Задачи для самостоятельного решения

Предлагаемые задачи предназначены студентам для проверки своих знаний по изученной теме. При их решении закрепляются знания по номенклатуре, структуре и химическим свойствам липидов. Формулы спиртов и карбоновых кислот, входящих в состав липидов, см. в табл. 1-3.

Вариант № 1

1. Для триацилглицерина, содержащего последовательно остатки олеиновой, стеариновой и линолевой кислот:

1) составить формулу и дать название по м. н.;

2) написать уравнение реакции щелочного гидролиза липида и рассчитать число омыления;

3) написать уравнение реакции гидрогенизации и назвать продукт;

4) написать уравнение реакции иодирования и рассчитать иодное число липида.

2. Написать уравнение кислотного гидролиза липида, если в результате образуются глицерин, пальмитиновая, линолевая и фосфорная кислоты. Определить, к какому типу относится липид.

3. Написать уравнение окисления пальмитолеиновой кислоты перманганатом калия в кислой и в нейтральной среде и назвать продукты обеих реакций.

4. Написать схему реакции этерификации глицерина с образованием 1,3-O-диолеоил-2-стеароилглицерина. При помощи каких реагентов можно осуществить эту схему?

Вариант № 2

1. Для триацилглицерина, содержащего последовательно остаток олеиновой и два остатка стеариновой кислоты:

1) составить формулу и дать название по м. н.;

2) написать уравнение реакции щелочного гидролиза липида и рассчитать число омыления;

3) написать уравнение реакции гидрогенизации и назвать продукт;

4) написать уравнение реакции иодирования и рассчитать иодное число липида.

2. Написать уравнение щелочного гидролиза липида, если в результате образуются сфингозин и натриевая соль арахидоновой кислоты. Определить, к какому типу относится данный липид.

3. Написать уравнение b-окисления каприловой кислоты по стадиям.

4. Написать схему образования L-фосфатидилхолина, из L-фосфа-тидилсерина, содержащего остатки стеариновой и олеиновой кислот. При помощи каких реагентов можно осуществить эту схему?

Вариант № 3

1. Для триацилглицерина, содержащего последовательно остатки пальмитиновой, стеариновой и олеиновой кислот:

1) составить формулу и дать название по м. н.;

2) написать уравнение реакции щелочного гидролиза липида и рассчитать число омыления;

3) написать уравнение реакции гидрогенизации и назвать продукт;

4) написать уравнение реакции иодирования и рассчитать иодное число липида.

2. Написать уравнение кислотного гидролиза липида, если в результате образуются глицерин, холин, стеариновая, линоленовая и фосфорная кислоты. Определить, к какому типу относится липид.

3. Написать уравнение пероксидного окисления цис-вокценовой кислоты.

4. Осуществить превращения:

Назвать продукты реакций.

Вариант № 4

1. Для триацилглицерина, содержащего последовательно остаток стеариновой и два остатка линолевой кислоты:

1) составить формулу и дать название по м. н.;

2) написать уравнение реакции щелочного гидролиза липида и рассчитать число омыления;

3) написать уравнение реакции гидрогенизации и назвать продукт;

4) написать уравнение реакции иодирования и рассчитать иодное число липида.

2. Написать уравнение щелочного гидролиза липида, если в результате образуются глицерин, коламин, пальмитат натрия, олеат натрия, фосфат натрия. Определить, к какому типу относится липид.

3. Написать уравнение окисления рицинолевой кислоты перман-ганатом калия в кислой и в нейтральной среде и назвать продукты обеих реакций.

4. Написать схему этерификации глицерина с образованием глицерофосфата, содержащего остатки линоленовой и пальмитиновой кислоты.

Вариант № 5

1. Для триацилглицерина, содержащего последовательно остатки олеиновой, линолевой и линоленовой кислот:

1) составить формулу и дать название по м. н.;

2) написать уравнение реакции щелочного гидролиза и рассчитать число омыления липида;

3) написать уравнение реакции гидрогенизации и назвать продукт;

4) написать уравнение реакции иодирования и рассчитать иодное число липида.

2. Написать уравнение кислотного гидролиза липида, если в результате образуются сфингозин, холин, олеиновая и фосфорная кислоты. Определить, к какому типу относится данный липид.

3. Написать уравнение b-окисления лауриновой кислоты по стадиям.

4. При гидролизе 222,5 г липида получили карбоновую кислоту массой 213 г и глицерин. Установить формулу липида.

Вариант № 6

1. Для триацилглицерина, содержащего последовательно остаток пальмитиновой и два остатка линоленовой кислоты:

1) составить формулу и дать название по м. н.;

2) написать уравнение реакции щелочного гидролиза и рассчитать число омыления липида;

3) написать уравнение реакции гидрогенизации и назвать продукт;

4) написать уравнение реакции иодирования и рассчитать иодное число липида.

2. Написать уравнение щелочного гидролиза липида, если в результате образуются глицерин, пальмитат натрия, линолеат натрия, фосфат натрия и натриевая соль серина. Определить, к какому типу относится данный липид.

3. Написать уравнение пероксидного окисления пальмитолеи-новой кислоты.

4. Предложить способ, позволяющий осуществить следующую цепочку превращений (переход может произойти не в одну стадию):

стеариновая кислота  ацетоуксусная кислота  ацетон

Вариант № 7

1. Для триацилглицерина, содержащего последовательно остатки пальмитиновой, линоленовой и стеариновой кислот:

1) составить формулу и дать название по м. н.;

2) написать уравнение реакции щелочного гидролиза и рассчитать число омыления липида;

3) написать уравнение реакции гидрогенизации и назвать продукт;

4) написать уравнение реакции иодирования и рассчитать иодное число липида.

2. Написать уравнение кислотного гидролиза липида, если в результате образуются глицерин, коламин, масляная, линолевая и фосфорная кислоты. Определить, к какому типу относится данный липид.

3. Написать уравнение окисления цис-вокценовой кислоты пер-манганатом калия в кислой и в нейтральной среде и назвать продукты обеих реакций.

4. Известно, что триацетилглицерин, содержащий только остатки кислот С-17, может присоединять бром в мольном соотношении 1:3. Предложите возможные варианты строения липида.

Вариант № 8

1. Для триацилглицерина, содержащего последовательно остаток линолевой и два остатка олеиновой кислоты:

1) составить формулу и дать название по м. н.;

2) написать уравнение реакции щелочного гидролиза и рассчитать число омыления липида;

3) написать уравнение реакции гидрогенизации и назвать продукт;

4) написать уравнение реакции иодирования и рассчитать иодное число липида.

2. Написать уравнение щелочного гидролиза липида, если в результате образуются пальмитат натрия и мирициловый спирт. Определить, к какому типу относится данный липид.

3. Написать уравнение b-окисления стеариновой кислоты по стадиям.

Вариант № 9

1. Для триацилглицерина, содержащего последовательно остатки линолевой, линоленовой и стеариновой и кислот:

1) составить формулу и дать название по м. н.;

2) написать уравнение реакции щелочного гидролиза и рассчитать число омыления липида;

3) написать уравнение реакции гидрогенизации и назвать продукт;

4) написать уравнение реакции иодирования и рассчитать иодное число липида.

2. Написать уравнение кислотного гидролиза липида, если в результате образуются сфингозин, D-глюкоза и нервоновая (24:1, двойная связь в положении 15) кислота. Определить, к какому типу относится данный липид.

3. Написать уравнение окисления линоленовой кислоты пероксибензойной кислотой.

4. Предложить способ, позволяющий осуществить следующую цепочку превращений (переход может произойти не в одну стадию):

1-O-стеароил-2,3-диолеоилглицерин А В

b-гидроксимасляная кислота

Вариант № 10

1. Для триацилглицерина, содержащего последовательно остаток линоленовой и два остатка пальмитиновой кислоты:

1) составить формулу и дать название по м. н.;

2) написать уравнение реакции щелочного гидролиза и рассчитать число омыления липида;

3) написать уравнение реакции гидрогенизации и назвать продукт;

4) написать уравнение реакции иодирования и рассчитать иодное число липида.

2. Написать уравнение щелочного гидролиза липида, если в результате образуются глицерин, лауринат натрия, линоленат натрия, фосфат натрия и коламин. Определить, к какому типу относится данный липид.

3. Написать уравнение окисления линолевой кислоты перман-ганатом калия в кислой и в нейтральной среде и назвать продукты обеих реакций.

4. Предложите способ получения ментола из о-крезола
(3-метилфенола).

Рекомендуемая литература.

ОСНОВНАЯ:

1. Марри Р., Греннер Д., Мейес П. и др. Биохимия человека: Пер. с англ. – М.: «Мир».- 2004 г.- 381 с.

2. Щербаков В.Г., Лобанов В.Г., Прудникова Т.Н. и др., Биохимия. – М.: «Гиорд»- 2003 г.- 438 с.

3. Биохимия. Под ред. Северина Е.С. – Изд-во «ГЭОТАР - МЕД», 2003 г.- 779 с.

4. Кольман Я., Рем К.-Г. Наглядная биохимия: Пер. с нем. – М.: «Мир»,2004 г.- 269 с.

5. Кнорре Д.Г.,Мызина С.Д., Биологическая химия Учеб. для хим., биол. и мед. спец. вузов 3-е изд.,испр. – М: «Высшая школа», 2003 г., 479 с.

6. Шапиро Я.С., Биологическая химия. Учеб.пособие. – Изд-во «ЭЛБИ-СПб».- 2004 г.- 368 с.

7.Берёзов Т.Т., Коровкин Б.Ф. Биологическая химия. М.: «Медицина».- 2004г.-704 с.

8. Комов В.П. Биохимия.- М.: Дрофа.-2004.-640с.

ДОПОЛНИТЕЛЬНАЯ:

1. Уайт А. и др. Основы биохимии (в 3-х томах). М.: «Мир».- 1981г.

2. Страйер Л. Биохимия (в 3-х томах). М.: «Мир».- 1984г.

3. Ленинджер А. Основы биохимии (в 3-х томах). М.:«Мир». -1985г.

4. Р. Марри и др. Биохимия человека (в 2-х томах), М.: «Мир». 1993г.

5. Василенко Ю.К. Введение в патологическую и клиническую биохимию и лабораторную диагностику. –Пятигорск: Пятигорская ГФА, 2007.- 188с.

6. Климов А.Н., Никульчева Н.Г. Липиды, липопротеиды и атеросклероз.

«Питер». – Санкт-Петербург.-1995г.-512 с.

7. Биохимия, краткий курс с упражнениями и задачами под редакцией

Е.С. Северина, Николаева А.Я. – М.: «ГЭОТАР – Мед.».2005г.-448 с.

8. Морозова В.Т., Миронова И.И., Марцишевская Р.Л. Лабораторная

диагностика патологии пищеварительной системы. – Российская мед.

академия последипломного образования. – М.:«Лабиресе».- 2001г.-124 с.

9. Назаренко Г.И., Кеникун А.А. Клиническая оценка результатов лабораторных исследований. – М., 2002, «Медицина».

10. Николаев А.Я. Биологическая химия. М.: «Высшая школа»-1998 г.- 496 с.

11. Досон Р., Эллиот Д., Эллиот У. и др., Справочник биохимика: Пер. с англ. – Изд-во «Мир».- 1991 г..- 543 с.

Приложение 1. Классификация омыляемых липидов.

Приложение 2. Некоторые примеры омыляемых липидов.

На основе глицерина:		На основе сфингозина:
Заместитель Х	Название	Заместитель Х	Название
	Триацил-глицерины (жиры, масла)	-H	Церамиды
	Гликозил-диглицериды		Сфингомиелины
	Фосфатидовые кислоты
	Фосфатидил-коламины (коламин-кефалины
	Фосфатидил-холины (лецитины)		Цереброзиды
	Фосфатидил-серины (серин-кефалины)	Олигосахарид	Ганглиозиды

Приложение 3. Примеры первичных природных простагландинов.

Возможный путь биосинтеза простагландинов PGE₂ и PGF_2a.

Приложение 4. Биосинтез жирных кислот.