Физические свойства алкенов

При обычных условиях С₂-С₄ – газы, С₅-С₁₇ – жидкости, начиная с С₁₈ – твердые вещества. Алкены не растворимы в воде, хорошо растворимы в органических растворителях.

Получение алкенов

Основные способы получения алкенов:

1. Дегидрогалогенирование галогенпроизводных алканов под действием спиртовых растворов щелочей:

CH₃-CH₂-CHBr-CH₃ + KOH → CH₃-CH = CH-CH₃ + KBr + H₂O

2. Дегалогенирование дигалогенпроизводных алканов под действием активных металлов

CH₃-CHCl-CHCl-CH₃ + Zn → ZnCl₂ + CH₃-CH = CH-CH₃

3. Дегидратация спиртов при нагревании с серной кислотой (t >150⁰C) или пропускании паров спирта над катализатором

CH₃-CH(OH)- CH₃ → CH₃-CH = CH₂ + H₂O

4. Дегидрирование алканов при нагревании (500⁰С) в присутствии катализатора (Ni, Pt, Pd)

CH₃-CH₂ — CH₃ → CH₃-CH = CH₂ + H₂

Химические свойства алкенов

    Большинство химических реакций алкенов протекают по механизму электрофильного присоединения:

1. Гидрогалогенирование – взаимодействие алкенов с галогенводородами (HCl, HBr), протекающее по правилу В.В. Марковникова (при присое-динении полярных молекул типа НХ к несимметричным алкенам водород присоединяется к наиболее гидрогенизированному атому углерода при двойной связи)

CH₃-CH = CH₂ + HCl → CH₃-CHCl-CH₃

2. Гидратация - взаимодействие алкенов с водой в присутствии мине-ральных кислот (серной, фосфорной) с образованием спиртов, протекающее по правилу В.В. Марковникова

CH₃-C(CH₃) = CH₂ + H₂O → CH₃-C(CH₃)OH-CH₃

3. Галогенирование — взаимодействие алкенов с галогенами, например, с бромом, при котором происходит обесцвечивание бромной воды

CH₂ = CH₂ + Br₂ → BrCH₂-CH₂Br

При нагревании смеси алкена с галогеном до 500⁰С возможно замещение атома водорода алкена по радикальному механизму:

CH₃-CH = CH₂ + Cl₂ → Cl-CH₂-CH = CH₂ + HCl

4. Гидрирования алкенов  протекает по радикальному механизму. Условием протекания реакции является наличие катализаторов (Ni, Pd, Pt), а также нагревание реакционной смеси:

CH₂ = CH₂ + H₂ → CH₃-CH₃

5. Окисление алкенов. Алкены  способны окисляться с образованием различных продуктов, состав которых зависит от условий проведения реакции окисления. Так, при окислении в мягких условиях (окислитель – перманганат калия) происходит разрыв π-связи и образование двухатомных спиртов:

3CH₂ = CH₂ + 2KMnO₄ +4H₂O → 3CH₂(OH)-CH₂(OH)

+2MnO₂ + 2KOH

При жестком окислении алкенов кипящим раствором перманганата калия в кислой среде происходит полный разрыв связи (σ-связи) с образованием кетоны, карбоновых кислот или углекислого газа:

Окисление этилена кислородом при 200⁰С в присутствии CuCl₂ и PdCl₂ приводит к образованию ацетальдегида:

CH₂ = CH₂ +1/2O₂ → CH₃-CH = O

6. Полимеризация — процесс образования высокомолекулярного соединения – полимера путем соединения друг с другом с помощью главных валентностей молекул исходного низкомолекулярного вещества – мономера. Полимеризация может быть вызвана нагреванием, сверхвысоким давлением, облучением, действием свободных радикалов или катализаторов. Так, полимеризация этилена происходит под действием кислот (катионный механизм) или радикалов (радикальный механизм):

n CH₂ = CH₂ → -(-CH₂-CH₂-)_n—

Ацетиленовые углеводороды, алкины

Общие сведения, номенклатура ацетиленовых углеводородов

Ацетиленовые углеводороды – это ненасыщенные углеводороды, имеющие в своем составе одну тройную связь. Тройная связь – это сочетание одной s- и двух p-связей. Общая формула алкинов -С_nH_2n-2 . По систематической номенклатуре ацетиленовые углеводороды называют, заменяя в названиях суффикс -ан в предельных углеводородах на суффикс -ин. Для алкинов характерна изомерия углеродного скелета, изомерия положения кратной связи. Пространственная изомерия не характерна.

Таблица 6. Гомологический ряд ацетиленовых углеводородов

Физические свойства алкинов

В нормальных условиях: С₂-С₄ – газы; С₅ –С₁₆ – жидкости; С₁₇ и более – твердые вещества. Температуры кипения алкинов выше, чем у соответствующих алканов. Растворимость в воде незначительна, немного выше, чем у алканов и алкенов, но все равно очень мала. Растворимость в неполярных органических растворителях высокая. На основе алкинов производят много различных соединений, имеющих широкое применение в промышленности. Например, получают изопрен – исходное соединения для производства изопренового каучука. Ацетилен используют для сварки металлов, т.к. процесс его горения весьма экзотермичный.

Получение алкинов

1. Отщепление 2-х молекул галогенводорода от дигалогенааконов, которые находятся либо у соседних атомов углерода или у одного. Отщепление происходит под воздействием спиртового раствора щелочи:

2. Действие галогеналканов на соли ацетиленовых углевородородов:

3. Крекинг метана и его гомологов:

4. Реакции дегидрирования алканов и алкенов:

CH₃-CH₃ → СH≡CH +  2H₂;

CH₂ = CH₂ → СH≡CH +  H₂.

5. Ацетилен получают в лаборатории: