Другие представители ароматического ряда

Из других производных бензола упомянем здесь только фенол, толуол и нафталин. Фенол тоже был впервые обнаружен Рунге в каменноугольной смоле. Он представляет собой ароматическое соединение с гидроксильной группой и, следовательно, подобен алканолам. Однако, в отличие от алканолов, фенол имеет слабокислую реакцию и легко взаимодействует со щелочами с образованием фенолятов. Поэтому его можно растворять в щелочах. Мы уже получили родственные ему крезолы при сухой перегонке древесины и полукоксовании бурого угля. Это можно доказать, добавив к вытяжке древесного дегтя или буроугольной смолы и подсмольной воде раствор хлорида железа(III). Фенол и родственные ему вещества дают при этом окраску от синей до сине-фиолетовой. Правда, для вытяжек смолы и дегтя эта окраска может маскироваться их собственной коричневой окраской.

Чистый фенол - твердое вещество, которое плавится при 40,8 °С и кипит при 182,2 °С. При 16 °С он растворяется в 12 частях воды, причем полученный раствор окрашивает лакмусовую бумажку в красный цвет. (Проверить!) В свою очередь, фенол тоже растворяет в себе некоторое количество воды и становится жидким, даже когда в нем растворено только 5 % воды! Если мы добавим к твердому фенолу воду, то получим сначала жидкий раствор воды в феноле, а при дальнейшем добавлении воды - раствор фенола в воде.

В связи с ростом производства пластмасс фенол стал одним из важнейших промежуточных продуктов химической промышленности. Мировое производство его сейчас, по-видимому, достигает почти 200 000 т в год. В ГДР значительное количество фенола получается при полукоксовании бурого угля. Кроме того, все больше фенола производится путем синтеза.

При введении в бензольное кольцо двух или трех групп ОН образуются многоатомные фенолы. Они являются сильными восстановителями и поэтому применяются в качестве проявителей в фотографии, как, например, гидрохинон. Трехатомный фенол – пирогаллол - легко поглощает даже кислород воздуха.

Толуол - производное бензола, в котором один атом водорода замещен метильной группой. Эта жидкость сходна по свойствам с бензолом; она применяется как растворитель, а также для производства взрывчатых веществ. При введении трех нитрогрупп толуол превращается в тринитротолуол - одно из самых мощных взрывчатых веществ. Крезолы, образующиеся в больших количествах при полукоксовании, тоже являются производными толуола, содержащими группу ОН. Они, таким образом, соответствуют фенолу.

Упомянем нафталин - это простейший представитель углеводородов с несколькими кольцами. В нем у обоих бензольных колец имеются два общих атома углерода. Такие вещества называют конденсированными ароматическими соединениями.

В каменноугольной смоле содержится почти 64 % нафталина. Он образует блестящие кристаллические пластинки, которые плавятся при 80°С и кипят при 218°С. Несмотря на это, нафталин быстро испаряется даже при комнатной температуре. Если оставить кристаллики нафталина на несколько дней открытыми, то они заметно уменьшатся и в помещении появится резкий запах нафталина. Нафталин раньше входил в состав большинства средств против моли. Теперь для этой цели его все чаще заменяют другими веществами, имеющими менее навязчивый запах.

В промышленности из нафталина в больших количествах производится фталевая кислота - исходное вещество для получения ценных красителей. Позднее мы получим некоторые красители самостоятельно.

В заключение приведем еще пример гетероциклического соединения. Гетероциклическими называют вещества, содержащие в кольце не только атомы углерода, но и атомы других элементов (один или несколько атомов кислорода, азота или серы). К этому необычайно обширному ряду соединений относятся важные природные вещества, например индиго и морфин, а также фрагменты молекул некоторых аминокислот.

Рассмотрим фурфурол. Мы видим, что его молекула содержит пятичленное кольцо из четырех атомов углерода и одного атома кислорода. Судя по боковой цепи, можно сказать, что фурфурол представляет собой гетероциклический алканаль.

Получим фурфурол из отрубей

50 г отрубей поместим в коническую или круглодонную колбу и смешаем их со 150 мл 10-15 %-ного раствора серной кислоты. Отгоним из колбы около 100 мл жидкости. В ней содержится около 1 г растворенного фурфурола. Извлечем его из дистиллята эфиром или тетрахлорметаном и органический растворитель упарим в вытяжном шкафу. Далее проведем только две простые качественные реакции.

В первом опыте к пробе полученного раствора добавим несколько капель соляной кислоты и немного анилина. Уже на холоду возникает ярко-красная окраска.

В следующем опыте к исследуемому раствору снова добавим соляную кислоту и несколько крупинок флороглюцина (это трехатомный фенол). При кипячении появится вишнево-красная окраска.

При кипячении с разбавленными кислотами определенные типы сахаров - пентозы - образуют фурфурол. Пентозы содержатся в отрубях, соломе и т. д. и могут быть обнаружены приведенными выше методами.

Этими несколькими (из 800000!) примерами пока закончим наше краткое путешествие в мир органических соединений. В следующих главах обратимся к некоторым наиболее важным областям применения органической химии.

Материалы на любой вкус