Задание 4. Реакция с пикриновой кислотой

ТЕМА 1. УГЛЕВОДЫ

Углеводы – основной источник энергии для процессов жизнедеятельности человека, животных, растений и многих микроорганизмов. Согласно принятой в настоящее время классификации углеводы подразделяются на три основные группы: моносахариды, олигисахариды и полисахариды.

Наиболее распространённым углеводом является целлюлоза, структурный компонент деревьев и других растений, главным пищевым ингредиентом – крахмал.

Лабораторная работа №1

Методы идентификации моносахаридов

Цель работы: ознакомление с качественными реакциями идентификации моносахаридов.

Теоретические сведения

Моносахариды – это простейшие углеводы. Они не подвергаются гидролизу – не расщепляются водой на более простые углеводы. Общая формула – С_n(H₂O)_n. Моносахариды представляют собой бесцветные кристаллические вещества, растворимые в воде и сладкие на вкус (фруктоза – самый сладкий сахар). Все они являются оптически активными веществами. Моносахариды являются полиоксикарбонильными соединениями, следовательно, классифицируются по числу углеродных атомов в молекуле и присутствию альдегидной или кетонной группы. Например: альдогексоза, кетопентоза и т.д.

Важнейшими моносахаридами являются альдопентозы: рибоза и дезоксирибоза, которые входят в состав нуклеиновых кислот; ксилоза (древесный сахар), который является составной частью ксиланов, содержащихся в древесине, лузге подсолнуха, соломе. Из альдогексоз самыми распространенными являются глюкоза и фруктоза.

В природе моносахариды образуются в зеленых растениях в результате фотосинтеза, который представляет собой процесс химического связывания или «фиксации» углекислого газа и воды за счет использования энергии солнечных лучей растениями.

Главным источником получения моносахаридов, имеющих практическое значение, являются полисахариды. Так, глюкозу получают в большом количестве гидролизом крахмала:

(С₆H₁₀O₅)_n + nН₂О = nС₆Н₁₂O₆.

Задание 1. Реакция Троммера

Общим свойством моносахаридов является их способность окисляться в щелочной среде и при этом восстанавливать многие вещества, в том числе соли оксидов меди, серебра и др. Окислительно-восстановительные свойства углеводов используются при определении многих моносахаридов.

Материалы и реактивы:

- раствор глюкозы, 1%-ный;

- раствор NaOH, 10%-ный;

- раствор сульфата меди, 3,2%-ный.

Порядок выполнения работы

К 1 мл раствора глюкозы приливают 0,5 мл раствора NaOH и затем осторожно по каплям раствор сульфата меди до появления голубой суспензии гидроксида меди (II). Пробирку осторожно нагревают сначала в верхней части, а затем в нижней до начала кипения. Выпадает красный осадок оксида меди (I) согласно уравнениям:

CuSО₄ + 2NaOH = Cu(OH)₂ + Na₂SO₄

C₆H₁₂O₆ + 2Cu(OH)₂ = C₆H₁₂O₆ + Cu₂O↓ + 2H₂O

Задание 2. Реакция Фелинга

Материалы и реактивы:

- раствор глюкозы, 1%-ный;

- жидкость Фелинга I – раствор сернокислой меди;

- жидкость Фелинга II – щелочной раствор сегнетовой соли.

Порядок выполнения работы

Реактив Фелинга состоит из двух растворов (жидкость Фелинга I: 69,28 г CuSО₄∙5Н₂О растворяют в 1 л воды; жидкость Фелинга II: 346 г сегнетовой соли (виннокислый калий-натрий KNaC₄H₄О₂∙4Н₂О) и 103,2 г NaOH доводят водой до 1 л; оба раствора хранят отдельно и смешивают в равных количествах перед использованием).

К 1 мл 1%-ного раствора глюкозы приливают 1 мл реактива Фелинга.

При нагревании пробирки до кипения раствора выпадает красный осадок оксида меди (І). Сегнетова соль в данной реакции удерживает осадок гидроксида меди (II) в растворе.

Задание 3. Реакция «серебряного зеркала»

Аммиакаты серебра восстанавливаются глюкозой до металлического серебра.

Материалы и реактивы:

- раствор глюкозы, 1%-ный;

- раствор нитрата серебра, 2%-ный;

- раствор аммиака, 5%-ный;

- раствор гидроксида натрия, 2%-ный.

Порядок выполнения работы

К 1 мл раствора нитрата серебра приливают 0,5 мл раствора NaOH. Выпавший осадок оксида серебра растворяют в аммиаке, прибавляя его по каплям во избежание избытка. Затем в пробирку приливают 1 мл раствора глюкозы и нагревают на водяной бане. На стенках пробирки появляется «серебряное зеркало» – осадок металлического серебра. Реакция протекает по следующим уравнениям:

2AgNО₃ + 2NaOH = Ag₂O↓ + 2NaNО₃ + H₂О

Ag₂O + 2NH₄OH = 2[Ag(NH₃)₂]OH + H₂О

C₆H₁₂O₆ + 2[Ag(NH₃)₂]ОH =

= CH₄OH(CHOH)₄COONH₄ + 2Ag↓ + NH₃ + H₂О

Задание 4. Реакция с пикриновой кислотой

Материалы и реактивы:

- раствор глюкозы, 1%-ный;

- раствор пикриновой кислоты, 1%-ный;

- раствор гидроксида натрия, 10%-ный.

Порядок выполнения работы

К 1 мл раствора глюкозы приливают 0,5 мл раствора NaOH и 1 мл раствора пикриновой кислоты. Смесь нагревают. Раствор приобретает темно-красное окрашивание вследствие превращения пикриновой кислоты в пикраминовую согласно уравнению:

Задание 5. Реакция Барфеда

Отличительной особенностью данной реакции является то, что окисление сахара происходит не в щелочной среде, а в нейтральной. В этих условиях восстанавливающие дисахариды, в отличие от моносахаридов, практически не окисляются, что позволяет различать их друг от друга.

Материалы и реактивы:

- раствор сахарозы, 3%-ный;

- реактив Барфеда (13,3 г ацетата меди растворяют в 200 мл горячей воды; фильтруют раствор и к фильтрату прибавляют 1,9 мл ледяной уксусной кислоты);

- кислота уксусная, концентрированная.

Порядок выполнения работы

К 5 мл реактива Барфеда прибавляют 1 мл раствора исследуемого сахара.

Смесь нагревают на водяной бане в течение 10 мин. Моносахариды восстанавливают реактив до оксида меди (I), и выпадает красный осадок. Дисахариды реакции не дают. Следует избегать длительного кипячения, так как дисахариды в кислой среде могут гидролизоваться до моносахаридов, и в результате реакция Барфеда станет положительной.