Непредельные кислоты и их химические свойства.

Карбоновые кислоты - это производные углеводоро дов, имеющие в своем составе

одну или несколько карбоксиль ных групп. Общая формула карбоновых кислот - R-COOH. Карбоксильная группа в свою очередь состоит из

карбонильной (>С=О) и гидроксильной (-ОН) групп В зависимости от природы углеводородного радикала различают: алифа-

тические (насыщенные и ненасыщенные) кислоты и ароматические кислоты. Это производные непредельных углеводородов у которых один атом водорода замещен на карбоксильную группу. Ненасыщенные одноосновные кислоты

1. СН2=СН-СООН акриловая

2. С17Н33СООН олеиновая

 3) С17Н31СООН линолевая

4) С17Н29СООНлиноленовая кислота

Хим. Св-ва. 1)все реакции на карбоксильную группу (образование солей, сложных эфиров, галагеноангедридов

1. Диссоциация в водных растворах ,

СН3СООН СН3СОО- + Н+(протон)

 2.Замещение водорода на металл 2Na + 2CH3COOH→2CH3COONa + H2 3)Замещение гидроксила в карбоксильной группе R-COOH(галагеноангедрид-нестойкое)+PCl5=R-COCl+POCl3+HCl 4)Замещение гидроксила на остаток спирта R-COOH+HO-R=R-COOR(сложный эфир)+Н2О 5) Замещение гидроксила на остаток кислоты СН3-СООNa + Cl-CO-CH2-CH3=CH3-CO-O-CO-CH2-CH3(уксуснопропио новый ангедрид) +NaCl..

6) Замещение гидроксила на аминогруппу CH3-COOH + NH3 (аммиак)Н2O+СН3-СОNH3(амид кислоты)

7)образование ангидрида 2R-COOH→-H2O→RCOOOCR

8)2RCOOH+MgO→R-CO-OMg-O-CO-R + H2O

9)RCOOH + KOH→R-COOK+H2O

С2Н3СООН +НОС2Н5=(-Н2О)С2Н3СОО-С2 Н5(Этилакриловый эфир)

2)Р-ии присоединения Непредельные кислоты (например, олеиновая) могут присоединять по двойной

связи водород, галогены, галогеноводороды, воду (они, например, дают реакцию

обесцвечивания бромной воды). Они могут вступать в реакции полимеризации.

3)окислениеС3Н5СООН=({О},НОН,КМО4)СН3-СНОН-СНОН-СООН(дигидроксо кислоты)

С3Н5СООН=({О},t*)-=СН3-СООН(УКСУСНАЯ КИСЛОТА)+ НООС-СООН(щавелевая кислота)

4)полимеризация n CH2=CH-COOH→[-CH2-CH(COOH)-]n

5)

Дикарбоновые кислоты.

Карбоновые кислоты - это производные углеводоро дов, имеющие в своем составе

одну или несколько карбоксиль ных групп. Общая формула карбоновых кислот - R-COOH. Карбоксильная группа в свою очередь состоит из

карбонильной (>С=О) и гидроксильной (-ОН) групп В зависимости от количества карбоксильных групп карбоновые кислоты делят на

одноосновные(монокарбоновые), двухосновные(дикарбоно вые) и многоосновные кислоты. Это орг.соединения содержа щие две карбоксильные групп пы. Двухосновные кислоты

НООС-СООН щавелевая (этандиовая)

НООС-СН2-СООН малоновая пропандиовая

НООС-СН2-СН2-СООН янтарная (бутандиовая)

НООС-СН2-СН2-СН2-СООНпентандиовая, глутаровая

НООС-СН2-СН2-СООН янтарная=(-Н2О)=ангидрид янтарной кислоты

ПОЛУЧЕНИЕ:

1)окисление 2хатомных спиртов CH2(OH)- CH2(OH)→[O],-H2O→COH-COH→[O]→COOH-COOH

2)издигалогенпроизводныхCl-CH2-CH2-Cl→(2KCl)→N≡C-CH2-CH2-C≡N→(+6H2O,-2NH3)→HOOC-CH2-CH2-COOH+2H2O

ХИМИЧЕСКИЕ СВ-ВА

1)реакции замещения

COOH-COOH→(+NaOH,-H2O)→ COONa-COOH→(+NaOH,-H2O)→ COONa-COONa

2)выдеоение СО2 при нагревание

COOH-COOH→CO2+HCOOH

COOH-CH2-COOH→CO2+CH3COOH

3)выделение Н2О принагревание

СООН-CH2-CH2-COOH→(t,-H2O)→ (-CH2-COOOC-CH2-)ЦИКЛ

4) COOH-COOH→[O]→CO2+CO+H2O

5) COOH-CH2-COOH+2C2H5O→CO(O-C2H5)-CH2-CO(O-C2H5)+H2O

6) СООН-CH2-CH2-COOH+2NH4OH→ СООNH4-CH2-CH2-COONH4→(-H2O)→ СОNH2-CH2-CH2-CONH2→(-NH3)→(-CH2-C(O)-NH-C(O)-CH2-)→(-CH=CH-NH-CH=CH-)

Гидроксикислоты. Их химические свойства. Оптическая изомерия.

Производные карбоновых кислот, в составе которых есть одна или несколько гидроксильных групп

ОдноосновныеCOOH-CH(OH)-CH3 – молочная кислота

Двухосновные: COOH-CH(OH)-CH2-COOH – яблочная кислота

Трехосновные: COOH-CH2-CH(OH)(COOH)-CH2-COOH- лимонная

Хим св-ва

1)Хар-ны все реакции на карбоксильную группу-окисление

-образование простых эфиров

-образование двух видов сложных эфиров

-разложение при нагревании

-выделение воды при нагревании(альфа кислоты)

Бета кислоты

Гама кислоты

Оптическая изомерия.

Кетокислоты. Кето — енольная таутометрия.

Это карбоновые кислоты имеющие в своем составе кето группу Пировиноградная CH3-C=O-COOH

АцетоуксуснаяCH3-C=O-CH2-COOH

ЩавеливоуксуснаяCOOH-C=O-CH2-COOH

α- КетоглютароваяCOOH-C=O-CH2-CH2-COOH

Кето енольная таутомерия