Реакция на гликоли и многоатомные спирты

Большинство многоатомных спиртов, содержащих гидроксигруппы у соседних атомов углерода, образуют хелатированные гликоляты меди, растворимые в воде и окрашенные в ярко-синий цвет:

Гликоляты устойчивы в щелочной среде, но разлагаются на исходные соединения (соли меди и гликоли) в кислой среде.

Методика проведения:в пробирку наливают 10 капель 3%-ного раствора CuSO₄ и 1 см³ 5%-ного едкого натра. К смеси добавляют три капли исследуемого раствора. Если в нем присутствует многоатомный спирт, голубой осадок свежевыпавшего гидроксида меди растворяется и раствор принимает интенсивную голубую окраску. Таким же образом ведут себя a-аминокислоты и a-аминоспирты.

Карбонильная группа

Реакция с солянокислым гидроксиламином

Реакция гидроксиламина с пространственно незатрудненной карбонильной группой также является весьма общей:

Так как солянокислый гидроксиламин обладает практически нейтральной реакцией, а образующийся оксим не является сильным основанием, то ход реакции легко контролировать по увеличению кислотности среды за счет выделения хлористого водорода.

Методика проведения:к 2 см³ 3%-ного солянокислого гидроксиламина в пробирке прибавляют раствор 0,1 г исследуемого вещества в 0,5 см³ этанола. Нагревают смесь на водяной бане. Добавляют одну каплю индикатора метилового оранжевого. Если исследуемое вещество содержит карбонильную группу, наблюдается отчетливое покраснение индикатора. Реакции мешают карбоновые кислоты, реагирующие с гидроксиламином. В их отсутствии легко убедиться, проверив исследуемый раствор на лакмус. Вместо указанных индикаторов допустимо использовать универсальную индикаторную бумагу.

Реакции с 2,4-динитрофенилгидразином

Методика проведения:в три пробирки наливают по 1 см³ раствора
2,4-динитрофенилгидрозина и добавляют по 1-2 капли: в первую пробирку – ацетона; вторую – метилэтилкетона; третью – раствора глюкозы. Наблюдают изменение цвета реакционной смеси и выпадение желтого осадка. Раствор 2,4-динитрофинилгедразина готовят концентрацией 2 г/дм³ в 2н НСl при нагревании.

Реакция Толленса на альдегидную группу

Если вещество дает положительную реакцию на карбонильную группу с 2,4-динитрофенилгидразином и с солянокислым гидроксиламином, то проводят специальные реакции на альдегидную группу. Аммиачный раствор
оксида серебра окисляет альдегиды до кислот. Выделяющееся при этом металлическое серебро оседает на стенках сосуда в виде зеркального слоя (реакция серебряного зеркала):

AgNO₃ + NaOH + 2NH₄OH ¾® [Ag(NH₃)₂OH + NaNO₃ + 2H₂O

2[Ag(NH₃)₂OH + RCHO ¾® RCOONH₄ + 2Ag¯ + H₂O + 3NH­₃

Методика проведения:в пробирке смешивают 1 см³ свежеприготовленного 10%-ного раствора нитрата серебра и 1 см³ 2н раствора едкого натра. В смесь по каплям вносят 25%-ный раствор аммиака до растворения выпавшего осадка гидроксида серебра. Добавляют несколько капель исследуемого вещества в спирте. При наличии альдегидов быстро начинается выделение серебра на стенки пробирки в виде зеркального слоя.

Подобную реакцию дают также многоатомные фенолы, дикетоны и некоторые ароматические амины.