Номенклатура триацилглицеринов

По заместительной номенклатуре ИЮПАК триацилглицерины называют как производные глицерина, в которых атомы водорода OH-групп замещены ацильными остатками высших жирных кислот (R-CO). Названия этих остатков составляют следующим образом: название кислоты составляет корень слова с прибавлением суффикса –оил. Кислотные остатки перечисляют в алфавитном порядке с указанием их положения у конкретного атома углерода глицерина. Ниже приведены примеры названий различных триацилглицеринов:

три-O-стеароилглицерин

3-O-олеоил-2-пальмитоил-1-стеароилглицерин

Сложные омыляемые липиды.

Сложные омыляемые липиды, в основном, представлены фосфолипидамии фосфонолипидами. Эти соединения включают в себя остатки фосфорной и алкилфосфоновой кислоты соответственно.

Фосфонолипиды имеют следующий состав:

где X-NH₃⁺, CH₃NH₂⁺, NH(CH₃)₂⁺, N(CH₃)₃⁺, и содержатся в морских беспозвоночных, а также в некоторых микроорганизмах и низших животных.

Более распространены фосфолипиды, которые, в свою очередь, делятся на глицерофосфолипиды, сфинголипидыи гликолипиды.

Глицерофосфолипиды.

Базовым структурным фрагментом всех глицерофосфолипидов является глицеро-3-фосфат, который содержит асимметрический атом углерода и может существовать в виде двух стереоизомеров -
D и L. Продукты этерификации глицерофосфата по обеим гидроксильным группам карбоновыми кислотами называются фосфатидовыми кислотами:

L-глицеро-3-фосфат

L-фосфатидовые кислоты

Фосфолипиды(ФЛ) выполняют структурную роль – из общего количества липидов мембран составляют более 50 % и образуют билипидный слой;

- входят в состав транспортных форм липидов – мицелл, хиломикронов и липопротеинов и участвуют в эмульгировании, переваривании, всасывании и транспорте липидов по организму;

- некоторые ФЛ участвуют в свертывании крови, например, фосфатидилсерины и фосфатидилэтаноламины;

- липотропное действие – фосфолипиды предохраняют печень от ожирения;

 - фосфолипиды и их метаболиты играют важную роль в передаче сигналов внутрь клеток, выполняя рольмессенджеров;

- для функционирования многих ферментов необходимо присутствие фосфолипидов. Так, фосфолипиды необходимы для митохондриальных ферментов окислительной цепи транспорта электронов, для активности ферментов, катализирующих перенос макроэргофосфатной связи на АТФ;

- фосфолипиды необходимы для осуществления синтетических процессов в микросомах клеток;

- играют важную роль в иммунологических реакциях;

 - участвуют в проведении нервных импульсов;

 - необходимы для клеточной пролиферации и регенерации.

Фосфатиды.

Фосфатид	Аминоспирт	Формула
Фосфатидил-холины (Лецитины)	Холин
Фосфатидил-этаноламины (Коламин-кефалины)	Этаноламин
Фосфатидил-серины (Серин-кефалины)	Серин

Фосфатиды являются сложноэфирными производными L-фосфа-тидовых кислот. Как правило, в природных фосфатидах в положении «1» глицеринового фрагмента находится остаток насыщенной кислоты, в положении «2» - ненасыщенной кислоты, а одна из гидроксильных групп фосфорной кислоты этерифицирована многоатомным спиртом или аминоспиртом:

СН₃ - (CH₂)_n - CO- остаток насыщенной карбоновой кислоты;

R - СН = CH - (CH₂)_n - CO- остаток ненасыщенной кислоты;

X- остаток аминоспирта или многоатомного спирта.

В зависимости от строения аминоспиртафосфатиды подразделяются на фосфатидилхолины, фосфатидилэтаноламиныи фосфатидилсерины.

3.2.1.2. Фосфатидилглицериныифосфатидилинозиты.

Одна из гидроксильных групп фосфорной кислоты может быть также этерифицирована многоатомным спиртом. В зависимости от природы многоатомного спирта фосфатиды подразделяются на фосфатидилглицериныифосфатидилинозиты.

Фосфатидилинозиты встречаются почти у всех животных, в ряде растительных тканей и в микроорганизмах.

Фосфатидилглицерины являются наиболее распространенными фосфолипидами бактерий.