Механизмы действия и биотрансформация

Глутаминовая кислота является нейромедиатором, стимулирует метаболизм в центральной нервной системе. Участвует в белковом и углеводном обмене, стимулирует окислительные процессы, повышает устойчивость организма к гипоксии.

Глутаминовая кислота участвует в синтезе других аминокислот, ацетилхолина, способствует переносу ионов калия.

Кислота биотрансформируется, 4-7% выводится почками в неизмененном виде.

Контроль качества

Определение подлинности

Для определения подлинности глутаминовой кислоты, как и других а-аминокислот, проводят нингидриновую реакцию:

При идентификации глутаминовой кислоты, которая является оптически активным соединением, проводят определение удельного угла вращения. Для 5% раствора в разведенной хлороводородной кислоте [а]_D²⁰= +30,5 ÷ +32,5.

При определении подлинности ИК-спектр глутаминовой кислоты сравнивают со спектром стандартного образца сравнения. При обнаружении различий исследуемую субстанцию и стандартный образец растворяют в минимальном количестве воды, выпаривают при 60 °С и вновь записывают спектры сухих остатков. Стадия повторной кристаллизации обеспечивает получение идентичных кристаллических форм исследуемой пробы и стандартного образца сравнения, а следовательно, идентичность их ИК-спектров.

Идентификация возможна и методом хроматографии в тонком слое с использованием в качестве реагента-проявителя раствора нингидрина. Основное пятно, полученное для исследуемого раствора, должно быть идентично по положению, окраске и размеру пятну для раствора сравнения.

Испытания на чистоту

Раствор 5,00 г субстанции в 50 мл 1 моль/л хлороводородной кислоты должен быть прозрачным и бесцветным.

Угол оптического вращения не должен отличаться от нормативных показателей, что свидетельствует об отсутствии примесей, обладающих оптической активностью.

Показателем чистоты исследуемой субстанции являются результаты хроматографии в тонком слое (см. Определение подлинности).

Содержание хлоридов не должно превышать 200 мкг/г, сульфатов - 300 мкг/г, аммиака - 100 мкг/г, железа - 10 мкг/г, тяжелых металлов - 10 мкг/г.

Потеря в массе при высушивании (100-105 °С) не должна быть больше 0,5% для навески субстанции 1,000 г. Сульфатная зола, определяемая для навески 1,0 г, не должна превышать 0,1%.

Количественное определение.

Для количественного определения глутаминовой кислоты используют метод нейтрализации. Навеску глутаминовой кислоты 0,130 г растворяют в 50 мл воды при осторожном нагревании. Раствор охлаждают и титруют раствором едкого натра в присутствии индикатора бромтимолового синего до перехода желтой окраски в голубую:

1 мл 0,1 моль/л натрия гидроксида эквивалентны 14,71 мг

C5H9NO4.

Аминокапроновая кислота

Строение и свойства

Кислота аминокапроновая - это 6-аминогексановая (е-аминогексановая) кислота:

Как и другие аминокислоты, 6-аминогексановая кислота является амфотерным соединением, что обусловлено одновременным присутствием в молекуле основной (NH₂) и кислотной группы

(COOH).

В кристаллическом состоянии и в растворе кислота существует в виде внутренней соли - диполярного иона (цвиттер-иона):

⁺H₃H-CH-(CH₂)₄-COO^-

При рН >pI молекула кислоты полностью депротонирована и в растворе присутствует анионная форма:

H₂N-CH-(CH₂)₄-COO^-

При pH <pI протонируются аминогруппы и кислота существует в катионной форме:

⁺H₃N-CH-(CH₂)₄-COOH

Получение

6-Аминогексановая кислота образуется при гидролизе циклического амида - ε-капролактама, образующегося из оксима циклического кетона: