Студопедия
АвтоАвтоматизацияАрхитектураАстрономияАудитБиологияБухгалтерияВоенное делоГенетикаГеографияГеологияГосударствоДомЖурналистика и СМИИзобретательствоИностранные языкиИнформатикаИскусствоИсторияКомпьютерыКулинарияКультураЛексикологияЛитератураЛогикаМаркетингМатематикаМашиностроениеМедицинаМенеджментМеталлы и СваркаМеханикаМузыкаНаселениеОбразованиеОхрана безопасности жизниОхрана ТрудаПедагогикаПолитикаПравоПриборостроениеПрограммированиеПроизводствоПромышленностьПсихологияРадиоРегилияСвязьСоциологияСпортСтандартизацияСтроительствоТехнологииТорговляТуризмФизикаФизиологияФилософияФинансыХимияХозяйствоЦеннообразованиеЧерчениеЭкологияЭконометрикаЭкономикаЭлектроникаЮриспунденкция
|
Тема: Механизмы реакций в биоорганической химии. Реакции биологического окисления
Студенты должны уметь
- составить формулы триглицеридов в соответствии с приведенным названием, например, 1-олео, 2-пальмитоил, 3-стеарин.
- составить формулы кефалина и лецитина, содержащих заданный набор высших карбоновых кислот (в соответствии с правилом их расположения в природных фосфатидах- в положении 1- насыщенная кислота, в положении 2 –ненасыщенная кислота).
3. составить формулы трипептидов ( из заданного набора аминокислот) , опре-
делить область рI, заряд в нейтральной, кислой, щелочной среде).
1. ВОПРОСЫ ДЛЯ ПОДГОТОВКИ:
1
| Типы разрыва химической связи и типы реагентов. Классификация механизмов реакции в биоорганической химии.
| 2
| Радикалы. Определение понятия Активные формы кислорода.. Свободно-радикальное окисление жирных кислот и его роль в патологии клетки Механизм реакции радикального замещения в ряду алканов.
| 3
| Механизмы реакции электрофильного присоединения (AE)- реакции гидратации, гидрогалогенирования, дигалогенированияв ряду алкенов. Влияние электронодонорных и электроноакцепторных заместителей на направленность реакции AE в алкенах. Значение реакции гидратации в биохимических процессах.
Механизм реакции электрофильного замещения в ароматических соединениях (бензол и его замещенные)
| 4
| Механизм реакций нуклеофильного присоединения к карбонильных соединений (ANU). Нуклеофильные реагенты - вода, спирты, циановодород, тиолы, амины. Электронное строение карбонильной группы. Биологически важные реакции нуклеофильного присоединения в клетке (образование полуацеталей, тиополуацеталей, азометинов).
| 5
| Реакции нуклеофильного замещения и элиминирования. Конкурентный характер процессов. Условия реакций дегидратации и дегидрогалогенирования. Значение реакций дегидратации в биохимических процессах
.Механизм реакции нуклеофильного присоединения-отщепления в ряду карбоновых кислот. Образование производных карбоновых кислот и их биологическое значение (сложные эфиры, амиды, ангидриды, тиоэфиры - активные формы карбоновых кислот в клетке) АцетилКоА.
| 6
| Окисление спиртов, тиоспиртов и альдегидов. Особенности окисления –SH и –ОН групп. Значение SH групп в биологических системах.
| 7
| Участие НАД+ в окислительно-восстановительных реакциях. Механизм реакции, гидридный перенос
| 8
| Природные аминокислоты. Особенности структурного и пространственного строения. Классификация аминокислот. Заменимые и незаменимые аминокислоты. Кислотно-основные свойства аминокислот. Изоэлектрическая точка нейтральных, кислых и основных аминокислот Образование солей при взаимодействии с кислотами и основаниями.
| 9
| Биологически важные реакции аминокислот в клетке: декарбоксилирование, дезаминирование, (переаминирование, окислительное дезаминирование глутаминовой кислоты), образование амидов (глн, асн). Биологическая роль реакций декарбоксилирования на примере аминокислот: гис, три, сер, цис, глу, асп.
| 10
| Белки. Определение понятия. Классификация белков. Биологическая роль белка. Современные методы исследования структуры белка.
| 11
| Полипептиды: строение, образование. Электронное и пространственное строение пептидной связи. Качественная реакция на пептидную связь.
| 12
| Пространственная организация белковой молекулы: первичная, вторичная, третичная структура. Типы связей. Биологическая роль белка.
| 13
| Структурные формулы трипептидов, состоящих из природных аминокислот (например: ала-глу-тир). Химическая реакция, доказывающая присутствие аминокислоты тирозина в пептиде. Определение области изоэлектрической точки трипептида.
| 14
| Явление денатурации белка. Определение понятия. Факторы, вызывающие денатурацию белка. Механизм денатурации. Медико-биологические аспекты изучения этой проблемы.
| 15
| Мочевина. Строение. Химические свойства. Реакция гидролиза. Образование биурета. Качественная реакция обнаружения биурета. Биологическая роль мочевины.
| 16
| Липиды. Определение понятия. Классификация липидов. Биологическое значение отдельных представителей.
| 17
| Высшие жирные кислоты: насыщенные и ненасыщенные. Строение, свойства, биологическая роль. Заменимые и незаменимые жирные кислоты, витамин F. Содержание в пищевых продуктах.
| 18
| Триглицериды: строение, образование. Гидролиз (омыление) триглицеридов. Биологическая роль триглицеридов в клетке.
| 19
| Фосфатидилхолины (лецитины): состав, строение, биологическое значение. Гидролиз лецитина.
| 20
| Фосфатидилэтаноламин и фосфатидилсерин. Строение. Гидролиз. Биологическое значение.
| 21
| Холестерин и его эфиры. Строение. Качественная реакция на холестерин. Биологическая роль холестерина.
| 22
| Биологически важные гидрокси- и оксокислоты. Химические свойства. Оптическая изомерия гидроксикислот. Кето-енольная таутомерия оксокислот, строение фосфоенолпирувата, биологическая роль. Биологическое понятие: кетоновые тела. Состав и строение.
|
2. ТЕСТОВЫЕ ЗАДАНИЯ
Тестовые задания являются одним из объективных способов оценки знаний и
удобны для самоконтроля и самопроверки усвоения темы.
Обращаем внимание,
что эти тестовые задания были на практических занятиях, поэтому при подготовке к рубежному контролю ответы следует составить самостоятельно
Если нет особого указания, выберите один ответ.
Тема: Механизмы реакций в биоорганической химии. Реакции биологического окисления
1. Распределите карбкатионы в порядке возрастания устойчивости:
2. Выберите нуклеофилы:
а). С6Н5 б). NH2 в). H2O г). OН- д). H+ е). С2Н6 ж). Cl+ з). NH3
3. Выберите электрофилы:
а). Br- б). RO- в). Br+ г). H3O+ д). SO3 е). C2H4 ж). CN-
4. Устойчивость карбокатиона увеличивается, если в составе иона имеются:
а). заместители, проявляющие +J и +M – эффект;
б). заместители, проявляющие -J и -M – эффект;
в). заместители, проявляющие -J – эффект;
г). любые заместители, независимо от характера эффекта;
д). все суждения неверны
5. Распределите в ряд по увеличению реакционной способности в реакции АЕ вещества:
а). бутен-1 б). пропен в). пропеновая кислота г). этен
6. Одно из пяти веществ гидратируется в растворе на 98%, а остальные значительно меньше. Выберите это вещество:
а). ацетальдегид
б). ацетон
в). формальдегид
г). масляный альдегид
д). бутанон
7. Имины (основания Шиффа) образуются при взаимодействии альдегидов и кетонов с веществом:
а). спиртом
б). галогеноводородом;
в). амином
г). циановодородом;
д). тиолом (меркаптаном)
8. Какие из нижеперечисленных соединений вступают в реакцию АЕ против правил Марковникова?
а). CH2 =CН-CH3
б). CH2 =CН-CООH
в). CH2 =CН-CN
г). CH2 = CH-Сl
9. Напишите уравнения химических реакций, которые относятся кANU
водн. р-р
а). C2H5J + NaCl → в). C4H7Br + KOH →
б). C2H5-СНО + C2H5ОН → г). C6H5ОNa + CH3J →
|