Альдегиды и их химические свойства.

К альдегидам относят органические соединения, име ющие в своем составе карбо нильную группуС=О, соединен ную в альдегидах с одним углеводо родным радикалом

СН3-СОН ацетальдегид, уксусный альдегид, этаналь

С2Н5-СОН пропионовый альдегид, пропаналь

С3Н7-СОН масляный альдегид, бутаналь

СН2=СН-СОН акролеин, пропеналь (ненасыщенный альдегид)

С6Н5-СОН бензальдегид (ароматический альдегид)

Хим. Св-ва.

РЕАКЦИИ ПРИСОЕДИНЕНИЯ

1. Гидрирование карбонильных соединений, как и алкенов, идет в присутствии ката-

лизаторов (Ni, Pt, Pd). Из альдегидов при восстановлении образуются первичные спир-

ты, H-COH + H2→СH3OH;

2. Присоединение Н2О

R-COH+H2O=R-CH(OH)2 (двухатомный спирт) 3. Взаимодействие сенильной кислотой R-COH+H-CN=R-CH(OH)(CN) (оксинитрил)

 4. Взаимодействие со спиртами R-COH+R1-OH=R-CH(OR1)(OH)(полуацеталь) R-COH+R1-OH=(t* HCl)=R-CH(OR1)(OR1) (ацеталь)

РЕАКЦИИ ЗАМЕЩЕНИЯ КАРБОНИЛЬНОЙ ГРУППЫ

CH3-COH+PCl5→CH3-CHCl2+POCl3

РЕАКЦИИ ОБУСЛОВЛЕННЫЕ ЗАМЕЩЕНИЕМ В РАДИКАЛЕ

CH3-COH+Br2=Br-CH2-COH+HBr (бромуксусный альдегид)

Р.ОКИСЛЕНИЯ

CH3-COH+Ag2O→CH3COOH+2Ag

Р.АЛЬДОЛЬНОЙ КОНЦЕНТРАЦИИ

CH3COH+ CH3COH→CH3-CH(CH3)-CH2-COH→CH3-CH=CH-COH+H2O

Получение альдегидов.

К альдегидам относят органические соединения, име ющие в своем составе карбо нильную группуС=О, соединен ную в альдегидах с одним углеводо родным радикалом

1 окисление метанола на медном катализаторе при 300О

CH3OH + O2 →2H-COH(формальдегид,муравьиный альдегид) + 2H2O;

2. Дегидрирование метанола в газовой фазе на катализаторе (Сu, Ni).СН3OH→H-COH + H2

С2H2 + H2OCH2=CH-OHCH3-COH(уксусный ангедр

3ЩЕЛОЧНОЙ ГИДРОЛИЗ ДИГАЛОГЕНПРОИЗВОДНЫХ

CH3-CHCl2+2NaOH→CH3-C(OH)3+2NaCl→CH3COH+H2O+2NaCl

4. Р.КУЧЕРОВАCH≡CH+H2O→CH3COH

Полимеризация и конденсация альдегидов.

К альдегидам и кетонам относят органические соединения, име ющие в своем составе карбо нильную группуС=О, соединен ную в альдегидах с одним углеводо родным радикалом, а в кетонах с двумя. В. РЕАКЦИИ ПОЛИМЕРИЗАЦИИ.Это разновидность реакций присоединения по двойной связи..

1. Линейная полимеризация формальдегида c образова нием полиформальдегида.

n(H-COH) →(-CH2-O-)n

2. Циклическая полимеризация

Поликонденсация — процесс синтеза полимеров из полифункциональных (чаще всего бифункциональных) соединений, обычно сопровождающийся выделением низкомолекулярных побочных продуктов (воды, спиртов и т. п.) при взаимодействии функциональных групп Альдольная конденсация: реакция ведет к удлинению углеводородного радикала.CH3COH+ CH3COH→CH3-CH(CH3)-CH2-COH→CH3-CH=CH-COH+H2O

Кетоны. Получение и химические свойства.

К кетонам относят органические соединения, име ющие в своем составе карбо нильную группуС=О, соединенную в кетонах с двумя. СН3-СО-СН3 ацетон, пропанон СН3-СО-С2Н5 метилэтилкетон, бутанон

С2Н5-СО-С2Н5 диэтилкетон, пентанон-3

Получение: 1. Из вторичных спиртов R-CHOH-R1=(-H2)=R-CO-R1 

2.ЩЕЛОЧНОЙ ГИДРОЛИЗ ДИГАЛОГЕНПРОИЗВОДНЫХ

CH3-CHCl2-CH3+2NaOH→CH3-C(O)-CH3+2NaCl+H2O

3. Р.КУЧЕРОВАCH≡CH-CH3+H2O→CH3-C(O)-CH3

Хим. Св-ва:

РЕАКЦИИ ПРИСОЕДИНЕНИЯ

1. Гидрирование карбонильных соединений, как и алкенов, идет в присутствии ката-

лизаторов (Ni, Pt, Pd, из кетонов - вторичные спирты.

, CH3-CO-CH3 + H2 →CH3-CНOH-CH3 2.Не присоединяют +Н2О 3. С сенильной кислотой R-CO- R1 +H-CN=R-COHCNR1 4.

5. Полимеризации нет

6. Альдегидная конденсация возможна(+PCl5)CH3-C(O)-CH3+PCl5→CH3-CCl2-CH3+POCl3

Общность и различие химических свойств альдегидов и кетонов.

К альдегидам и кетонам относят органические соединения, име ющие в своем составе карбо нильную группуС=О, соединен ную в альдегидах с одним углеводо родным радикалом, а в кетонах с двумя. Названия альдегидов образуются прибавлением суффикса -аль к названию соответствующего углеводорода, а кетонов - прибавлением суффикса -он.

Различия: 1. Кетоны окисляются только сильными окислителями. Не дают реак ции медного и серебренного зеркала. 2. Кетоны не вступают в реакцию полимеризации, альдольной конденсации,не присоединяют воду и не реагируют со спиртами.

Общность: 1.взаимодействуютсPCl5 ,с сенильной кислотой H-CN,спиртами, пример: 1)альдегиды Взаимодействие сенильной кислотой R-COH+H-CN=R-COHCNH (оксинитрил) кетоны R-CO- R1 +H-CN=R-COHCNR1 2. Идет одинаково реакции замещения в радикале.

Одноосновные карбоновые кислоты. Способы получения кислот.

Карбоновые кислоты - это производные углеводоро дов, имеющие в своем составе

одну или несколько карбоксиль ных групп. Общая формула карбоновых кислот - R-COOH. Карбоксильная группа в свою очередь состоит из

карбонильной (>С=О) и гидроксильной (-ОН) групп.

Способы получения: 1)Гидролиз сложных эфиров-разложение водой R1-CO-O-R+HOH=R1-COOH+R-OH-окисление первичных спиртов и альдегидов R-CHHOH=({O}

-H2O) =R-COH=({O})=R-COOH

ИЗ могалагенопроизводных А)R-Cl+KCN(цианистый калий)=(-КСl)=R-C≡N(нитрил) =(+Н2О,-NH3(амиак)=R-COHOHOH=(-H2O)=R-COOH

Б)по реакции гриньяра R-Br + Mg=RBrMg=(+co2)=R-CO-OMgBr=(+HOH)=R-COOH +MgBrOH

Оксосинтез СН2=СН-СН3 =(+СО 200-400*С к ат Н3РО4Повышение давления до500Атм)=1)СН3-СН2-СН2-СООН(масляная кислота) 2)СН3-СН(СН3)-СООН (изомасляная кислота)

Химические свойства одноосновных предельных кислот.

Карбоновые кислоты - это производные углеводоро дов, имеющие в своем составе

одну или несколько карбоксиль ных групп. Общая формула карбоновых кислот - R-COOH. Карбоксильная группа в свою очередь состоит из

карбонильной (>С=О) и гидроксильной (-ОН) групп Н-СООН муравьиная (метановая)

2. СН3-СООН уксусная (этановая)3. СН3-СН2-СООН пропионовая (пропановая)

4. СН3-СН2-СН2-СООН масляная (бутановая)

СН3-СН(СН3)-СООН изомасляная (изобутановая, 2-метилпропановая)

, валериановая (пентановая)

6. С5Н11СООН капроновая (гексановая)7. С15Н31СООН пальмитиновая(гексадекановая

8. С17Н35СООН стеариновая (октадекановая)

ХИМ. Св-ва,

1. Диссоциация в водных растворах ,

СН3СООН СН3СОО- + Н+(протон)

 2.Замещение водорода на металл 2Na + 2CH3COOH→2CH3COONa + H2 3)Замещение гидроксила в карбоксильной группе R-COOH(галагеноангедрид-нестойкое)+PCl5=R-COCl+POCl3+HCl 4)Замещение гидроксила на остаток спирта R-COOH+HO-R=R-COOR(сложный эфир)+Н2О 5) Замещение гидроксила на остаток кислоты СН3-СООNa + Cl-CO-CH2-CH3=CH3-CO-O-CO-CH2-CH3(уксуснопропио новый ангедрид) +NaCl..

6) Замещение гидроксила на аминогруппу CH3-COOH + NH3 (аммиак)Н2O+СН3-СОNH3(амид кислоты)

7)образование ангидрида 2R-COOH→-H2O→RCOOOCR

8)2RCOOH+MgO→R-CO-OMg-O-CO-R + H2O

9)RCOOH + KOH→R-COOK+H2O