Формальдегид, ацетон. Изолирование, анализ, токс. значение.

Ф. – газ, хорошо растворимый в воде. Раствор, содержащий 36,5 – 37,5% Ф., называют формалином. Ф. легко полимеризуется с образованием параформа (СН2О)n .Изолируют формальдегид из биологического материала перегонкой с водяным паром.

 Обнаружение Ф. 1. Реакция с хромотроповой кислотой (фиолетовая окраска). Этой реакции не мешают альдегиды уксусной, пропионовой кислот и хлоралгидрат. В этой реакции конц. серная кислота явл. как водоотнимающим средством, так и окислителем.

2. С фуксинсернистой кислотой Ф. дает синюю окраску. При рН ≥3 эту реакцию дают и ацетальдегид, нитробензальдегид; не мешает хлоралгидрат. В сильно кислой среде (рН = 0.7) реакция Ф. с фуксинсернистой кислотой явл. специфичной (не мешают альдегиды).

3. С метиловым фиолетовым формальдегид дает сине-фиолетовую окраску.

4. С морфином или кодеином Ф. в присутствии конц. серной кисл. дает сине-фиол. окр.

5.С резорцином при нагревании в щелочной среде Ф. (розовая окраска).

6.Ф. восстанавливает ионы серебра при нагревании до металлич. серебра.

 7. При взаим-вии Ф. с реактивом Фелинга образуется красный осадок оксида меди (I).

Токсикологическое значение. Ф. применяется при изготовлении искусственных смол, консервировании анатомических препаратов, протравливании зерна, транспортных средств. Обладает раздражающим действием на слизистые оболочки верхних дыхательных путей, может наступить смерть в результате отека и спазма голосовой щели.

При поступлении Ф. через рот поражаются слизистые оболочки рта, появляется тошнота, рвота, понос, потеря сознания, судороги.

Ацетон (А.) – бесцв. прозрачная жидкость, смешивается с водой, спиртом, хлороформом. При качественном обнаружении ацетона проводят реакции:

1. Обр-ие иодоформа. В щелоч. среде А. с раствором йода обр. желтый осад. иодоформа.

J₂ + 2OH^- → JO₂ + J^- + H₂O

3OJ^- + CH₃COCH₃  → J₃CCOCH₃ + 3OH^-

J₃CCOCH₃ + OH^- →CHJ₃ + CH₃COO^-

2. Нитропруссид натрия с ацетоном в щелочной среде дает красное окрашивание.

Na₂[Fe(CN)₅NO] + 2NaOH → Na₄[Fe(CN)₅ON = CHCOCH₃] + H₂O

3. о –нитробензальдегид с ацетоном в щелочной среде образует индиго (синяя окраска).

4. Фурфурол способен конденсироваться с ацетоном с образованием соед., им. красную окраску.

Токсик. значение. Ацетон используется как растворитель, м.б. отравления при вдыхании его пара. Поступает в организм через кожу и пищевой канал. Проявляет наркотическое действие, медленно выводится из организма в неизменном виде (с мочой, выдых. воздухом, через кожу). Частично ацетон превращается в диоксид углерода.