Фосфорная и алкилфосфоновая кислоты.

Остатки этих кислот входят в состав фосфолипидов и фосфонолипидов:

Азотистые основания.

Примерами азотистых оснований, входящих в состав некоторых липидов, являются аминоспирты и α-аминокислоты:

2-аминоэтанол (коламин)
триметил-2-гидроксиэтиламмоний (холин)
2-амино-3-гидроксипропановая кислота (серин)

Углеводы.

Составными частями некоторых липидов (гликолипидов) являются моносахариды:

или олигосахариды.

Глава 3. Классификация липидов

Липиды представляют собой весьма разнообразный круг соединений, включающих в себя фрагменты, относящиеся к различным классам органических и неорганических веществ. Это существенно затрудняет создание единой классификации липидов. В настоящее время липиды классифицируют по различным признакам, однако ни одна из предложенных классификаций не является исчерпывающей.

Наиболее распространенной является классификация липидов по их отношению к кислотному (или щелочному) гидролизу. Щелочной гидролиз по сложноэфирной связи также называют омылением, поэтому липиды, которые подвергаются гидролизу, называют омыляемыми, а которые не подвергаются -неомыляемыми. Большинство липидов являются омыляемыми, к неомыляемым относится небольшая, но многообразная группа липидов (терпены, стероиды).

Липиды также делятся напростые и сложные. К простым относят липиды, в состав которых входят только атомы углерода, водорода и кислорода.

3.1. Простые омыляемые липиды.

Гидролиз простых омыляемых липидов приводит к образованию только карбоновых кислот (или их солей) и спиртов. К омыляемым простым липидам относятся воски, а также жиры и масла.

Воски.

Воски - это сложные эфиры высших жирных кислот и высших одноатомных спиртов. Чаще всего они представляют собой сложные эфиры пальмитиновой кислоты, где в качестве спиртового компонента могут присутствовать остатки цетилового, церилового, мелиссилового и мирицилового и реже - других предельных одноатомных спиртов.

По происхождению воски бывают растительные и животные. Наиболее известными восками животного происхождения являются пчелиный воск, спермацет и ланолин, основные компоненты которых приведены ниже.

Пчелиный воск

мирициловый эфир пальмитиновой кислоты

Спермацет

цетиловый эфир пальмитиновой кислоты

Ланолин

Спермацет выделяют из спермацетового жира, содержащегося в полостях черепной коробки кашалотов. Ланолин (шерстный жир) получают при промывке шерсти овец на шерстомойных фабриках. Из растительных восков наиболее известны карнаубский воск (бразильская пальма) и пальмовый воск (восковая пальма).

Триацилглицерины.

Триацилглицерины (ТАГ)- это сложные эфиры глицерина и карбоновых кислот. Общая формула триацилглицеринов:

где R₁, R₂, R₃- углеводородные фрагменты карбоновых кислот.

В основном триацилглицерины содержат остатки высших предельных и непредельных кислот. Триацилглицерины, кислотные остатки которых одинаковы, называют простыми. Большинство природных триацилглицеринов являются смешанными, т.е. включают в себя остатки различных кислот. Температура плавления триацилглицеринов повышается по мере увеличения числа и длины остатков насыщенных жирных кислот и снижается по мере их укорочения и увеличения содержания остатков непредельных кислот.

Триацилглицерины, богатые остатками предельных кислот, называют жирами. Они, как правило, имеют животное происхождение и при комнатной температуре являются твердыми веществами. Так, свиной жир (сало) содержит в основном остатки пальмитиновой, стеариновой и олеиновой кислот.

Триацилглицерины, содержащие преимущественно остатки непредельных кислот, называют маслами. Масла обычно жидкие и имеют растительное происхождение. Встречаются и твердые масла: например, коровье (сливочное) масло, масло какао или пальмовое масло. Триацилглицериды (ТАГ) составляют 99% пищевых липидов. Это энергетический материал: окисление 1г ТАГ сопровождается выделением 38,9кДж (9,3ккал) энергии. В ТАГах тела здорового человека массой 70кг одновременно заключено 140млн калорий (140тыс ккал). Это в 100 раз больше, чем может дать весь гликоген организма. ТАГ является источником эндогенной воды, окисление 100 г дает 107 мл воды. Это имеет особое значение для животных, впадающих в спячку. Механическая, или защитная функция ТАГ заключается в том, что органы находятся в жировых капсулах, защищающих их. Структурная роль – ТАГ в небольших количествах входят в мембраны. ТАГ участвуют в теплорегуляции – они плохие проводники тепла.