Студопедия КАТЕГОРИИ: АвтоАвтоматизацияАрхитектураАстрономияАудитБиологияБухгалтерияВоенное делоГенетикаГеографияГеологияГосударствоДомЖурналистика и СМИИзобретательствоИностранные языкиИнформатикаИскусствоИсторияКомпьютерыКулинарияКультураЛексикологияЛитератураЛогикаМаркетингМатематикаМашиностроениеМедицинаМенеджментМеталлы и СваркаМеханикаМузыкаНаселениеОбразованиеОхрана безопасности жизниОхрана ТрудаПедагогикаПолитикаПравоПриборостроениеПрограммированиеПроизводствоПромышленностьПсихологияРадиоРегилияСвязьСоциологияСпортСтандартизацияСтроительствоТехнологииТорговляТуризмФизикаФизиологияФилософияФинансыХимияХозяйствоЦеннообразованиеЧерчениеЭкологияЭконометрикаЭкономикаЭлектроникаЮриспунденкция |
НЕПРЕДЕЛЬНЫЕ ОДНООСНОВНЫЕ КИСЛОТЫ
Номенклатура В молекулах непредельных кислот в радикале, связанном с карбоксильной группой, имеются кратные связи. Ненасыщенные кислоты с одной двойной связью в молекуле имеют общую формулу CnH2n-1COOH. Простейшей из них является акриловая кислота – CH2= CH-COOH. Способы получения 1. Из замещенных кислот путем образования в радикале двойной связи: а) дегидрогалогенированием галогенозамещенных кислот:
б) дегидратацией оксикислот: Особенно легко протекают реакции для соединений, содержащих отщепляемые группы в β-положении (Cl,OH и др.). 2. Из галогенсодержащих непредельных соединений синтезом через нитрилы:
Отдельные представители (акриловая кислота, метакриловая кислота) Акриловая (пропеновая) кислота представляет собой жидкость с резким запахом, tкип = 140 ºС, tпл. = + 13 ºС, = 1,06 г/cм3. С водой смешивается во всех отношениях. В промышленности ее получают гидролизом акрилонитрила: или из ацетилена реакцией карбонирования (реакция Peппе):
Сама кислота и ее производные (акрилонитрил, эфиры) легко полимеризуются и служат сырьем для получения разнообразных высокомолекулярных соединений. Широко используется в промышленности метиловый эфир акриловой кислоты метилометакрилат, который легко полимеризуется с образованием прозрачных продуктов. Получают метилметакрилат из акрилонитрила и метилового спирта в присутствии серной кислоты: Метакриловая кислота – жидкость tкип.= 160 ºС, tпл. = + 15 ºС, = 1,05 г/cм3. В промышленности получают из ацетона и синильной кислоты: Ацетонциангидрин при нагревании с серной кислотой подвергается дегидратации и омылению с образованием метакриловой кислоты: Этот эфир как и другие акрилаты при полимеризации образует стекловидные полимеры (органические стекла) с ценными техническими свойствами – плексиглас. Плексиглас широко применяется в медицинском приборостроении.
ДВУХОСНОВНЫЕ ПРЕДЕЛЬНЫЕ КИСЛОТЫ Двухосновными или дикарбоновыми кислотами называются производные углеводородов, которые можно рассматривать как продукт замещения двух атомов водорода двумя карбоксилами. Общая формула двухосновых кислот: Простейшей двухосновной кислотой является соединение, состоящее из двух карбоксильных групп – щавелевая кислота:
Номенклатура Как и в случае одноосновных кислот, для обозначения многих двухосновных кислот часто пользуются эмпирическими названиями. Так, простейшая двухосновная кислота называется щавелевой кислотой, потому что впервые была найдена в щавеле. Следующий представитель – с тремя углеродными атомами – называется молоноваякислота. С четырьмя атомами углерода называется янтарная кислота, впервые была получена из янтаря. Иногда названия двухосновных кислот производят от названий углеводородов, радикалы которых содержатся в этих кислотах, прибавляя слова «дикарбоновая кислота». Так молоновую кислоту называют метандикарбоновой кислотой, янтарную – этандикарбоновой кислотой и. т. д. По международной номенклатуре названия двухосновных кислот производят от названий углеводородов с тем же общим числом атомов углерода. Так щавелевая кислота называется этандиановая кислота, молоновая – пропандиновая кислота и янтарная – бутандионовая кислота. Важнейший представитель двухосновных ароматических кислот – О-фенилендикарбоновая кислота, называемая фталевой кислотой. Способы получения Общие методы получения двухосновных кислот аналогичны способам получения одноосновных кислот, например: 1. Окисление двупервичных гликолей:
2. Гидролиз (омыление) динитрилов:
Двухосновные ароматические кислоты можно легко получить окислением ароматических углеводородов, имеющих боковые цепи:
|
||
Последнее изменение этой страницы: 2018-04-12; просмотров: 272. stydopedya.ru не претендует на авторское право материалов, которые вылажены, но предоставляет бесплатный доступ к ним. В случае нарушения авторского права или персональных данных напишите сюда... |