Органические вещества и продукты их реакций могут быть токсичны или взрывоопасны. Поэтому четко следуйте методическим указаниям при выполнении лабораторной работы.

       2. Все ароматические соединения имеют запах, поэтому работать в вытяжном шкафу.

       3. Аккуратнее работайте с концентрированными кислотами, при попадании на кожу, необходимо промыть большим количеством воды.

Опыт № 1. Реакция нитрования бензола.

К охлажденной смеси концентрированных 2 мл серной кислоты и 1,5 мл азотной кислоты приготовленной в широкой пробирке или конической колбе на 10 или 50 мл, добавляют по каплям 1 мл бензола при постоянном перемешивании реакционной смеси. При растворении всего бензола в смеси продукт реакции осторожно выливают в стаканчик с водой, перемешивают, и дают отстояться 5 – 10 минут. Нитробензол выделяется в виде тяжелой желтой маслянистой жидкости с характерным запахом горького миндаля. Отделение нитробензола от воды производят в делительной воронке.

Составьте уравнение реакции.

Опыт № 2. Получение нитронафталина.

В пробирку или коническую колбу с 3 мл концентрированной азотной кислоты небольшими порциями добавляют 0,5 г нафталина. К полученному раствору при перемешивании постепенно прибавляют 10-12 капель концентрированной серной кислоты. Реакционную массу выливают в стаканчик с водой. Нитронафталин при этом образуется в виде желтых кристаллов.

Составьте уравнение реакции.

Опыт № 3. Реакция сульфирования бензола.

В коническую колбочку на 50 мл наливают 2,5 мл концентрированной серной кислоты. Затем постепенно при перемешивании добавляют 1,5 мл бензола. Реакция идет с выделением тепла, и бензол растворяется в кислоте. Для увеличения скорости реакции и выхода конечного продукта реакционную смесь осторожно нагревают на водяной бане до полного растворения бензола.

Затем продукт реакции осторожно выливают в насыщенный раствор хлористого натрия. При охлаждении в растворе выделяется натриевая соль бензолсульфокислоты в виде кристаллов белого цвета. Жидкость из раствора сливают декантированием и к осадку приливают дистиллированную воду.

 Записать свои наблюдения в лабораторный журнал, составить уравнения протекающих реакций.

Опыт № 4. Окисление бензола и толуола.

В две пробирки помещают по 1 мл бензола и толуола. Затем в каждую пробирку добавляют несколько капель раствора серной кислоты (1:5), затем по 0.5 мл 0,1% раствора перманганата калия. Содержимое пробирок сильно встряхивают в течение 5-7 минут и наблюдают, что происходит с окраской перманганата калия в первой и во второй пробирке.

Составьте уравнения протекающих реакций.

Контрольные задания для отчета лабораторной работы

1. Бензол и толуол являются:

1) оптическими изомерами      3) геометрическими изомерами

2) гомологами                           4) одним и тем же веществом

2. Молекула бензола имеет строение:

1) угловое                                  3) линейное

2) тетраэдрическое                   4) плоское

3. Напишите общую формулу ароматических соединений ряда бензола. Приведите структурную формулу одного из членов этого ряда, содержащего 14 атомов водорода.

4. Приведите уравнения двух химических реакций, в результате которых образуется толуол. Укажите необходимые условия протекания реакций.

5. Напишите уравнения реакций бензойной кислоты с : 1) азотной кислотой в присутствии серной кислоты; 2) хлором в присутствии хлорида алюминия; 3) избытком водорода в присутствии никеля.

6. Чем отличаются по химическим свойствам гомологи бензола от самого бензола. Укажите два главных отличия. Приведите необходимые уравнения реакций.

7. Приведите по одному примеру реакций, показывающих сходство бензола с этиленовыми углеводородами и отличие от них.

8. Напишите уравнения реакций, соответствующих схеме:

C₂H₂ à C₆H₆ à C₇H₈ à C₇H₇NO₂

9. Реакция толуола с хлором на свету протекает по механизму …

1) радикального присоединения;

2) радикального замещения;

3) электрофильного замещения;

4) образования σ-комплекса

10. Метилбензол и толуол являются:

3) оптическими изомерами      3) геометрическими изомерами

4) гомологами                           4) одним и тем же веществом

11. Напишите структурные формулы всех изомеров ароматических углеводородов состава C₉H₁₂. Назовите соединения.

12. Углеводород является ароматическим, если он имеет …

1) плоский углеродный скелет 2) циклический углеродный скелет

3) делокализованную систему, содержащую (4n+2) π-электронов

4) одновременно все перечисленные признаки.

13. Назовите по два простых и два сложных вещества, с которыми реагирует бензол. Напишите уравнения реакции.

14. Напишите уравнения реакций толуола с : 1) азотной кислотой в присутствии серной кислоты; 2) хлором в присутствии хлорида алюминия; 3) избытком водорода в присутствии никеля.

15. В трех колбах находятся три жидкости: бензол, этилбензол и винилбензол (стирол). С помощью каких химических реакций и по каким признакам можно различить эти три соединения? Напишите уравнения реакции.

16. Приведите по одному примеру реакций, показывающих сходство бензола с этиленовыми углеводородами и отличие от них.

17. В какое положение будет вступать нитро-группа при реакции трет-бутил-бензола C₆H₅C(CH₃)₃ с концентрированной азотной кислотой?

1) орто-             2) мета-         3) пара-          4) в боковую цепь

18. Напишите уравнения реакций, соответствующих схеме:

C₆H₁₂ à C₆H₆ à C₈H₁₀ à C₈H₉SO₂OH

КОНТРОЛЬНЫЕ ВОПРОСЫ

1. Написать структурные формулы ароматических углеводородов общей формулы C₉H₁₂ и назвать их.

2. Написать структурные формулы изопропилбензола, м-диметилбензола, п-метилизопропилбензола, 1,3,5-триметилбензола.

3. Написать структурные формулы нафталинсульфокислоты и метилнафталина.

4. Написать уравнения реакции между: бензолом и йодистым пропилом, этилбензолом и хлористым пропилом, п-ксилолом и хлористым метилом. Назвать продукты реакций.

5. Написать уравнение реакции между м-бромтолуолом, бромистым этилом и металлическим натрием. Как называется эта реакция? Назовите образующийся продукт.

6. Осуществите следующие превращения C₆H₆ à C₆H₅NO₂à C₆H₅NH₂. 

ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА

СПИРТЫ И ЭФИРЫ

Цель работы: ознакомление с кислородсодержащими углеводородами; особенностями их строения и химических свойств одноатомных и многоатомных спиртов, простых и сложных эфиров и их производных; проведение химических реакций для подтверждения строения и свойств изучаемых соединений.

ОСНОВНЫЕ ТЕОРЕТИЧЕСКИЕ СВЕДЕНИЯ

Спирты, одноатомные и многоатомные.

Общие сведения, классификация

Спирты – это производные углеводородов, в молекулах которых один или несколько атомов водорода замещены на гидроксильные группы. От числа гидроксильных групп, содержащихся в молекуле спирта, зависит его атомность.

Спирты классифицируются  

а) по числу гидроксильных групп:

— одноатомные спирты (CH₃OH — метанол;

— двухатомные спирты (CH₂ (OH)-CH₂-OH - этиленгликоль);

— трёхатомные спирты (CH₂(OH)-CH(OH)-CH₂-OH -  глицерин);

— четырёхатомные спирты (пентаэритрит);

— многоатомные спирты (пятиатомный спирт: ксилит)

б) в зависимости от насыщенности углеводородного заместителя:

— предельные (насыщенные) спирты (бутанол);

— непредельные (ненасыщенные) спирты (аллиловый спирт, пропаргиловый спирт);

— ароматические спирты (бензиловый спирт)

в) в зависимости от наличия или отсутствия цикла в углеводородном заместителе:

— ациклические (алифатические) спирты (этанол);

— алициклические спирты (циклогексанол)

г) в зависимости от числа заместителей при α-углеродном атоме:

— первичные спирты R-CH₂-OH (этанол);

— вторичные спирты R₂CH-OH (пропанол-2);

— третичные спирты R₃C-OH (2-метилпропанол-2).