Студопедия

КАТЕГОРИИ:

АвтоАвтоматизацияАрхитектураАстрономияАудитБиологияБухгалтерияВоенное делоГенетикаГеографияГеологияГосударствоДомЖурналистика и СМИИзобретательствоИностранные языкиИнформатикаИскусствоИсторияКомпьютерыКулинарияКультураЛексикологияЛитератураЛогикаМаркетингМатематикаМашиностроениеМедицинаМенеджментМеталлы и СваркаМеханикаМузыкаНаселениеОбразованиеОхрана безопасности жизниОхрана ТрудаПедагогикаПолитикаПравоПриборостроениеПрограммированиеПроизводствоПромышленностьПсихологияРадиоРегилияСвязьСоциологияСпортСтандартизацияСтроительствоТехнологииТорговляТуризмФизикаФизиологияФилософияФинансыХимияХозяйствоЦеннообразованиеЧерчениеЭкологияЭконометрикаЭкономикаЭлектроникаЮриспунденкция

Гипоксантин, 6-гидроксипурин 1 страница




Медицина факультеті

 

ЗЕРТХАНАЛЫҚ ПӘНДЕР КАФЕДРАСЫ

Химия пәнінен тәжірибелік сабақтарға арналған

оқу - әдістемелік құралы

ІІ - бөлім

 

 

Түркістан-2016

Тәжірибелік сабақ № 8

1. Тақырыбы: Органикалық химияның теориялық негіздері. Органикалық қосылыстардың қышқылдығы мен негізділігі. Спирттер, фенолдар, тиолдар мен аминдердің реакциялық қабілеттілігі.

2. Сабақтың мақсаты: Органикалық қосылыстардың химиялық құрылыс теориясының негізгі қағидаларын түсіндіру. Студенттер органикалық қосылыстардың көміртектік қаңқасына және молекулада болатын функционалдық топтарға қарай жіктелуі және органикалық қосылыстардың номенклатурасымен (тривиалды атауларымен, систематикалық ИЮПАК номенклатурасының ережелерімен) танысады. Тірі организмде көптеген химиялық реакциялардың жүруіне жауапты болатын маңызды қасиеттер ретінде органикалық қосылыстардың қышқылдығы мен негізділігі жөнінде түсініктерді қалыптастыру.

Студент білу керек:Органикалық қосылыстардың классификациялық белгілері, көміртек қаңқасының құрылысы және функционалдық топтардың табиғаты. Функционалдық топтар, органикалық радикалдар. Органикалық қосылыстардың номенклатурасының негізгі ережелері. Изомерия және оған байланысты органикалық қосылыстардың алуан түрлі болуы. Структуралық изомерия. Спирттер, фенолдар, тиолдар мен аминдердің негізгі түсініктері, алу әдістері және негізгі физика-химиялық қасиеттері, классификациясы.

 

Студент орындай білу керек: Химиялық номенклатура ережелерін пайдалану; структуралық формуласы бойынша атын құрастыру және аталуы бойынша органикалық қосылыстардың маңызды класс өкілдерінің структуралық формулаларын құрастыру. спирттер, фенолдар, тиолдар мен аминдердің физика-химиялық қасиетттерін зерттеу, эксперимент нәтижелерін қорытындылап, анализ жасау сараптау және өңдеу.

 

4. Өз бетінше дайындалуға арналған сұрақтар

1. Органикалық қосылыстардың негізгі кластары.

2. Функционалдық топтар, органикалық радикал.

3. Көмірсутектер.

4. Радикалды орынбасу алкандардың негізгі химиялық қасиеті.

5. Галогендеу және радикалды тотығу.

6. Қанықпаған қосылыстардың электрофильді қосылу реакциялары.

7. Электрофильді орынбасу реакциялары.

8. Орынбасу ережесі.

9. Спирттер, жіктелуі. Бір атомды спирттердің гомологтық қатары, номенклатурасы. Біріншілік, екіншілік, үшіншілік спирттер. Көп атомды спирттер. Глицерин. Фенолдар, номенклатурасы.

10. Тиолдар, меркаптандар. Тиолдардың гомологтық қатары.

11. Спирттердің, фенолдардың және тиолардың қасиеттері: а) бұл қосылыстардың қышқылдық қасиетін дәлелдеу (NaОН және металды натриймен); б) спирттердің тотығу реакциялары; в) тиолдардың жұмсақ және қатты жағдайда тотығуы; г) екі атомды фенолдардың тотығуы.

12. Аминдер. Анықтамасы, жіктелуі. Біріншілік, екіншілік, үшіншілік аминдер.

13. Аминдердің негіздік қасиеттерін дәлелдейтін реакциялар.

14. Сутектік байланыстар. Спирттер мен аминдердің мысалымен.

15. Жәй эфирлердің алынуы диэтил эфирінің мысалымен.

5. Білім берудің және оқытудың әдістері:

- негізгі сұрақтар бойынша ауызша талдау;

- жаттығуларды орындау;

-пікірталас. 

6. Информациялық-дидактикалық блок (аннотация)

Органикалық қосылыстардың жалпы сипаттамасы

    Қазіргі кезде 7 млн. астам органикалық қосылыс белгілі. Оларды жіктеуге негізінде екі әдіс қолданылады:

    - көміртек тізбектерінің (көміртек қаңқасының) құрылымы арқылы жіктеу;

    - функциялық топтардың табиғатына байланысты жіктеу.

    Көміртек қаңқасының құрылымына байланысты органикалық қосылыстардың бөлінуі төмендегі желіде берілген.

 

Гетероциклды  
Карбоциклды  
Қаныққан
Қанықпаған  
Циклды (тұйық тізбекті)
Ациклды (ашық тізбекті)
Органикалық қосылыстар

    Көміртек атомдарының арасында дара байланыстар болса, органикалық қосылыстар қаныққан деп аталады. Ал қосылыстарда қос немесе үш байланыс болса, оларды қанықпаған деп атайды. Қаныққан және қанықпаған қосылыстар түзу немесе тармақталған тізбекті болады.

 

 

        

    Циклды немесе тұйық тізбекті қосылыстардың тізбектері тек көміртек атомдарынан құралса,карбоциклды, ал көміртек атомдарымен бірге циклда басқа элементтердің де атомдары (оттегі, азот, күкірт және т.б.) болса гетероциклды деп аталады. Карбоциклды және гетероциклды қосылыстар қаныққан да, қанықпаған да болуы мүмкін.

        

    Карбоциклды:

         

 

   

 

        

 

    Гетероциклды:

   

    Функциялық топтар арқылы жіктеу кең тараған әдіске жатады. Заттардың қандай класқа жататынын және олардың негізгі химиялық қасиеттерін сипаттайтын атомды немесе атомдар топтарын функциялық топтар деп атайды. Функциялық топтарға қарап, органикалық қосылыстар бірнеше кластарға бөлінеді (1.1-кесте).

    1.1-кесте

Функциялық топ Кластың аты Кластың жалпы формуласы
–Ғ, –Cl, –Br, –I, Hal галогендер Галогентуындылары R–Hal
–OH Гидроксил Спирттер, фенолдар R–OH
–OR Алкоксил Жай эфирлер R–OR
–SH Тиол Тиолдар (тиоспирттер, меркаптандар) R–SH
–SR Алкилтиолдар Тиоэфирлер (сульфидтер) R–SR
SO3H Сульфон Сульфонқышқылдары R–SO3H
–NH2   =NH Амин   ≡N     Аминдер R–NH2 біріншілік R2–NH екіншілік R3–N үшіншілік
–NО2 Нитро Нитроқосылыстар R–NО2
=C=O Карбонил Альдегидтер, кетондар
–С≡N Циан Нитрилдер К–С≡N
 Карбоксил Карбон қышқылдары
Алкоксикарбонил Күрделі эфирлер
Карбоксамид Амидтер

 

    Қосылыстарда бір функциялық топ болса, оны монофункциялық (сірке қышқылы), бір түрлі бірнеше функциялық топтары барларды полифункциялық(қымыздық қышқылы), әртүрлі функциялық топтары болса гетерофункциялық(амин сірке қышқылы) деп атайды.

 

СН3–СООН               НООС–СООН                 NH2–СООН

Сірке қышқылы      Қымыздық қышқылы    Аминсірке қышқылы

 

Бір класқа кіретін қосылыстардың құрылымы, физикалық және химиялық қасиеттері ұқсас келеді. Ал оларды бір-бірінен ажыратып тұратын –СН2– тобының кез-келген саны болуы мүмкін. Заттардың осындай қатарын гомологтық қатар, ал бұл қатардағы заттарды бір-бірінен ажыратып тұратын –СН2– тобын гомолог айырымы деп атайды.

    Номенклатура дегеніміз әр дербес қосылыстарға бір мағыналы атаулар беру үшін қолданылатын ережелер жүйесі.

 

Қаныққан ациклды көмірсутектердің аттары (алкандар)

Қаныққан көмірсутектерінің алғашқы төртеуі тарихи қалыптасқан аттары бойынша аталады: метан (СН4), этан (С2Н6), пропан (С3Н8), бутан (С4Н10). Кейінгі көмірсутектерінің аттарын атау үшін көміртек атомының санына сәйкес грек сан есіміне «ан» жұрнағын қосып атайды, мысалы, пентан (С5Н12), гексан (С6Н14), гептан (С7Н16), октан (С8Н18), нонан (С9Н20), декан (С10Н22), т.с.с.

Тармақталған тізбегі бар қаныққан көмірсутегінің атын атау үшін ең ұзын тізбекті тауып, көмірсутек радикалық ең жақын орналасқан жағынан бастап оны нөмірлейді. Қосылыстың атын жазу үшін алдымен сан түрінде көмірсутек радикалы байланысқан көміртек атомының нөмірін жазады. Бірнеше бірдей көмірсутек радикалдарының санын жазба түрде грек есімдерімен (ди-2, три-3, тетра-4, пента-5, гекса-6 және т.с.с.) көрсетеді. Содан кейін ұзын тізбекке сәйкес келетін көмірсутектің атын атайды. Көмірсутектерінің аттарын атағанда қолданылатын сызықшаның және жақшаның орналасуын төменде келтірілген қосылыстардың атауынан түсінуге болады:

 

  

Қаныққан циклды көмірсутектерінің аттары (циклоалкандар)

Циклоалкандардың аттарын атау үшін цикло деген сөзге циклға кіретінкөміртек атомдарының санына сәйкес алканның аты қосылады. Басқа ережелер алкандардың номенклатурасына ұқсас. Мысалы:

Қанықпаған көмірсутектерінің аттары

Құрамында бір немесе бірнеше қос байланысы бар қанықпаған көмірсутектерінің атын атау үшін сәйкес қаныққан көмірсутектеріндегі «ан» жалғауын «ен» жалғауына, үш байланысы барларды «ин» жалғауына, екі қос байланысы барларды «диен» жалғауына ауыстырады.

Көміртегі атомдарының тізбегін нөмірлеу қос немесе үш байланыс жақын жатқан жақтан басталады, мысалы:

 

Қанықпаған циклды көмірсутектерінің де аттары қанықпаған көмірсутектерінің аттарына ұқсас айтылады.

Ароматты көмірсутектерінің (арендердің) аттары

     Ароматты көмірсутектері тарихи қалыптасқан аттары бойынша аталады. Ароматты көмірсутектер тұйықталған бензол сақинасының бір немесе бірнешеуінен құралады. Әр циклдағы қос байланыстар шеңбермен көрсетіледі.

 

  

Берілген аты арқылы формула құрастыру

     Органикалық қосылыстың аты берілген болса, оның формуласын құрастыру қиын емес. Ең алдымен формуладағы ашық немесе тұйық тізбекті, сосын осы тізбекті нөмірлеп, тиісті топтарды, көміртек қалдықтарын және еселі байланыстарды көрсетеді. Соңынан әр көміртек атомдары төрт валенттік болғанша сутегі атомдарымен толтырылады. Мысалы:

     2,6-диметилоктадиен-2,6-аль

     Формуланың негізі және нөмірлеу

                                         

Қос байлынсты және орынбасушыларды белгілеу

Сутек атомдарымен толтыру       

                                          

 

     Этил-4-гидроксициклогексен-2-карбоксилат-1

                                                                          Қос байланысты және

Формуланың негізі және нөмірлеу                   орынбасушыларды көрсету 

 

                                                                                            

           

     Циклдарда көміртек атомдарын көрсетпеуге де болады.

                                                                              Қос байланысты және

Формуланың негізі және нөмірлеу                   орынбасушыларды көрсету

                                                

         

     Органикалық қосылыстардың изомериясы

Органикалық қосылыстардың физикалық және химиялық қасиеттері, олардың молекулаларының құрамы кеңістік және электрондық құрылысы арқылы анықталады. Осыған байланысты органикалық қосылыстардың құрылысы мен қасиеттерін түсіндіру үшін изомерлер және изомерия деген түсініктер қолданылады.

Изомерлер деп сапалық және сандық құрамдары мен молекулалық массалары бірдей, бірақ құрылыстары әртүрлі, соған сәйкес қасиеттері де әртүрлі заттарды айтады.   

Изомерия дегеніміз бірдей химиялық құрамы бар заттардың құрылыстарының өзгешелігіне байланысты физикалық және химиялық қасиеттері басқа болатынын сипаттайтын химиялық құбылыс.

     Изомерия құрылымдық изомерия және стереоизомерия болып бөлінеді. Осыған сәйкес изомерлер құрылымдық изомерлер және стереоизомерлер деп аталады.

     Құрылымдық изомерлер бір-бірінен химиялық құрылысы арқылы ажыратылады, яғни бұған тізбектердің немесе сақиналардың әртүрлілігі, қос немесе үш байланыстардың, радикалдардың немесе функциялық топтардың орналасу реті жатады. Осыған орай изомерлер келесі топтарға бөлінеді:

     1. Тізбек изомериясы. Бұл изомерия көміртек атомдары түрліше ретпен қосылуынан түзілген тізбектер мен сақиналардың әртүрлілігіне байланысты.

         

 

     С4Н10               

       

     С5Н10

     2. Орналасу изомериясы. Бұл изомерияның келесі түрлері болады:

а) еселі байланыстардың тізбекте орналасуына қарай

 С5Н10 

        СН2=CH–CH2–CH2–CH3         СН3–CH=CH–CH2–CH3       

                     Пентен-1                                    Пентен-2     

б) фунциялық топтың орналасуына қарай

С5Н10 

                                                                         

C3H7Cl

    

     3. Функциялық топтардың өзгешелігіне байланысты изомерия.

C2H6О

          

C3H6О

    

     4. Кеңістіктік изомерия (стереоизомерия). Стереоизомерлер деп молеку-лаларында бірдей рет-ретімен химиялық байланыстар арқылы орналасқан, бірақ кеңістікте біріне-бірінің орналасуы әртүрлі атомдары бар қосылыстарды айтады.

     Кеңістікте молекуладағы атомдардың немесе атомдар тобының әртүрлі орналасуына қарай стереоизомерлердің арасында да өзгешелік болады. Осыған байланысты стереохимияда молекулалардың конфигурациясы және конформациясы деген екі түрлі түсінік қолданылады.

     Конфигурациядеп молекулада атомдардың кеңістікте орналасуын айтады. Түсіндіре айтқанда молекула конфигурациясы белгілі химиялық құрылымы бар молекуладағы атомдардың орналасу ретін көрсетеді.

      Кеңістік изомериясы екі түрге бөлінеді: геометриялық немесе цис-транс- және оптикалық изомерияға.

     Геометриялық изомерия қанықпаған қосылыстарда және аз циклды заттарда орынбасарлардың кеңістікте алатын орнына байланысты туады. Мысалы:

    

     Цис-изомерлерге қарағанда транс-изомерлер тұрақты келеді, олардың балқу температуралары өте жоғары болады.

    

     Көбінесе цис- және транс-изомерлер жүйеде тепе-теңдік жағдайда болады, қыздыру немесе химиялық реакцияларды жүргізу арқылы бір изомерден екінші изомерді алуға болады. Осы құбылысты цис-транс изомерия деп атайды. Конфигурациялық изомерлердің бір-біріне ауысуы химиялық байланыстардың үзілуі арқылы жүреді.

     Конформация (айналу изомериясы) дегеніміз бір немесе бірнеше жеке σ-байланыстардың сыртын айналу арқылы белгілі конформациялық молекулаға кіретін атомдардың кеңістікте орналасуы. Конформациялық изомерлер бір-бірінен жеке-жеке бөлініп алынбайды. Бір конформацияның екінші конформацияға өтуіне байланысты үзілуі қажет емес. Конформациялардың энергетикалық деңгейлері де әртүрлі. Егер изомерде орынбасушылар бір-біріне мүмкіншілігінше өте жақын орналасқан болса, олар жоғары энергиялы, ал керісінше, олар алшақ орналасса, олардың ішкі энергиялары төмен болады. Бір конформациялық түрлердің екінші конформациялық түрге өтуі ішкі энергияның шамасына байланысты. Энергиясы төмен конформацияның беріктігі жоғары болады. Ашық көміртек тізбегі бар қосылыстарда жүйесіз қысқаш және ирек тәрізді конформациялар болады. Ирек тәрізді конформация ең қолайлы конформация болып есептелінеді.

    

     Ұзын ашық тізбекті қосылыстарда көбіне иректі конформациялар кездеседі. Мысалы, пальмитин С15Н31СООН және стеарин С17Н35СООН қышқылдары клетка мембранасындағы липидтердің құрамына иректі конформация түрінде кіреді. Кейде молекулалар үшін жоғары энергиялы конформация қолайлы болатын жағдайда кездеседі.

   5. Динамикалық изомерия (таутомерия). Бұл изомерия көбіне көмірсуларында кездеседі. Органикалық заттар ерігенде бірнеше құрылыс түрлерін түзеді, олар бір-біріне оңай ауыса алады.

 

     Органикалық реакциялардың классификациясы

     Органикалық реакциялар әртүрлі жолмен классификацияланады. Мысалы, реакцияның жүру бағытына, байланыс түрлерінің өзгеруіне немесе жалпы реакцияның жылдамдығына жауапты белгілі бір сатыда қатысатын молекулалардың санына қарай бөлуге болады.

     Реакцияларды жүру бағытына байланысты классификациялау

     1) Қосылу реакциялары (символы А-addition), мысалы:

                                          СН2=СН2 + Br2 → CH2Br–CH2Br

                                       Этен     Бром    1,2-дибромэтан

     Қосылу реакцияларының маңызды типтеріне полимерлеу, конденсация-лау, поликонденсациялау реакциялары жатады.

     2) Элимендеу (ыдырау) реакциялары (символы E-elimination)

      

      

     3) Орынбасу реакциялары (символы S-Substitution)

      

     4) Тотығу-тотықсыздану реакциялары

         Бұл реакцияларда көміртек атомының тотығу дәрежесі өзгереді. Тотығу-тотықсыздану реакцияларына тотықтырғыш және тотықсыздандырғыштар қатысады. Электрон қосып алатын заттарды тотықтырғыш, ал электрон беретін заттарды тотықсыздандырғыш деп атайды. Тотығу реакциялары жүргенде сутек бөлініп, еселі байланыстар немесе көміртек атомы мен электртерістігі сутектен жоғары атомдардың (оттегі, азот, күкірт және т.б.) арасында жаңа байланыстар түзіледі.

    

    

Химиялық реакциялар жүргенде осы реакцияларға қатысатын заттардың бәрінде бір байланыстар үзіліп, екінші бір байланыстар түзіліп жатады.










Последнее изменение этой страницы: 2018-05-10; просмотров: 1633.

stydopedya.ru не претендует на авторское право материалов, которые вылажены, но предоставляет бесплатный доступ к ним. В случае нарушения авторского права или персональных данных напишите сюда...