Синтезируем Анилиновый желтый

Вначале растворим в одной пробирке 2 г нитрита натрия (нитриты ядовиты!) в 10 мл воды, а в другой — 0,5 мл анилина в 5 мл денатурата. Оба раствора поставим в баню для охлаждения. Нитрит натрия предварительно можно получить из нитрата натрия при сильном нагревании его в пробирке. Затем в колбе Эрленмейера вместимостью 250 мл при эффективном охлаждении (лучше всего ледяной водой или снегом) смешаем 0,5 мл анилина с 2 мл концентрированной соляной кислоты. Образуется кристаллический, белый гидрохлорид анилина. Добавим к нему при перемешивании воду до полного растворения — всего около 10 мл. При непрерывном охлаждении и одновременном перемешивании медленно прильем в колбу Эрленмейера водный раствор нитрита натрия, подождем 2— 3 минуты и добавим приготовленный спиртовый раствор анилина. Образуется осадок, который, если мы все время тщательно охлаждали реакционную массу, остается желтым. Это и есть краситель Анилиновый желтый.

Попробуем использовать его для крашения ткани. Для этого нужно фильтрованием отделить краситель от раствора, затем промыть на фильтре холодной водой и в заключение высушить на воздухе.

Теперь попробуем разобраться, что происходило в колбе. Сначала у нас получилась солянокислая соль анилина (гидрохлорид анилина);

При этом израсходовалась не вся соляная кислота. Оставшаяся часть ее прореагировала с нитритом натрия с образованием хлорида натрия и азотистой кислоты:

NaNO₂ + НСl ® NaCl + HNO₂

Последняя с гидрохлоридом анилина, образовала окрашенное соединение — диазобензолхлорид:

Мы видим, что молекула этого соединения содержит хромофорную азогруппу —N=N—, которая уже была упомянута в начале этого раздела. Хотя диазобензолхлорид окрашен, он не окрашивает ткань, так как в нем нет ауксохромной группы. Поэтому нам приходится снова добавить анилин, чтобы ввести в молекулу красителя аминогруппу —NH₂ :

(В приведенном рассуждении содержится неточность. Диазобензолхлорид имеет ионное строение:

Это вещество, называемое солянокислым фенилдиазонием, неустойчиво и легко подвергается превращениям, в частности, с образованием окрашенных соединений, однако само по себе не окрашено. Не следует путать входящую в состав этого соединения диазониевую группу—N=N с хромофорной азогруппой —N==N—. — Прим. перев.)

Как и уже упомянутый Метиловый оранжевый, Анилиновый желтый относится к классу азокрасителей. Сейчас он редко применяется для крашения, так как его вытеснили лучшие желтые красители.