Галогенопроизводные углеводородов

Типы химических связей в органических соединениях

Ковалентной связью называется внутримолекулярная химическая связь, осуществляемая за счет одной или нескольких электронных пар, сильно взаимодействующих с ядрами обоих соединяемых атомов.

Сигма-связь – связь, образованная в результате перекрывания электронных облаков и расположенная на прямой, соединяющей центры ядер атомов.

Пи – связь – связь, образованная в результате перекрывания электронных облаков и расположенная вне прямой, соединяющей центры ядер атомов.

Виды изомерии в органических соединениях

Изомерия-явление сущ-ия Изомеров.Изомер-вещ-ва имеющие одинаковый сост-в атомов, но различное в строе ние.

А)Структурная изомер-я 1)Изомерия углеродного скелета.

Различая во взаимном расположении атомов С.

2)Изомерия по положению кратной связи

(двойной).

 3)Из положения функциональной группы Различия положения функциональной группы относительно углеродного скеле та.

В)Пространственная изомер-я

Связана с различным положе нием атомов или групп атомов относительно двойной связи.(цис-(ванна) и транс-изомеря(кресло), зеркальная изоиерия)

Предельные углеводороды, их химические свойства.

Алканы (парафины) - это насы щенные (предельные) углево дороды с открытой цепью. Они имеют общую формулу СnН2n+2, В алканах атомы углерода связаны между собой только простыми (одинарными) связями, а остальные валент ности углероданасыщены ато мами водорода. Характерный суффикс для насыщенных углеводородов-ан.,

СН4 - метан; С2Н6 - этан; С3Н8 - пропан

С4Н10 - бутан (2 изомера)

С5Н12 - пентан (3 изомера)

С6Н14 - гексан , С7Н16 - гептан

С8Н18 - октан С9Н20 - нонан С10Н22 – декан

Химические св-ва:

1)Замещение: CH4+Cl2→CH3Cl+HCl (хлористый метил)

CH3Cl+HCl→CH2Cl2+HCl (хлористый метилен) CH2Cl2+Cl2→CHCl3+HCl (хлороформ)

3)Нитрование: характерно для имеющим вторичный или третичный атом углерода.

Р-я КОНОВАЛОВА

4)При температуре 100-500ºС и доступе кислорода образуются жирные кислоты, а при температуре 500-600ºС наблюдается крекинговый процесс

- р-я горения CH4+2O2 →CO2+H20(полное), 2СН4+О2à2СО+4Н2(неполное)

-Каталитическое окисление2СН3-СН2-СН2-СН3 + 5О2 →4СН3СООН (уксусная кислота),

-реакция отщипления: (крекинг)

-изомеризация

Получение алканов.

Получение метана

в промышленности:

1. Фракционированием природного газа и перегонкой нефти.

2. Синтез из элементов при высокой температуре (вольтова дуга),

C + 2H2 →CH4

Химические способы получения: 1)Из солей органических кислот. Cплавление ацета та натрия со щелочью: СН3СOONa + NaOH →CH4 + Na2CO3

2)Синтез Вюрца: CH3Cl+2Na+ClCH2-CH3→2NaCl+C3H8

3)Из магний органических соединений: CH3Br+Mg→CH3MgBr
CH3MgBr+H2O→CH4+Mg(OH)Br

4)СинтезБертло: C2H5I+HI→C2H6+I2

5)Из алкенов

6) Восстановление галогенпроизводных алканов.CH3Cl+H2→(p,pt)→CH4+HCl

Галогенопроизводные углеводородов

Это производные предельных и непроедельных,аро

Матических углеводородов, у ко торых 1 или несколько атомов Н замещены на галагены Галогенопроизводные углеводо родов получают непосредствен ным взаимодействием углево дородов (как предельных, так и непредельных) с галогенами. Галогенопроизводные углеводородов используются для синтеза многих органических веществ (спиртов, аминов и др.).

Получение:1)Галагенирование СН4 + Cl2 →CHCl3 + HCl; CH3Cl + Cl2 →CH2Cl2 + HCl;

CH2Cl2 + Cl2 →CHCl3 + HCl; CHCl3 + Cl2 →CCl4 + HCl

2)из непредельных углеводородов.(этен + хлор)

3)изспиртов3R-OH+PCl3→3R-Cl+H3PO4; CH3-OH+Br2→CH2Br-OH+HBr

Химсв-ва:1)РеакцияВюрца+2Na+ClCH2-CH3→2NaCl+C3H8 ,

2)

3) 2RHal + Na →R–R + 2NaHa

4) а) реакциигидролиза

RHal + H₂O → ROH + HHal

RHal + NaOH → ROH + NaHal

б) реакции образования простых эфиров (реакция Вильямсона)

RHal + R`ONa →ROR` + NaHal

в) синтез сложных эфиров

R¹Hal + RCOONa → RCOOR¹ + NaHal