ПРЕДЕЛЬНЫЕ И НЕПРЕДЕЛЬНЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ

Цель работы: ознакомление с предельными и непредельными углеводородами; особенностями строения и химических свойств алканов, алкенов и алкинов и их производных; проведение химических реакций для подтверждения строения и свойств изучаемых соединений.

ОСНОВНЫЕ ТЕОРЕТИЧЕСКИЕ СВЕДЕНИЯ

Предельные углеводороды, алканы

Общие сведения, номенклатура предельных углеводородов

Общая формула предельных углеводородов - .Первые четыре вещества этого ряда имеют исторически сложившиеся названия. Названия углеводородов, начиная с пентана, образованы от греческих названий чисел. Для наименования предельных углеводородов принят суффикс –ан. Предельные углеводороды образуют гомологический ряд.

Таблица 4. Гомологический ряд алканов.

Физические свойства алканов

При обычных условиях С₁-С₄ – газы, С₅-С₁₇ – жидкости, начиная с С₁₈ – твердые вещества. Алканы практически нерастворимы в воде, но, хорошо растворимы в неполярных растворителях, например, в бензоле. Так, метан СН₄ (болотный, рудничий газ) – газ без цвета и запаха, хорошо растворимый в этаноле, эфире, углеводородах, но плохо растворимый в воде.

Метан используют в качестве высококалорийного топлива в составе природного газа, в качестве сырья для производства водорода, ацетилена, хлороформа и других органических веществ в промышленных масштабах.

Пропан С₃Н₈ и бутан С₄Н₁₀ – газы, применяемые в быту, в качестве балонных газов, за счет легкой сжижаемости. Пропан используется в качестве автомобильного топлива, поскольку является более экологически чистым, чем бензин. Бутан – сырье для получения 1,3 –бутадиена, использующегося в производстве синтетического каучука.

Получение алканов

Алканы получают из природных источников – природного газа (80-90% — метан, 2-3% — этан и другие предельные углеводороды), угля, торфа, древесины, нефти и горного воска.

Выделяют лабораторные и промышленные способы получения алканов. В промышленности алканы получают из битумного угля:

nC + (n+1)H₂ = C_nH_2n+2

или по реакции Фишера-Тропша :

nCO + (2n+1)H₂ = C_nH_2n+2 + H₂O

К лабораторным способам получения алканов относят:

1. Гидрирование непредельных углеводородов при нагревании и в присутствии катализаторов (Ni, Pt, Pd):

R₁-C≡C-R₂ (алкин) → R₁-CH = CH-R₂ (алкен) →

→ R₁-CH₂ – CH₂ -R₂ (алкан)

2. Взаимодействие воды с металлоорганическими соединениями:

R-Cl + Mg → R-Mg-Cl + H₂O → R-H (алкан) + Mg(OH)Cl

3. Электролиз карбоновых кислот:

CH₃COONa  ↔ CH₃COO^— + Na⁺

2CH₃COO^— →  2CO₂↑  +  C₂H₆ (этан)

4. Реакция декарбоксилирования:

CH₃COONa + NaOH → CH₄ + Na₂CO₃

5. Реакция Вюрца:

R₁-Cl +2Na +Cl-R₂ →2NaCl + R₁-R₂

 и многие другие способы.