ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА АМИНОВ.

АМИНЫ

  Амины– органические производные аммиака NH₃, в молекуле которого один, два или три атома водорода замещены на углеводородные радикалы:   

           R-NH₂, R₂NH, R₃N

Простейший представитель – метиламин:

Строение

           Атом азота находится в состоянии sp³-гибридизации, поэтому молекула имеет форму тетраэдра.

       Также атом азота имеет два неспаренных электрона, что обуславливает свойства аминов как органических оснований.

КЛАССИФИКАЦИЯ АМИНОВ.

             По количеству  и типу радикалов, связанных с атомом азота:

АМИНЫ	Первичные амины	Вторичные амины	Третичные амины
Алифатические	CH3- NH2 Метиламин	(CH3)2NH Диметиламин	(CH3)3N Триметиламин
Ароматические		(C6H5)2NH Дифениламин

НОМЕНКЛАТУРА АМИНОВ.

1. В большинстве случаев названия аминов образуют из названий углеводородных радикалов и суффикса амин. Различные радикалы перечисляются в алфавитном порядке. При наличии одинаковых радикалов используют приставки ди и три.

CH₃-NH₂ Метиламин                   СH₃CH₂-NH₂ Этиламин  

CH₃-CH₂-NH-CH₃ Метилэтиламин    (CH₃)₂NH Диметиламин

2. Первичные амины часто называют как производные углеводородов, в молекулах которых один или несколько атомов водорода замещены на аминогруппы -NH₂.

     В этом случае аминогруппа указывается в названии приставкой  амино-:

CH₃-CH₂-CH₂-NH₂ 1-аминопропан H₂N-CH₂-CH₂-CH(NH₂)-CH₃ 1,3-диаминобутан

Для смешанных аминов, содержащих алкильные и ароматические радикалы, за основу названия обычно берется название первого представителя ароматических аминов анилин.

  Символ N- ставится перед названием алкильного радикала, чтобы показать, что этот радикал связан с атомом азота, а не является заместителем в бензольном кольце.

ИЗОМЕРИЯ АМИНОВ

1) углеродного скелета,начиная с С₄H₉NH₂:

СН₃-СН₂- СН₂-СН₂ –NH₂ н-бутиламин (1-аминобутан)     

CH₃-CH- СН₂-NH₂      изо-бутиламин (1-амин-2-метилпропан)

      │

     СН₃      

2) положения аминогруппы, начиная с С₃H₇NH₂:

СН₃-СН₂- СН₂-СН₂ –NH₂ 1-аминобутан (н-бутиламин)     

CH₃-CH- СН₂-СH₃    2-аминобутан (втор-бутиламин)

    │

     NН₂     

3) изомерия между типами аминов –первичный, вторичный, третичный:

ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА АМИНОВ.

Первичные и вторичные амины образуют слабые межмолекулярные водородные связи:

Это объясняет относительно более высокую температуру кипения аминов по сравнению с алканами с близкой молекулярной массой. Например:

Третичные амины не образуют ассоциирующих водородных связей (отсутствует группа N–H). Поэтому их температуры кипения ниже, чем у изомерных первичных и вторичных аминов:                 

 По сравнению со спиртами алифатические амины имеют более низкие температуры кипения, т.к. в спиртах водородная связь более прочная:

       При обычной температуре только низшие алифатические амины CH₃NH₂, (CH₃)₂NH и (CH₃)₃N – газы (с запахом аммиака), средние гомологи – жидкости (с резким рыбным запахом), высшие – твердые вещества без запаха.

 Ароматические амины – бесцветные высококипящие жидкости или твердые вещества.

Амины способны к образованию водородных связей с водой:

    Поэтому низшие амины хорошо растворимы в воде.

    С увеличением числа и размеров углеводородных радикалов растворимость аминов в воде уменьшается, т.к. увеличиваются пространственные препятствия образованию водородных связей. Ароматические амины в воде практически не растворяются.

ПОЛУЧЕНИЕ АМИНОВ.