ДВУХОСНОВНЫЕ НЕПРЕДЕЛЬНЫЕ КИСЛОТЫ

Наиболее простые ненасыщенные двухосновные кислоты – фумаровая и  малеиновая имеют одну и ту же структурную формулу, но разную пространственную конфигурацию. Фумаровая (I) – транс-, а малеиновая (II) – цис-изомер:

Обе кислоты получаются при нагревании яблочной кислоты:

Используются в производстве смол и присадок к моторным топливам.

СЛОЖНЫЕ ЭФИРЫ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ

СЛОЖНЫЕ ЭФИРЫ– продукты замещения гидроксила кислоты на спиртовый остаток

Номенклатура

Название сложных эфиров строится от названия углеводородного радикала и названия кислоты, в котором вместо окончания ²-овая кислота² используют суффикс ²-ат²

Изомерия

Для сложных эфиров характерны три вида изомерии:

1. Изомерия углеродной цепи начинается по кислотному остатку с бутановой кислоты, по спиртовому остатку – с пропилового спирта:

2. Изомерия положения сложноэфирной группировки:

3. Межклассовая изомерия

Получение

1. Взаимодействием спиртов с органическими кислотами

2. Из хлористых ацилов и спиртов

3. Из ангидридов кислот и спиртов

4. Реакцией переэтерификации

Химические свойства

1. Реакция гидролиза или омыления.

Реакция этерификации является обратимой, поэтому в присутствии минеральных кислот будет протекать обратный процесс – гидролиз эфира с образованием исходных кислоты и спирта. Если проводить гидролиз эфиров в щелочном растворе, то реакция будет необратима

2. Реакция присоединения. Сложные эфиры, имеющие в своём составе непредельную кислоту или спирт, способны к реакциям присоединения. Например, при каталитическом гидрировании они присоединяют водород:

3. Реакция восстановления. В результате образуются два спирта:

4. Образование амидов

Из эфиров азотной кислоты практическое значение имеют тринитрат глицерина (нитроглицерин) и амилнитрат:

Многие эфиры фосфорной кислоты обладают высокой физиологической активностью, например, производные диметилфосфата используются как инсектициды.

ЖИРЫиМАСЛА – это сложные природные эфиры, которые образованы трёхатомным спиртом – глицерином и высшими жирными кислотами. Жиры входят в состав растительных и животных организмов и играют важную биологическую роль – служат одним из источников энергии. Жиры можно получить реакцией этерификации.

Жиры делят на ²простые² и ²смешанные². В состав ²простых² жиров входят остатки одинаковых кислот. В состав ²смешанных² жиров остатки различных кислот.

В жирах наиболее часто встречаются следующие жирные кислоты.

Алкановые (насыщенные) кислоты:

Алкеновая (ненасыщенная) кислота

Олеиновая кислота              С₁₇Н₃₃–СООН

Алкадиеновая кислота

Линолевая кислота              С₁₇Н₃₁–СООН

Алкатриеновая кислота

 Линоленовая кислота         С₁₇Н₂₉–СООН

Физические свойства

По агрегатному состоянию жиры подразделяются на жидкие и твёрдые (при комнатной температуре). Твёрдые жиры, как правило, образованы предельными кислотами. Жидкие жиры (их часто называют маслами) образованы непредельными кислотами.        

Жиры растворимы в органических растворителях и нерастворимы в воде.

Химические свойства

1. Гидролиз или омыление жиров происходит под действием воды (обратимо) или под действием щелочей (необратимо):

а) кислотный гидролиз жиров

б) щелочной гидролиз жиров (омыление)

2. Гидрогенизация жиров – процесс присоединения водорода к остаткам непредельных кислот, входящих в состав жиров. При этом остатки непредельных кислот переходят в остатки предельных кислот, и жидкие жиры превращаются в твёрдые (эту реакцию проводят на маргариновых заводах)

3. Жидкие жиры, взаимодействуя с кислородом воздуха, способны образовывать твёрдые плёнки – сшитые полимеры

4. При длительном хранении под действием влаги, кислорода воздуха, света и тепла жиры приобретают неприятный запах и вкус. Этот процесс называется ²прогорканием². Неприятный запах и вкус обусловлены появлением в жирах продуктов их превращения – свободных жирных кислот, гидроксикислот, альдегидов и кетонов.

Мыла

Мылами называются соли высокомолекулярных органических кислот. Обыкновенные мыла состоят, в основном, из смеси натриевых солей пальмитиновой (C₁₅H₃₁COOH), стеариновой (C₁₇H₃₅COOH) и олеиновой (C₁₇H₃₃COOH). Калийное мыло имеет вид мази и носит название жидкого мыла. Обычное мыло получают с помощью реакции “омыления” жиров.      

В жёсткой воде (содержащей ионы кальция и магния) моющая способность мыла уменьшается. Взаимодействуя с ионами кальция и магния, мыла образуют нерастворимые кальциевые и (или) магниевые соли

2C₁₇H₃₅COO^- + 2Na⁺ + Ca²⁺ + 2HCO₃^-  → (C₁₇H₃₅COO)₂Ca +2Na⁺ + 2HCO₃^-

В результате этого мыло образует вместо пены плёнку на поверхности воды и расходуется бесполезно.