОЕДИНЕНИЯ
Получение Получают обычно при помощи реакции нитрования, действием смеси концентрированных азотной и серной кислот: Смесь HNO3 и H2SO4, применяемая при нитровании, называется нитрующей смесью. Марковников показал, что концентрированные азотная и серная кислоты реагируют друг с другом с образованием нитросерной кислоты, которая и является хорошим нитрующим средством: В настоящее время реакцию нитрирования рассматривают как замену в бензольном кольце атома водорода, отщепляющегося в виде протона , катионом нитрония , который образуется при диссоциации нитросерной кислоты: Реакция электрофильного замещения: замещаемый атом (группа атомов) уходит без пары электронов; эти электроны обусловливают отрицательный заряд остающейся частицы – карбоаниона, к которому Электрофильным такой механизм называется потому, что замещение происходит при действии положительно заряженной частицы Z+, стремящейся к имеющей избыток электронов частице R–, т. е. при действии частицы «любящей электрон» (дословный перевод – электрофил – любящий электроны). В нашем случае реакция нитрования, как типичная реакция электрофильного замещения, идет по следующей схеме: Нитрогруппа оттягивает на себя электроны, увеличивая подвижность водородов у соседних атомов углерода – их способность отщепляться в виде протона. Образующийся протон связывается гидросульфатным ионом: Когда в молекуле бензола уже имеется одна нитрогруппа, то вторая вводится с трудом, притом всегда в мета-положение по отношению к имеющимся двум нитрогруппам:
Физические свойства Мононитросоединения – жидкие или твердые вещества, бесцветные или слабо-желтого цвета, с сильным запахом горького миндаля. Перегоняются без разложения. Полинитросоединения – обычно кристаллы желтого цвета; некоторые из них обладают сильным характерным запахом. Полинитросоединения нельзя перегонять, т. к. при нагревании они взрываются. Нитросоединения в воде не растворимы. Все нитросоединения ядовиты.
Химические свойства Ароматические нитросоединения, содержащие нитрогруппу в бензольном ядре, не обладают ни кислыми, ни основными свойствами, т. е. они не растворяются ни в щелочах ни в кислотах. Нитрогруппа обычно связана с атомом углерода в бензольном ядре Нитрогруппы повышают способность атомов водорода в бензольном ядре к окислению. Например, тринитробензол уже под влиянием довольно слабых окислителей превращается в тринитрофенол (пикриновую кислоту): Важнейшее свойство ароматических нитросоединений – их способность восстанавливаться в ароматические амины. Эта реакция была открыта Н. Н. Зининым. Амины, получающиеся при этой реакции, являются основой производства органических красителей и поэтому Н. Н. Зинина совершенно справедливо считать основоположником промышленности красителей во всем мире. Реакцию восстановления ароматических нитросоединений в аминосоединения, которую называют обычно реакцией Зинина, можно проводить при помощи различных восстановителей.Восстановление ведут при помощи водорода в момент выделения, Водород в момент выделения можно получить различными способами: 1) действием кислоты на металл, например: восстановление в этом случае ведется в кислой среде; 2) действием щелочи на цинк или алюминий, например: в этом случае восстановление ведется в щелочной среде. В промышленных условиях восстановление нитробензола обычно ведут в кислой среде, действуя соляной кислотой на наиболее дешевый металл – железо: Восстановление нитробензола в анилин проводится в огромном масштабе, так как анилин является основой анилинокрасочной промышленности.
|
||
Последнее изменение этой страницы: 2018-04-12; просмотров: 255. stydopedya.ru не претендует на авторское право материалов, которые вылажены, но предоставляет бесплатный доступ к ним. В случае нарушения авторского права или персональных данных напишите сюда... |