Література: Безуглий П. О. “Фармацевтична хімія” Вінниця, 2006 р.

Лікарські речовини, похідні 6-членних гетероциклів з одним гетероатомом

Похідні піридину. Спільні методи синтезу і аналізу. Зв'язок між структурою і біологічною дією.

Похідні піридин-3-карбонової кислоти: діетиламід нікотинової кислоти, нікодин.

Похідні піридин-4-карбонової кислоти. Протитуберкульозні засоби на основі ізонікотинової кислоти: ізоніазид, фтивазид. Методи добування і аналізу.

Похідні піперидину: промедол.

Похідні хінуклідину: ацеклідин, оксилідин, фенкарол. Якісний і кількісний аналіз, застосування у медицині.

Література: Безуглий П. О. “Фармацевтична хімія” Вінниця, 2006 р.

            Сенов П. Л. “Фармацевтическая химия” Москва, 1978 г.

            Беликов В. Г. “Учебное пособие по фармацевтической

            химии” Москва, 1979г.

            Арзамасцев А.П. “Фармацевтическая химия”, Москва, 2004 г.

            ДФУ, Харків, 2001 р., 2004 р.

            М. Туркевич “Фармацевтична хімія”, Вінниця, 2003 р.

            Максютина Н.П. “Методы анализа лекарств” Киев, 1984 г.

            Максютина Н.П. “Методы идентификации фармацевтических препаратов” Киев, 1978г.

Лікарські речовини - похідні піридину

 Піридин – це 6-гленний гетероцикл з одним гетероатомом в кільці – азотом. Піридин не застосовується в медицині з-за своєї високої токсичності, хоч і має сильну бактерицидну дію. Введення в піридинове кільце функціональних груп знижує його токсичність, і тому деякі його похідні застосовуються в якості лікарських засобів з різною фізіологічною дією. Наприклад, нікотинова кислота та її амід – це вітамін РР для лікування пелагри. Похідні 4-піридин карбонової кислоти – ізоназид, фтивазид – це протитуберкульозні засоби. До цієї групи належить і диетиламід нікотинової кислоти, з якого готують кордіамін – засіб, що стимулює ЦНС, головним чином дихальний та судинний центри продовгуватого мозку.

  Якісні реакції на піридиновий цикл:

1. Піроліз. При нагріванні кристалічних речовин, похідних піридину з натрію карбонатом – утворюється піридин (характерний неприємний запах).

2. При нагріванні препарату з лимонною кислотою та оцтовим ангідридом виникає вишневе забарвлення.

3. Реакція Цинке для похідних піримідину, що мають вільне 2 1 6 положення. При кип’ятінні з спиртовим розчином хлординітробензолу – жовте забарвлення, після охолодження і додавання розчину гідроксиду натрію – фіолетове забарвлення, що при падальшому додаванні лугу переходить в буро-червоне.

4. Замість дінітрохлорбензолу можна використовувати ціанхлоридом або ціанбромідом (з хлораміну та тіоціанату амонію) і подальшому додаванні аніліну – утворюються забарвлені сполуки.

5. З загально алкалоїдними реактивами:

а) з розчином К[BiI₄]- реактивом Драгендорфа --- оранжевий осад або забарвлення складу:

б)з пікриновою кислотою --- жовтий кристалічний осад:

в)з реактивами Люголя КІ₃, Майера, таніном, фосфорно-вольфрамовою та кремневольфрамовою кислотами, інш.

Кількісне визначення. Неводне титрування, ацидиметрія, титрують 0,1 М розчином хлорної кислоти з індикатором кристалічним фіолетовим. Цей індикатор під дією сильних кислот (НСІ, НІ, НВr, НСІО₄) змінює забарвлення на зелене. Тому при титруванні сполук цих кислот з органічними основами необхідно додавати ртуті(ІІ) ацетат, тоді утворюються малодисоційовані сполуки ртуті (HgCI₂, інш.), а вивільнюється оцтова кислота, яка, як і інші органічні кислоти, як і фосфатна, сірчана та азотна кислоти не змінює забарвлення індикатора.

До лікарських речовин цієї групи належать похідні піридинкарбонових кислот- нікотинової та ізонікотинової.