Фенол, крезолы. Токсик. значение, изолирование, качественное обнаружение и количественное определение.

Фенол - бесцветное кристал. в-во со своеобразным запахом. Легко растворяется в этаноле, хлороформе, диэтиловом эфире, растворах щелочей, в воде растворяется в соотношении 1:20. На воздухе окисляется (розовеет). Из трупного материала фенол изолируют перегонкой с водяным паром. Содержащиеся в дистилляте летучие кислоты нейтрализуют гидрокарбонатом натрия и экстрагируют фенол эфиром. Повышается конц. фенола в р-ре. Эфир выпаривают при комнатной t°, остаток растворяют в малом объеме воды (2-3 мл).

Обнаружение фенола. 1. Реакция с бромной водой.

      Такой же осадок дает и салициловая к-та. Но при подщелачивании дистиллята гидрокарбонатом натрия салициловая к-та дает соль, которая не экстрагируется эфиром. Реакция имеет отрицательное судебно-химическое значение.

2. Реакция с хлоридом железа (III). Фенол со свежеприготовленным раствором хлорида железа (III) дает соединение, имеющее сине-фиолетовую окраску; 3. Фенол с реактивом Миллона (смесь нитратов одно- и двухвалентной ртути, содер. азотистую кисл.) дает соединение красного цвета.

4. Индофеноловая реакция. В качестве окислителей используют гипохлорит натрия, хлорную или бромную воду, пероксид водорода. При добав. аммиака фиолетовая окраска переходит в синюю.

 5. Реакция Либермана. Азотистая кислота, образующаяся при взаимодействии нитрита натрия и серной кислоты, с фенолом образует n-нитрозофенол, который изомеризуется до n- хиноидоксима. n-Хиноидоксим с избытком фенола дает индофенол (синяя окраска появляется после добавления гидроксида натрия к охлажденной смеси).

6. Реакция с бензальдегидом, при нагревании в присутствии конц. серной к-ты образуется красная окраска. При добав. NaOH к охлажд. смеси окраска на сине-фиолетовую.

Токсик. значение. Используется в хим. Промыш-ти для получения красителей, пластмасс, фарм. препаратов. В медицине как дезинфиц. ср-во. В организм поступает через слизистые оболочки, кожу (внутрь 8-15г фенола смерть). Фенол обнаруживается в почках, печени, сердце, крови, ГМ.

В зависимости от положения метильной группы по отношению к фенольной группе различают о-, м- и п-крезолы. о- и п- Крезолы – кристаллы, легко растворяются в этаноле, ацетоне, бензоле, хлороформе и растворах щелочей. м- Крезол – жидкость, легко смешивается с органическими растворителями. Для обнаружения крезолов применяют рассмотренные ранее цветные реакции на фенол. м- крезол с хлоридом железа (III) образует соединение красно-фиолетового цвета, другие крезолы – синего цвета, а фенол – сине-фиолетового цвета.

Колич-ное опред-ие с помощью газовой хроматографии. Количественной характеристикой вещества при хроматографическом анализе является высота или площадь соответствующего пика. Эта величина пропорциональна концентрации данного вещества в пробе. Количественное определение разделенных веществ проводится известными методами абсолютной калибровки, внутреннего стандарта, стандартных добавок.