Фталевый ангидрид из фталевой кислоты

Фталевая кислота продается в магазинах химических реактивов. Для наших опытов мы сами получим фталевый ангидрид:

На песочной бане медленно нагреем в фарфоровой чашке небольшое количество фталевой кислоты. Чашку накроем часовым стеклом такого же диаметра. Фталевая кислота плавится при 230 °С. На стекле мы вскоре увидим красивые длинные иглы возгоняющегося фталевого ангидрида. Из него мы получим три любопытных красителя.

Получение индикатора фенолфталеина

В фарфоровой чашке тщательно перемешаем несколько кристаллов гидроксибензола (фенола) с трехкратным количеством фталевого ангидрида. Пипеткой будем добавлять по каплям серную кислоту — до тех пор, пока смесь полностью не пропитается жидкостью. Теперь при непрерывном перемешивании стеклянной палочкой подвергнем содержимое чашки на малом пламени горелки через асбестированную сетку нагреванию в течение нескольких минут. Когда появится белый дым, ненадолго прекратим нагревание, иначе потеряется слишком много фталевого ангидрида, который кипит при 131,6 °С. В конце опыта мы увидим, что плав приобретает окраску— от коричнево-красной до оранжевой. Реакция окончена:

Выльем плав в химический стакан с водой. При этом выпадает в осадок белый порошок, состоящий, в основном, из фенолфталеина наряду с некоторым количеством непрореагировавшего фталевого ангидрида. Присоединим к суспензии остатки плава из чашки, ополаскивая ее водой. Еще раз энергично размешаем содержимое стакана стеклянной палочкой, дадим ему отстояться и декантацией (сливанием) отделим воду от осадка.

Растворим полученный краситель в небольшом количестве спирта. Этот раствор мы можем использовать в качестве индикатора. Если добавление одной капли его к раствору щелочи вызывает интенсивное малиновое окрашивание, которое при добавлении кислоты снова исчезает, то мы можем быть уверены в том, что синтез удался.

Фенолфталеин — простейший фталеиновый краситель. Его синтез, впервые осуществленный еще в 1871 г. немецким химиком Байером, основан на реакции конденсации, при которой серная кислота действует как водоотнимающее средство.

Фенолфталеин непригоден для крашения волокон, потому что его окраска изменяется в зависимости от кислотности среды. Он используется преимущественно в качестве индикатора. Кроме того, фенолфталеин служит слабительным.

Его близкими родственниками являются флуоресцеин и эозин.