Оцінка за виконання: __

ЛАБОРАТОРНА РОБОТА № 5

Тема: Хімічні властивості спиртів та альдегідів.

Години

Мета: Вивчити властивості одноатомних та багатоатомних насичених спиртів на прикладі етанолу та гліцерину та альдегідів.

Техніка безпеки: Згадати: засоби безпеки при нагріванні суміші. Отвори пробірок повинні бути направлені в бік від себе та товаришів, щоб у випадку викиду уникнути опіків.

Прилади та реактиви: етиловий спирт С₂Н₅ОН, розчин дихромату калію К₂Сr₂О₇, розчин сульфатної кислоти Н₂SO₄, розчин сульфату купруму (ІІ) CuSO₄, розчин лугу (NaOH, КОН), гліцерин, розчин формальдегіду НСОН чи ацетальдегіду, спиртівка.

 План.

1. Вивчення взаємодії багатоатомних спиртів з гідроксидом купруму (ІІ).

2. Окиснення спиртів хромовою сумішшю.

3. Відновлення альдегідами сполук двохвалентної міді.

Методичні вказівки

Спиртами називають органічні речовини, молекули яких містять одну чи декілька функціональних гідроксильних груп, сполучених з вуглеводними радикалами. В залежності від кількості фукціональних груп їх поділяють на одноатомні та багатоатомні. Хімічні властивості спиртів зумовлені головним чином наявністю гідроксильної групи. Зв¢язок ОН^- полярний, так як найбільша електронна густина його зміщена до атома оксигену, як елемента більш електронегативного. Атом гідрогену стає неначе більш вільним від електронів, менш зв¢язаним з молекулою і тому може легко витіснятися, наприклад натрієм. Зміщення електронної густини можна показати в формулі слідуючим чином:

                                                        Н Н

                                                        ½ ½ d^-  d⁺

Н-С-С-О Н

                                                           ½ ½

                                                        Н Н

При каталітичному окисненні спиртів дихроматом калія в присутності сульфатної кислоти, а також в присутності оксиду купруму (ІІ) утворюються альдегіди.

                                                                           ¤¤ О

С₂Н₅ОН + [О]® СН₃-С  + Н₂О

                          Н

2Сu + O₂ ® 2CuO

                 ¤¤ O

С₂Н₅ОН + CuO® СН₃-С + Сu + Н₂О

                  H

Властивості багатоатомних спиртів подібні до властивостей одноатомних спиртів, але мають і особливі властивості. Характерною реакцією багатоатомних спиртів є розчинення в них гідроксиду купруму (ІІ).

CuSO₄ + 2KOH ® ¯Cu(OH)₂¯ + K₂SO₄

CH₂OH                     CH₂ - O

½                               ½      ¤ Cu

CHOH + Cu(OH)₂¯ ® CH - O     + 2Н₂О

½                               ½

CH₂OH                     CH₂ – OH

В молекулах альдегідів карбонільна група сполучена з вуглеводневим радикалом та атомом гідрогену (чи з двома атомами), тобто загальна формула цих

               ¤¤ О

сполук R-C

                  H

В карбонільній групі зв¢язок між атомами оксигену та карбону сильнополярний: електронна густина зміщена в бік атома оксигену С^d+ = О^d-. Для карбонільних сполук характерні реакції нуклеофільного приєднання. В цих реакціях нуклеофільні агенти (негативно заряджені частинки) приєднуються до атому карбону карбонільної групи, а електрофільні агенти (позитивно заряджені частинки) приєднуються до атому оксигену.

Вплив атому оксигену в карбонільних сполуках передається по ланцюгу. Наприклад, в сполуці, яка має фрагмент С - С = О, з причини зміщення

                                                         ½ ½

                                                         Н Н

електронної густини до оксигену, атом гідрогену, зв¢язаний з іншим атомом карбону, буде виявляти підвищену рухливість, - його легко відірвати чи замістити. Таким чином карбонільна група зумовлює високу реакційну здатність альдегідів.

Якісною реакцією на альдегіди являється реакція "срібного дзеркала" - окиснення їх аміачним розчином оксида срібла при нагріванні.

                                                                        О

           ¤¤ О                                                  ½½

СН₃ - СН₂ - С  + 2[Ag(NH₃)₂]ОН ® СН₃ - СН₂ - С - ОNH₄ + Ag¯ + 3NH₃ + Н₂О

             Н

Альдегіди окиснюються також гідроксидом купруму (ІІ), який відновлюється до червоно-коричневого оксиду міді (І).

                   ¤¤ О                                             ¤¤ О

СН₃ - СН₂ - С  + 2Сu(OH)₂ ® СН₃ - СН₂ - С + Сu₂О + 2Н₂О

                     Н                                               ОН

Хід роботи