Классификация, структура и изомерия углеводов

Различают три основных класса углеводов: моносахариды или простые сахара, олигосахариды и полисахариды. Последние два класса углеводов часто объединяют в одну группу – сложных сахаров или сложных углеводов. Моносахариды содержат только одну структурную единицу полигидроксиальдегида или полигидроксикетона.

Олигосахариды (от греческого слова «олиго», означающего «немного») состоят из коротких, часто разветвленных, цепей, образованных моносахаридными единицами (от 2 до 15-20 остатков моносахаридов), соединенными между собой ковалентными связями. Наиболее часто встречающимися олигосахаридами являются дисахариды, построенные из двух моносахаридных единиц. Однако большая часть олигосахаридов встречается не в свободной форме, а в виде боковых цепей, присоединенных к полипептидам.

Полисахариды представляют собой длинные цепи, образованные сотнями или даже тысячами моносахаридных единиц. Некоторые полисахариды представлены линейными цепями, тогда как другие являются сильно разветвленными полимерами.

Моносахариды или простые сахара

Моносахариды или монозы – бесцветные, твердые кристаллические вещества, хорошо растворимые в воде. Основу моносахаридов составляет неразветвленная цепочка атомов углерода, соединенных между собой одинарными связями.

Один из атомов углерода связан двойной связью с атомом кислорода и образует карбонильную группу; ко всем остальным атомам углерода присоединены гидроксильные группы. По расположению карбонильной группы в цепи углеродных атомов моносахариды делят на альдозы (карбонильная группа находится в конце углеродной цепи) и кетозы (карбонильная группа находится в любом другом положении). Простейшей альдозой является глицеральдегид, а простейшая кетоза представлена дигидроксиацетоном. С другой стороны, моносахариды, которые, как известно, не способны гидролизоваться до более простых форм, могут быть построены из трех, четырех, пяти, шести и более атомов углерода. Следовательно, по числу атомов углерода моносахариды делят на триозы, тетрозы, пентозы, гексозы и т.д. Таким образом, в соответствии с приведенными выше принципами классификации моноз, простые сахара могут существовать в виде альдотриоз, альдопентоз, альдогексоз или кетотриоз, кетопентоз, кетогексоз и т. д. (см. Таблицу в Приложении В). Наиболее известными природными представителями моносахаридов являются: глицеральдегид, дигидроксиацетон, рибоза, дезоксирибоза, арабиноза, глюкоза, галактоза, фруктоза и др.

При написании структуры моноз часто пользуются проекционными формулами Фишера (Таблица в Приложении В). Существует несколько простых правил, которыми руководствуются для отображения этих проекционных формул:

1. Цепочку углеродных атомов моноз записывают вертикально;

2. Сверху располагают старшую функциональную группу, которая в составе моноз представлена либо альдегидной группой, либо кето-группой;

3. Наконец, по горизонтали записывают атомы водорода и группы, содержащие гетероатомы (в нашем случае – гидроксильные группы).