Предварительное исследование вещества

Исследование начинают с описания внешних свойств вещества: агрегатного состояния, цвета, запаха. Если вещество твердое, то записывают какое – кристаллическое (иглы, пластины, призмы и т.п.), микрокристалллическое, аморфное. Обращают внимание, однородное это вещество или нет. Записывают его окраску. К числу окрашенных относятся хиноны, некоторые a-дикетоны, азо-, нитрозо-, нитропроизводные, некоторые полигалогенопроизводные, соединения с большим числом сопряженных связей. Отмечают, сохраняется ли окраска при перекристаллизации и перегонке, т.е. присуща она веществу или обусловлена примесями. У кристаллических веществ определяют температуру плавления, у жидких – температуру кипения.

Записывают константы вещества, цвет и запах чистого вещества. Многие органические соединения обладают специфическим запахом, по которому при навыке можно определить, к какому классу они относятся (эфиры, фенолы, нитросоединения, амины и др.).

Прокаливание –см. раздел 1.1.

Определение растворимости. Растворимость вещества в различных растворителях помогает сделать заключение о наличии в веществе тех или иных функциональных групп. Кроме того, определение растворимости позволяет подобрать подходящий растворитель для перекристаллизации вещества (подобное растворяется в подобном). Растворимость целесообразно исследовать в следующих растворителях: вода; 5%-ные растворы едкого натра, гидрокарбоната натрия, соляной кислоты; концентрированная серная кислота; этиловый спирт; бензол; петролейный эфир; уксусная кислота. В пробирку вносят одну каплю жидкого или 0,01 г твердого соединения и по каплям 0,2 см³ растворителя. После каждой прибавленной порции растворителя пробирку взбалтывают. Если соединение полностью растворимо, то его регистрируют как растворимое. Если вещество плохо растворяется или не растворяется при комнатной температуре, нагревают до кипения. В случае плохой растворимости в неорганических растворителях нерастворившееся вещество отделяют, а раствор нейтрализуют и наблюдают, не выделяется ли из него исходное соединение. Помутнение нейтрализуемого фильтрата указывает на свойства вещества: кислые – если растворителем была щелочь или сода, основные – кислый растворитель. При внесении вещества в раствор гидрокарбоната нужно обратить внимание, не выделяется ли диоксид углерода.

Качественный элементный анализ

Азот, серу, галоген можно открыть в одной пробе вещества, сплавив его с натрием. Растворив сплав, проводят качественные реакции на анионы Hal^–, S^2–, CN^– (см. разделы 1.2 и 1.3).

3.3 Качественный функциональный анализ (открытие
функциональных групп)

Основываясь на результатах исследования физических свойств и качественном составе соединений, определяют класс анализируемого вещества. Затем делают качественные реакции на предполагаемые функциональные группы. Допустим, установлено: вещество жидкое, бесцветное, не содержит азота, галогенов и серы, хорошо растворяется в воде, имеет нейтральную реакцию, кипит при температуре 78°С. Предположительно, такое вещество может быть спиртом, альдегидом, кетоном. Для уточнения делают качественные реакции только на спиртовую, альдегидную, кетоновую группу. Следует брать небольшие пробы (0,1-0,15 г) вещества, сохраняя основную массу для получения производных и часть как резерв для заключительных специфических реакций на данное индивидуальное вещество.

Прежде чем проводить ту или иную реакцию с анализируемым веществом, целесообразно провести опыт с заведомо известным соединением данного класса. И только овладев методикой выполнения операций и убедившись в хорошем качестве реактивов, переходить к пробам с анализируемым веществом.

Методики проведения качественных реакции на отдельные функциональные группы и классы соединений (кратные связи, кислород- и азотсодержащие группы, углеводы, белки и т.п.) приведены в разделах 2.1-2.8.

ОФОРМЛЕНИЕ ОТЧЕТА ПО ЛАБОРАТОРНОЙ РАБОТЕ

По окончании выполнения работы её результаты оформляются в виде отчета по установленной форме. Отчет можно представить в обычной ученической тетради с соблюдением следующих обязательных пунктов:

Титульный лист (образец прилагается, с. 30).

Описание хода работы с уравнениями реакций и, если необходимо, рисунками.

Заключения (выводы) о качественном составе заданного органического соединения (какие элементы и функциональные группы входят в его состав).

КОНТРОЛЬНЫЕ ВОПРОСЫ

1. Как практически проводить открытие углерода и водорода?

2. Для каких целей проводится сплавление органического соединения с металлическим натрием?

3. Написать уравнения реакций для открытия азота.

4. Написать уравнения реакций для открытия серы.

5. Написать уравнения реакций для открытия галогенов.

6. Какие вещества используются для поглощения СО₂ и Н₂О?

7. Как проводят качественное определение галогенов в органических соединениях?

8. Определение кратных связей в органическом соединении.

9. Определение гидроксильных групп (в спиртах и фенолах).

10.  Определение альдегидов и кетонов.

11.  Определение карбоновых кислот.

12.  Определение аминогрупп в органических соединениях.

13. Определение углеводов.

14.  Определение белков (полипептидов).

15.  Определение жиров (триглицеридов).

16. Определение кислотного числа в жирах (глицеридах).

17.  Определение эфирного числа в жирах (глицеридах).

18.  Определение йодного числа в жирах (глицеридах).

19.  Определение перекисного числа в жирах (глицеридах).

20.  Определение непредельных кислот в жирах (глицеридах).

Приложение А

(справочное)

Пример оформления титульного листа отчета

Министерство образования Республики Беларусь

Учреждение образования

МОГИЛЕВСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ
УНИВЕРСИТЕТ ПРОДОВОЛЬСТВИЯ 

Кафедра химической технологии высокомолекулярных соединений

МЕТОДЫ АНАЛИЗА
ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

Лабораторная работа № __

по дисциплине «Органическая химия»

Специальность ___________________________________

Специализация ___________________________________

Могилев, 201_

6 СПИСОК ИСПОЛЬЗОВАННЫХ ИСТОЧНИКОВ И
РЕКОМЕНДУЕМОЙ ЛИТЕРАТУРЫ

1. Стандарт предприятия СТП 15-06-2004. Дата введения 2005-01-01

2. Практикум по органической химии: учебное пособие для вузов. / под ред. О. Ф. Гинзбурга и А. А. Петрова. – М.: Высшая школа, 1989. – 317 с.

3. Щербина А. Э. Органическая химия. Лабораторный практикум по органическому синтезу / А. Э. Щербина, Л. Г. Матусевич, И. В. Сенько – Минск: БГТУ, 2006. – 415 с.

4. Роганов Г. Н., Баранов О. М., Методические указания к лабораторным работам по теме «Методы очистки и определение физических констант органических соединений» по курсу органической химии для студентов технологических специальностей. – Могилев : УО «МГУП», 2011 –27 с.

5. Практикум по органической химии. Синтез и идентификация органических соединений. Под ред. проф. О. Ф. Гинзбурга и чл.-кор. АН СССР А. А. Петрова. – М.: Высшая школа, 1989. – 318 с.

6. Грандберг И. И. Практические работы и семинарские занятия по органической химии. М.: Высшая школа, 1973. – 239 с.

Учебное издание

МЕТОДЫ АНАЛИЗА
ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

Методические указания

Составители:

Роганов Геннадий Николаевич

Баранов Олег Матвеевич

Редактор А  .А. Щербакова 

Технический редактор Т. В. Багуцкая

Подписано в печать ___________. Формат 60×84 1/16.

Бумага офсетная. Гарнитура Таймс. Ризография.

Усл. печ. 1,6 л. Уч.-изд. 1,7 л.

Тираж 178 экз. Заказ ______.

Учреждение образования

«Могилевский государственный университет продовольствия».

ЛИ № 02330/630 от 31.01.2012 г.

Пр-т Шмидта, 3, 212027, Могилев.

Отпечатано в учреждении образования

«Могилевский государственный университет продовольствия».

Пр-т Шмидта, 3, 212027, Могилев.