Основные положения теории химического строения

Органических соединений А.М.Бутлерова

1. В молекулах атомы соединены друг с другом в определенной последовательности в соответствии с их валентностью. Порядок связи в атомах называется химическим строением.

2. Свойства вещества зависят не только от того, какие атомы и в каком количестве входят в состав его молекулы, но и от того, в каком порядке они соединены между собой, т.е. от химического строения молекулы, а также пространственного и электронного.

3. Атомы или группы атомов, образовавшие молекулу взаимно влияют друг на друга, от чего зависит реакционная способность молекулы.

Классификация органических соединений

Все органические соединения в зависимости от природы углеводородного скелета делятся на:

1. Ациклические (цепные) соединения (жирные ли алифатические). Среди ациклических различают:

а) предельные:

CH₃ – CH­₃                  CH₃ – CH – CH₃              CH₃ – CH₂OH

                                                 │

                                                CH₃    

этан                       изобутан                          этанол

б) непредельные:

CH₂ = CH₂                  CH ≡ CH                    CH₂ = C – CH = CH₂

                                                                                                  │

                                                                                                CH₃

этилен                               ацетилен                                 изопрен                                                                

2. Циклические:

а) карбоциклические – циклические соединения, образованные только углеродными атомами:

 циклобутан

циклогексан

б) ароматические – соединения, содержащие бензольные кольца:

 бензол           нафталин

в) гетероциклические – циклы, в составе которых, кроме атомов углерода входят и другие атомы:

пиридин

Рассмотренную классификацию органических соединений можно представить в виде краткой схемы:

В состав многих органических соединений кроме углерода и водорода входят и другие элементы, причем в виде функциональных групп– групп атомов, определяющих химические свойства данного класса соединений. Наличие этих групп позволяет подразделить указанные выше типы органических соединений на классы и облегчить их изучение. Некоторые наиболее характерные функциональные группы и соответствующие им классы соединений приведены в таблице 1.

Таблица 1. Классы органических соединений

Функциональная группа	Название группы	Классы соединений	Пример
– ОН	гидроксид	спирты	C2H5OH этиловый спирт
		фенолы	фенол
	карбонил	альдегиды	уксусный альдегид
		кетоны	ацетон
	карбоксил	карбоновые кислоты	уксусная кислота
– NO2	нитрогруппа	нитросоединения	CH3NO2 нитрометан
– NH2	аминогруппа	первичные амины	анилин
	амидогруппа	амиды кислот	амид уксусной кислоты
– F, – Cl, – Br, – I	галогены	галогенпроизводные	CH3Cl хлористый метил

Гомологические ряды

Соединения, сходные по химическим свойствам, состав которых отличается друг от друга на группу CH₂, называются гомологами. Гомологи, расположенные в порядке возрастания их относительной молекулярной массы, образуют гомологический ряд. Группы CH₂ называются гомологической разностью.

Гомологические ряды могут быть построены для всех классов органических соединений. Зная свойства одного из членов гомологического ряда, можно сделать выводы о свойствах других представителей того же ряда.

Типы органических реакций

Органические реакции, как и неорганические, обычно, подразделяются на шесть основных типов:

1. Реакции замещения:

CH₄ + Cl₂ ® CH₃Cl + HCl.

2. Реакции отщепления:

CH₃ – CH₂Br ® CH₂ = CH₂ + HBr.

3. Реакции присоединения:

CH₂ = CH₂ + HBr ® CH₃ – CH₂Br,

3CH º CH ®

К реакциям присоединения относятся реакции полимеризации и поликонденсации.

4. Реакции полимеризации:

n CH₂ = CH₂ ® (– CH₂ – CH₂ –)_n.

5. Реакции поликонденсации:

n H₂N-CH(R)-COOH → (-HN-CH(R)-C(O)-)_n + nH₂O

6.  Окислительно-восстановительные реакции.

6.1. Окисление – реакция, при которой под действием окислителя вещество приобретает атомы кислорода или теряет атомы водорода:

                                                   [O]

CH₃CHO ® CH₃COOH,

                                              [O]

CH₃OH ® CH₂O + H₂O.

6.2. Реакция восстановления – реакция обратная окислению. Под действием восстановителя соединение принимает атом водорода или теряет атомы кислорода:

                                              [H]

CH₃ – CO – CH₃ ® CH₃ – CH(OH) – CH₃.

Органические реакции можно классифицировать и по механизму разрыва ковалентных связей в реагирующих молекулах. В зависимости от двух способов её разрыва и строится данная классификация.

1. Если общая электронная пара делится между атомами, то образуются радикалы – частицы, имеющие неспаренные электроны. Такой разрыв в связи называется радикальным или гомолитическим:

Образующиеся радикалы взаимодействуют с имеющимися в реакционной системе молекулами или друг другом:

• CH₃ + Cl₂ ® CH₃Cl + • Cl

• CH₃ + • CH₃ ® C₂H₆

По радикальному механизму протекают реакции, в которых разрыву подвергаются связи малой полярности (C – C, C – H, N – N) при высокой температуре, под действием света или радиоактивного излучения.

2. Если при разрыве связи общая электронная пара остается у одного атома, то образуются ионы – катион и анион. Такой механизм называется ионным или гетеролитическим. Он приводит к образованию органических катионов или анионов:

CH₃Cl    ®      CH₃⁺     +  Cl^-

              хлористый метил       метилкатион    хлорид-анион

CH₃Li   ®          Li⁺        + H₃C^-

                     метиллитий       литийкатион      метил-анион

Органические ионы вступают в дельнейшие превращения. При этом катионы взаимодействуют с нуклеофильными («любящими ядра») частицами (H₂O, NH₃⁰, Cl^-, Br^-, I^-), а органические анионы с электрофильными («любящими электроны») частицами (H⁺, катионы металлов, галогены), например:

CH₃⁺ + :OH^- ® CH₃OH

                                          нуклеофил

H₃C^-: + H⁺ ® CH₄

электрофильная

частица

Ионный механизм наблюдается, как правило, при разрыве полярной ковалентной связи (углерод – галоген, углерод – кислород).