Выход бензойной кислоты 2 г.

G Техника безопасности. Марганцевокислый калий – один из сильнейших окислителей, поэтому следует избегать его контакта с органическими веществами и кожей рук. Остатки KMnO₄ на фильтровальной бумаге не выбрасывать в мусор, а смыть над раковиной обильно холодной водой.

Синтез ацетона

Уравнения основных реакций:

Реактивы

Посуда и приборы

Выполнение синтеза

Собирают установку для синтеза (рис. В.5) и 15 г изопропилового спирта приливают через капельную воронку в реакционную колбу, воронку промывают несколько раз водой (60 см³ суммарно). Водно-спиртовой раствор в колбе нагревают до кипения, убирают нагреватель и и через капельную воронку прибавляют предварительно охлажденный раствор 28 г двухромовокислого калия в смеси 100 см³ воды и 45 см³ концентрированной серной кислоты. Прибавление окислителя необходимо вести с такой скоростью, чтобы жидкость в колбе кипела, но не отгонялась. После окончания прибавления окислителя капельную воронку заменяют термометром и медленно перегоняют продукт реакции, собирая одну фракцию до 90°С. Дистиллят помещают в небольшую круглодонную колбу, снабженную дефлегматором (рис. В.1), и фракционируют, собирая две фракции: первую – до 65°С и вторую – в интервале 65-75°С. Вторую фракцию перегоняют еще раз, собирая продукт до 60^оС. Чистоту и идентификацию целевого продукта проверяют хроматографически с использованием газового хроматографа.

Выход ацетона 5 г.

G Техника безопасности. В синтезе крайне важно выдержать температурный режим окисления. При слишком быстром прибавлении окислителя происходит неконтролируемый саморазогрев реакционной смеси с выбросом ее наружу! Ацетон – бесцветная жидкость с характерным запахом, растворимая в воде во всех соотношениях; Т_кип = 56,3°С. Пары его среднетоксичны.

Алкилирование спиртов и аминов

Понятие процесса алкилирования. Типы реакций алкилирования: по атому углерода, кислорода, азота.

Алкилирование алкенов алканами и алкенами. Условия протекания и механизмы этих реакций.

Алкилирование ароматических углеводородов. Алкилирующие агенты, катализаторы, условия проведения. Алкилирование аренов как процесс электрофильного замещения. Механизм реакции.

Алкилирование спиртов как процесс нуклеофильного замещения по атому кислорода. Механизм кислотной межмолекулярной дегидратации спиртов. Влияние условий процесса и строения спирта на выход простого эфира.

Алкилирование аммиака и аминов как процесс нуклеофильного замещения по атому азота. Алкилирующие агенты. Условия получения первичных, вторичных и третичных аминов. Основность аминов; факторы, влияющие на эту характеристику. Соли аминов и четвертичных аммониевых оснований.

Синтез дибутилового эфира

Уравнения основных реакций:

Реактивы

Посуда и приборы

Выполнение синтеза

В реакционную колбу (рис. В.6) помещают 50 г н-бутилового спирта и 7 см³ концентрированной серной кислоты (катализатор). Смесь тщательно перемешивают. Затем колбу присоединяют к водоотделителю и обратному холодильнику, нагревают на воздушной бане (электроплитка) до тех пор, пока в водоотделителе не соберется расчетный объем воды. Реакционную массу переносят в большую колбу, прибавляют 100 см³ воды и перегоняют, затем отделяют в делительной воронке от воды (эфир находится в верхнем слое!). Промывают 30 см³ насыщенного раствора хлорида кальция для отделения непрореагировавшего спирта (с первичными спиртами хлористый кальций дает кристаллическое молекулярное соединение СаСl₂ ×2С₂Н₅ОН, которое нерастворимо в простых эфирах), затем еще раз 30 см³ воды, отделяют. Высушивают безводным хлористым кальцием и перегоняют (но не досуха, так как эфиры образуют взрывчатые пероксиды!), собирая фракцию с Т_кип = 141-144°С.