П’ятичленні   гетероциклічні сполуки

 з двома  гетероатомами

Піразол	імідазол	тіазол
оксазол	ізооксазол	бензімідазол

1. До п’ятичленних гетероциклічних сполук з двома гетероатомами відносяться: 

A. * Тіазол, піразол

B. Імідазол, піридин

C. Піримідин, піролін

D. Оксазол, піразин

E. Піридазин, фуран

2. Який із перерахованих гетероциклів містить "піридиновий" атом азоту ?

A. * Імідазол

B. Індол 

C. Пірол 

D. Тіофен 

E. Фуран 

3. Атоми азоту «піридинового» типу містять такі п’ятичленні гетероцикли

A*. Оксазол

B. Індол

C. Пірол

D. Тіофен

E. Фуран

Хімічні властивості

· ароматичність

4. Які з наведених гетероциклічних сполук відносятся до ароматичних:

A*.  та

B.   та

C.   та

D. та

E.  та  

5. Для похідних якого з вказаних гетероциклів притаманна азольна таутомерія ? 

A. * піразол

B. піразин 

C. піридазин 

D. тіазол 

E. оксазол 

6. Для яких з перерахованих п’ятичленних гетероциклічних сполук характерна азольна таутомерія? 

A. * Піразол 

B. Індол 

C. Пірол 

D. Оксазол 

E. Тетрагідротіофен 

7. Піразол і імідазол проявляють амфотерні властивості тому, що:

A. * мають атоми азоту з кислотними і основними властивостями 

B. Нерівномірно розподілена електронна густина в циклах 

C. Вступають в реакції електрофільного та нуклеофільного заміщення 

D. Вступають в реакції окислення і відновлення 

E. Вступають в реакцію ацилювання і алкілування по піридиновому атому зоту

8. Амфотерні властивості проявляють такі п’ятичленні гетероциклічні сполуки:

A*. Імідазол

B. Тетрагідрофуран

C. Тіофен

D. Піролідин

E. Пірол

9. Який із гетероциклів виявляє амфотерні властивості :

A. * Піразол

B. Тетрагідрофуран 

C. Тіофен 

D. Піролідин 

E. Пірол 

10. Який з вказаних нижче циклів входить до складу препарату дибазолу?

A. *Бензімідазольний 

B. Імідозольний 

C. Тіазольний 

D. Пірольний 

E. Хіноліновий 

11. Піразол-ароматичний гетероцикл. Вкажіть найбільш можливий продукт взаємодії піразолу з конц. НNO₃ при нагріванні:

A. *4- Нітропіразол 

B. 3- Нітропіразол 

C. Піразоліл нітрат 

D. 5- Нітропіразол 

E. 3,5- Динітропіразол 

12. Вкажіть, яка з приведених нижче альфа-амінокислот містить імідазольний цикл

A*. Гістидин

B. Триптофан 

C. Тирозин

D. Гліцин 

E. Аланін

13. Формула якої з лікарських речовин містить імідазольний гетероцикл?

A*. гістамін

B. фурацилін

C. фталазол

D. нітазол

E. норсульфазол

14. Формула якої з лікарських речовин містить тіазольний гетероцикл?

A*. норсульфазол

B. метронідазол

C. тіофосфамід

D. салазопіридин

E. фурацилін

15. Норсульфазол відноситься до сульфаніламідних препаратів. Який з даних гетероциклів входить до складу його молекули?

A*. Тіазол

B. Пірол.

C. Імідазол

D.Фуран.

E. Піразол.

16. В основі структури пеніцилінів лежить конденсована система, що складається із двох кілець. Які ці кільця?

A. b -Лактамне та тіазолідинове

B. b -Лактамне та оксазолінове

C. γ - Лактамне та тіазолідинове

D. γ- Лактамне та імідазолідинове

E. b -Лактонне та тіазолідинове

17. Гістидин – α-амінокислота, яка входить до складу білків. Похідним якого гетероциклу є гістидин:

A*. імідазолу

B. піридину

C. індолу

D. Пірану

E. піримідину

18. Імідазольне кільце містять біологічно активні сполуки:

A*. Гістидин

B. Анальгін

C. Тіамін

D. Пеніцилін

E. Фурацилін

Шестичленні   гетероцикли   з одним   гетероатомом

Піридин	хінолін
ізохінолін	акридин

ПІРИДИН

Номенклатура

1. Який елемент входить в ролі гетероатома до складу піридину 

A. *Нітроген 

B. Сульфур 

C. Оксиген 

D. Фосфор 

E. Селен 

2. За номенклатурою IUPAC нікотинова кислота

 має назву:

A. *Піридин-3-карбонова кислота 

B. Піридин-2-карбонова кислота 

C. Піридин-4-карбонова кислота 

D. 3-карбоксипіридин 

E. 2-карбоксипіридин 

3. Якій назві відповідає наведена формула

A. *Бензо [b] піридин. 

B. Бензо [b] пірон-4. 

C. Імідазопіримідин. 

D. Піразинопіримідин. 

E. Бензотіазол. 

Одержання

4. Яка з перерахованих сполук є вихідною для одержання ізоніазиду? 

A. * Ізонікотинова кислота 

B. Хінолін 

C. Гамма-амінопіридин 

D. Ізопропіловий спирт 

E. Піридиній гідросульфат 

Хімічні властивості

5. Які з наведених гетероциклічних сполук відносятся до ароматичних:

A. * та

B. та

C. та

D. та

6. Для 2,3-діамінопіридину характерною є

A. *Аміно-імінна таутомерія 

B. Азольна таутомерія 

C. Лактим-лактамна таутомерія 

D. Нітро-аци-нітро таутомерія 

E. Нітрозо-оксимна таутомерія 

7. Які з перерахованих тверджень не відповідають хімічним властивостям піридину?

А. *Взаємодіє з основами

В. Взаємодіє з кислотами

С. Дає реакції відновлення

D. Вступає в реакції SE

E. Вступає в реакції SN

8. Для піридину характерні реакції: 

A. * Електрофільного та нуклеофільного заміщення

B. Електрофільного приєднання та електрофільного заміщення.

C. Нуклеофільного приєднання та нуклеофільного заміщення. 

D. Нуклеофільного заміщення та елімінування. 

E. Радикального заміщення та електрофільного приєднання. 

9. Для піридину характерні реакції електрофільного (S_E) і нуклеофільного заміщення (S_N). Низька реакційна здатність піридину в реакціях S_E обумовлена:

А. *Електроноакцепторними властивостями аома азоту

В. Ароматичним характером ароматичного ядра

С. Основними властивостями

D. Гібридизацією атомів вуглецю

E. Розміром циклу

10. Піридин важче, ніж бензол вступає в реакції електрофільного заміщення, що пояснюється: 

A. *Електроноакцепторними властивостями атома азоту

B. Розмірами циклу 

C. Його площинною будовою 

D. Sp²-гібридізацією атома азоту

E. Sp³-гібридізацією атома азоту

11. З яким із наведених реагентів, реакція піридину відбувається за участю гетероатома:  

A.* Хлоридною кислотою 

B. Гідроксидом калію 

C. Оксидом кальцію 

D. Карбонатом калію 

E. Амідом калію 

12. Яким шляхом з піридину в одну стадію можна добути піперидин? 

A. * Гідруванням піридину. 

B. Нітруванням піридину 

C. Метилюванням піридину. 

D. Амінуванням піридину за Чичибабіним. 

E. Реакцією піридину з хлоридною кислотою. 

13. Структурним фрагментом багатьох лікарських препаратів є похідні циклічних та гетероциклічних сполук. Яка з вказаних нижче сполук не має атому вуглецю з sp² – гібридизацією?

A. *Піперидин 

B. Піридин 

C. Пірол 

D. Піролін 

E. Піридазін 

14. За яким механізмом гідроксилюється піридин в положення 2 

A. * S_N 

B. S_E 

C. A_E 

D. S_R 

E. A_N 

15. Яка із названих реакцій за механізмом є реакцією нуклеофільного заміщення SN ? 

A. * Амінування піридину за Чичибабіним. 

B. Нітрування піридину 

C. Нітрування бутану за Коноваловим 

D. Алкілування бензолу за Фріделем-Крафтсом 

E. Галогенування нафталіну 

16. Вкажіть механізм, за яким утворюється 2-амінопіридин за Чичибабіним: 

A. * S_N 

B. S_E 

C. A_E 

D. A_R

E.S_R  

17. Піридин – ароматичний гетероцикл, що входить до складу багатьох лікарських препаратів. Вкажіть скільки існує монометилзаміщених піридину (піколінів)

A. *3 

B. 1 

C. 2 

D. 4 

E. 5 

18. Окисленням якої з вказаних нижче сполук можуть отримати нікотинову кислоту? 

A. *β-піколіну 

B. Пінакону 

C. α-піколіну 

D. Пропіленгліколю 

E. γ-піколіну

19. Нікотинова кислота відноситься до піридинкарбонових кислот. При окисленні якої сполуки одержують дану кислоту? 

A. *β-піколіну

B. γ-піколіну

C. α-піколіну

D. Пірідину 

E. Пірімідину 

20. Нікотинову кислоту добувають окисненням?

A. * β-Піколіну

B. γ-Піколіну

C. о-Ксилолу. 

D Фурфуролу 

E. n-Ксилолу. 

21. Яка сполука утвориться внаслідок таких хімічних перетворень: нагрівання акролеїну з аміаком з наступним окисленням?

A. * Нікотинова кислота

B. Піридинол-3

C. Піран

D. Холева кислота

E. Піримідин

22. Назвіть лікарські похідні нікотинової кислоти

A. * вітамін РР

B. анальгін

C. новокаїн

D. анестезин

E. антипірин

23. Амід нікотинової кислоти (вітамін РР) є похідним: 

A. * Піридину  

B. Тіофену 

C. Піролу 

D. Фурану 

E. Піразолу 

24. Нікотинова кислота є вітаміном РР. При оксидації якої сполуки одержують дану кислоту?

A. *β-піколіну

B. Пірідину

C. α-піколіну

D. γ-піколіну

E. Пірімідину

25. Яка з перелічених нижче кислот є провітаміном РР, при нестачі якого в організмі розвивається захворювання
шкіри – пелагра?

A. *Нікотинова 

B. Ізонікотинова 

C. Піколінова 

D. Саліцилова 

E. Антранілова 

26. Однією з форм якого з вказаних нижче вітаміну є нікотинова кислота? 

A. *РР 

B. В1 

C. В6 

D. В12 

E. Д

27. В результаті якої з наведених реакцій утворюється нікотинова кислота:

A. *

B.

C.

D.

28. Визначте, яка сполука вступила в в реакцію с гідроксидом натрію, якщо утворився нікотинат натрію: 

A. *

B.

C.

D.

E.

29. На основі похідних якої з вказаних нижче кислот створені лікарські протитуберкульозні препарати? 

A. *Ізонікотинової 

B. Піколінової 

C. Саліцилової 

D. Параамінобензойної 

E. Нікотинової 

30. Ізоніазид і фтивазид – препарати, які застосовуються при лікуванні туберкульозу

і

Похідними якого азотовмісного гетероцикла вони являються?

A. * Піридину

B. піразину

C. піримідину

D. Піперазину

E. піридазину

ХІНОЛІН

31. Хінолін можна одержати методом Скраупа, як вихідні речовини використовують:

A. *Анілін і гліцерин

B. о-толуїдин і бутенон-3.

C. Анілін і бутеналь-2

D. Анілін і бутенон-3

32. Метилхінолін можна одержати методом Скраупа, як вихідні речовини використовують:

A. *Анілін і бутенон-3

B. n-толуїдин і гліцерин

C. Анілін і бутеналь-2

D. o-толуїдин і бутенон-3.

E. Анілін і гліцерин.

33. Похідним якого азотовмісного гетероциклу є нітроксолін?

A. * хіноліну

B. акридину

C. Піримідину

D. Піперидину

E. ізохіноліну

34. Вкажіть найбільш ймовірний продукт взаємодії хіноліну з NaNH₂.

A. *2-Амінохінолін 

B. 3-Амінохінолін 

C. 5-Амінохінолін 

D. 6-Амінохінолін 

E. 8-Амінохінолін 

35. 5-НОК є препаратом протимікробної дії. Яка із назв відповідає даному препарату?

A. *8-гідрокси-5-нітрохінолін

B. 8-гідроксі-7 йод-5 хлорхінолін

C. 8-гідроксіхінолін

D. N-оксид хіноліну

E.. 8-гідроксіхіноліній сульфат

АКРИДИН

36. Згідно правилу Хюккеля ароматичність визначається 4n+2 π електронів. Яке число електронів містить акридин?

A. *14

B. 8

C. 10

D. 12

E. 6

37. Похідним якої сполуки є препарат акрихін?

A.* 9-аміноакридину

B. Акрилової кислоти

C. Ізохіноліну

D. Дифенілкетону

Ідентифікація

38. При взаємодії з розчином FeCl₃ піридоксин (вітамін В6) утворює комплексну сполуку червоного кольору. Доказом наявності якого фрагменту будови є дана реакція:

A. *Фенольного гідроксилу 

B. Спиртового гідроксилу 

C. Метальної групи 

D. Атома нітрогену піридинового типу 

E. Ароматичної системи 

Шестичленні   гетероцикли

З   двома   гетероатомами

піридазин	піримідин	піразин	фенотіазин

Одержання

1. За якою реакцією можна отримати піридазин? 

A.* конденсацією малеїндіальдегіду з гідразином

B. конденсацією малонового діальдегіду з гідразином 

C. конденсацією ацетальдегіду з аміаком

D. конденсацією етилендіаміну з гліоксалем

E. взаємодією діетилмалонату з сечовиною

2. Яка сполука може бути синтезована за реакцією між сечовиною і діетиловим ефіром малонової кислоти? 

A.*барбітурова кислота

B. бензойна кислота 

C. саліцилова кислота 

D. нікотинова кислота 

E. аскорбінова кислота 

Хімічні властивості

3. Піримідин є ароматичною гетероциклічною сполукою. Вкажіть кількість електронів, яка бере участь у створенні ароматичного секстету в молекулі піримідину

A.* 6

B. 4

C. 2

D. 8

E. 10

4. Фенотіазин є ароматичною гетероциклічною сполукою. Вкажіть кількість електронів, яка бере участь у створенні замкнутої спряженої системи в молекулі фенотіазину:

A.* 14

B. 10

C. 18

D. 6

E. 26

5. Вкажіть види таутомерії, що характерні для барбітурової кислоти.

A.* лактим–лактамна, кето – енольна

B. лактим – лактамна, азольна 

C. кето– енольна, амино – імінна

D. оксо– оксі, азольна

E. лактим – лактамна, тіон – тіольна

6. Барбітурова кислота лежит в основі деяких лікарських препаратів препаратов. Похідним якого азотвмісного гетероциклу є барбітурова кислота?