Гетероциклические соединения

1. Каковы причины ароматичности фурана, тиофена и пиррола? Какие типы реакций характерны для них? Приведите примеры реакций электрофильного замещения, присоединения, обмена гетероатомов.

2. Сравните степень ароматичности фурана, пиррола и тиофена. Объясните причину ацидофобности фурана (реакция раскрытия цикла фурана в присутствии минеральных кислот, сопровождающаяся полимеризацией).

3. Напишите уравнения реакций диенового синтеза фурана с малеиновым ангидридом. Какие свойства гетероциклического соединения демонстрируют эти реакции?

4. Из пентозы получите фурфурол.

5. Гидрированием пиррола получите пирролидин и подействуйте на него иодистым метилом (свойства аминов).

6. Напишите уравнения реакций восстановления и окисления фурфурола (2-фуранкарбальдегида).

7. Пиридин. Причины его ароматичности. Приведите примеры реакций электрофильного и нуклеофильного замещения и реакций, подтверждающих основность пиридина.

8. Что образуется при взаимодействии фурана с водородом в присутствии никелевого катализатора? Приведите схему реакции.

9. Сравните основность пиррола и пирролидина. Как они будут реагировать с уксусным ангидридом? Напишите уравнения этих реакций.

10. Напишите уравнения реакций сульфирования и бромирования тиофена.

11. Пиримидиновые и пуриновые основания. Приведите структурные формулы цитозина, тимина, аденина и гуанина

Учебное издание

ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ

Сборник задач

Составители

Роганов Геннадий Николаевич

Гарист Инна Васильевна

Писарев Павел Николаевич

Редактор А. А. Щербакова

Технический редактор Т.В. Багуцкая

Подписано в печать          Формат 60 х 84 1/16. Бумага офсетная.

Гарнитура Таймс. Ризография. Усл. печ. л.   Уч.-изд. л.

Тираж  экз. Заказ

Учреждение образования «Могилевский государственный университет

продовольствия»

ЛИ № 02330/013913 от 08.02.2007.

Пр-т Шмидта, 3, 212027, Могилев.

Отпечатано в учреждении образования «Могилевский государственный

университет продовольствия».

Пр-т Шмидта, 3, 212027, Могилев.