Химические свойства алканов

В молекулах предельных углеводородов все атомы углерода находятся в состоянии sp³- гибридизации атомных орбиталей. Каждый атом углерода затрачивает на соединение с любым соседним атомом углерода не более одной валентности, причем все свободные (не затраченные на соединение с атомами углерода) его валентности насыщены водородом. Поэтому они не вступают в реакции присоединения. При обычных условиях алканы химически инертны, они не взаимодействуют с концентрированными серной и азотной кислотами, щелочами, перманганатом калия. Русский химик М.И. Коновалов назвал алканы «химическими мертвецами». Устойчивость объясняется прочностью связей и их неполярностью.

Предельные углеводороды не склонны к реакциях разрыва связи (реакция присоединения), для них свойственно замещение.

1. Галогенирование алканов. Под воздействием кванта света начинается радикальное замещение (хлорирование) алкана. Общая схема:

Реакция идет по цепному механизму, в которой различают:

а) Инициирование цепи:

б) Рост цепи:

в) Обрыв цепи:

Суммарно можно представить в виде:

2. Нитрование(реакция М.И.Коновалова)алканов.  Реакция протекает при 140 °С при действии 12-14% азотной кислоты:

Легче всего реакция протекает с третитичным атомом углерода, чем с первичным и вторичным.

3. Изомеризация алканов. При конкретных условиях алканы нормального строения могут превращаться в разветвленные:

4. Крекинг алканов. При действии высоких температур и катализаторов высшие алканы могут рвать свои связи, образуя алкены и алканы более низшие:

5. Окисление алканов. В различных условиях и при разных катализаторах окисление алкана может привести к образованию спирта, альдегида (кетона) и уксусной кислоты. В условиях полного окисления реакция протекает до конца – до образования воды и углекислого газа:

Этиленовые углеводороды, алкены

Общие сведения, номенклатура этиленовых углеводородов

Алкены – ненасыщенные углеводороды, молекулы которых содержат одну двойную связь. Общая формула предельных углеводородов C_nH_2n.Простейший представитель ряда -  этилен СH₂=CH₂. Согласно система-тической номенклатуре названия этиленовых углеводородов производят из названий соответствующих алканов с заменой суффикса -ан на –ен. Алкены простого строения называют заменяя суффикс -ан на -илен.

Алкены применяются в качестве исходных продуктов в производстве полимерных материалов (пластмасс, каучуков, пленок) и других органических веществ.

Таблица 5. Гомологический ряд этиленовых углеводородов

Углеводородные радикалы, образованные от алкенов: -CH = CH₂ – винил и

 –СН₂-СН = СН₂ – аллил.

Изомерия алкенов

 Для алкенов, начиная с бутена, характерно несколько видов изомерии:

1) изомерия углеродного скелета:

CH₂ = CH-CH₂-CH₃ (бутен-1)

СН₂-С(СН₃)-СН₃ (2-метилпропен-1)

2) изомерия положения двойной связи:

CH₂ = CH-CH₂-CH₃ (бутен-1)

CH₃-CH = CH-CH₃ (бутен-2)

3) пространственная изомерия: