Гуанин, 2-амино-6-оксопурин

Аденин, гуанин рибоза мен дезоксирибозаның N-гликозидтері түрінде нуклеозид түзеді, нуклеозидтің, нуклеин қышқылдарының құрамына кіреді.

Зәр қышқылы – пурин метаболизмінің соңғы өнімі.

Нуклеин қышқылдары азотты гетероциклды негіздерден, көмірсуларынан және фосфор қышқылынан тұратын жоғарғы молекулалы заттар (молекулалық массалары 200 мыңнан бірнеше миллионға дейін). Алғашқы рет 1868 жылы швейцарияның ғалымы И.Ф.Мишер нуклеин қышқылдарын клеткалардың ядросынан тапқан. Осыған байланысты ол тұқымдық белгілердің сақталуы нуклеин қышқылдарымен байланысы бар екенін болжамдады.

Нуклеин қышқылдарының құрамы химиялық қасиеттерін зерттеу арқылы анықталады. Олар белоктармен комплекс құрып нуклепротеидтер түзеді. Нуклеопротеидтер гидролизденгенде нуклеин қышқылдарына және белокқа ыдырайды. Қышқылдар әрі қарай гидролизденгенде бірнеше заттардың қоспасы шығады. Бұл қоспаны нуклеотидтер деп атайды. Нуклеотидтердің құрамы күрделі, олар ортофосфор қышқылы мен нуклеозидтерден тұрады. Ал нуклеозидтер гетероциклды пиримидин немесе нурин негіздерінен және альдопентоза моносахаридінен (дезоксирибоза немесе рибоза) құралған. Осы компоненттердің бәрі НҚ гидролиздеу арқылы анықталады, төменде гидролиз процесінің схемасы өрнектелген.

Гидролиз процесіне түзілген заттар арқылы нуклеин қышқылдары-ның құрылысы анықталады.

Нуклеин қышқылдарының құрамындағы альдопентозаға 2-дезокси-Д-рибоза немесе Д-рибоза жатады. Осыған сәйкес нуклеин қышқылдары екі негізді топқа бөлінеді: құрамында дезоксирибозаның (ДНҚ) және рибозаның қалдығы бар рибонуклеин қышқылдарына (РНҚ). Тірі организмдердің құрамына нуклеин қышқылдарының екі түрінің де кіруі міндетті. Тек вирустарда ғана нуклеин қышқылдарының бір-ақ түрі болуы мүмкін. ДНҚ көбінесе ядрода, ал РНҚ клеткалардың протоплазмасында болады.

    Нуклеин қышқылдарында болатын пиримидинді негіздерге (пиримидин туындыларына) цитозин, урацил және тимин жатады.

    Пуринді негіздерге (пурин туындыларына) аденин мен гуанин жатады.

Нуклеин қышқылдарының негізгі құрамын келесі схемамен көрсетуге болады:

    ДНҚ мен РНҚ макромолекулаларының молекулалық массалары да әр түрлі: РНҚ-ныкі ондаған мыңнан бірнеше миллионға дейін, ал ДНҚ-ныкі ондаған және жүздеген миллион шамасында.

    Нуклеин қышқылдарындағы нуклеозидтерде гетероциклды негіздер мен альдопентоз төменде көрсетілгендей болып байланыс-қан. Құрылымы бойынша РНҚ-дағы нуклеозидтер Д-рибозаның N-β-гликозидтеріне жатады:

        ДНҚ-дағы нуклеозидтердің де құрылысы РНҚ-ның нуклеозид-теріне ұқсас, тек рибозаның орнына 2-дезоксирибоза кіреді.

    Пиримидинді нуклеозидтерді атағанда нуклеин негіздерінің атауларына -идин, ал пуринді нуклеозидтерді атағанда -озин деген жұрнақтар қосылады:

    Цитозин + Рибоза → Цитидин

    Цитозин + Дезоксирибоза → Дезоксицитидин

    Аденин + Рибоза → Аденозин

    Аденин + дезоксирибоза → Дезоксиаденозин

    Пентозаның С₃ немесе С₅ атомдарындағы спирт топтары -ОН ортофосфор қышқылымен этерификацияланып нуклеозидтерден нуклеин қышқылдарының мономерлеріне жататын күрделі эфирлер – нуклеотидтер түзіледі. Мысалы, цитидиннен цитидинфосфат (цитидил) қышқылы, аденозиннен – аденозинфосфор (аденил) қышқылы және т.с.с пайда болады:

    Нуклеотидтерді нуклеозидтердің фосфаты деп те атайды. Пентозаның құрылысына байланысты олар рибонуклеотидтерге (РНҚ-ның мономерлік буындары) және дезоксирибонуклеотидтерге (ДНҚ-ның мономерлік буындары) бөлінеді.

    Нуклеотидтерде, бір жағынан, нуклеозидтердің эфирі (фосфаттар) ретінде, ал екіншіден, олардың құрамында фосфор қышқылының қалдығы болғандықтан, қышқыл ретінде де қарауға болады. Осыған байланысты нуклеотидтерге екі түрлі атаулар қолданылып жүр. Бірінде нуклеозидтердің атына фосфат қалдығының орнын көрсетіп фосфат деген сөз қосылып аталады (мысалы, аденозин-3¹-фосфат, уридин-5¹-фосфат). Екінші атау рүрінде пиримидинді немесе пуринді негіздердің аты аталып қышқыл деген сөз қосылады.

    Циклды нуклеотидтер клеткаларда жүретін көптеген процестер жүреді, мысалы нерв импульсын өткізу және т.б. процестер. Көптеген нуклеотидтер коферменттерге жатады.

Нуклеин қышқылдарының құрылымы

    Нуклеин қышқылдарының құрамына кіретін нуклеотидтер өзара жалғасып ұзын тізбек түзеді. Кейбір тізбектердің ұзындығы 0,5 см-ге дейін жететін жағдайлар кездеседі. Әрбір табиғи ДНҚ-ның құрамына 4-5 түрлі нулеотидтер кіреді. Полимерлік тізбекті дезоксирибоза мен фосфор қышқылы түзеді. Пуринді және пиримидинді негіздер тізбектің бүйрінде орналасқан, олар полимерлік тізбекке кірмейді.

    Мононуклеотидтер бір-бірімен диэфир көпірі арқылы байланысқан, яғни бір нуклеотидтегі дезоксирибозаның С₃-те орналасқан ОН-тобы екінші нуклеотидтің С₅-те орналасқан дезоксирибозаның ОН-тобымен байланысады. РНҚ-ның полимерлік тізбегі ДНҚ-ныкіне ұқсас, тек дезоксирибозаның орнына рибоза, тиминннің орнына тізбекте урацил болады. Төменде ДНҚ макромолекулаларының фрагменті келтірілген.

    ДНҚ мен РНҚ макромолекулаларындағы нуклеотидтердің қатал тәртіптегі тізбектілігі олардың біріншілік құрылымын сипаттайды.

    Нуклеотидтердің құрамына қарай ДНҚ мен РНҚ-ның атқаратын қызметтері әр түрлі. ДНҚ-ның негізгі міндеті тұқым қуалайтын белгілерді ұрпақтан-ұрпаққа жеткізу, РНҚ-ныкі белоктарды синтездеу.

    Енді кеңістіктегі НҚ екінші құрылымын қарастырайық. ДНҚ-ның құрылымын алғаш рет 1953 жылы Д.Уотсон мен Ф.Крик рентгеноструктуралық әдісті қоланып анықтады. Олар ДНҚ-ның молекулалары қос спираль түрінде болатын жалпы осьті айнала бұрылып орналасқан екі полинуклеотид тізбегінен тұратынын дәлелдеді. Осы жаңалық үшін 1963 жылы ғалымдар Нобель сыйлығын алды.

    Екі тізбектің азотты негіздері бір-бірімен сутектік байланыс арқылы біріккен және олар спиральдің ішінде, ал әр полинуклеотид тізбегіндегі фосфор қышқылының және дезоксирибоза қалдықтары спиральдің сыртында орналасқан. Былайша айтқанда, екі ұстайтын қабырғасы дезоксирибоза мен фосфор қышқылының қалдықтарынан, ал баспалдақтары сутектік байланыспен біріккен азотты негіздерден тұратын саты тәрізді. Сутектік байланысқа бір негіздің аминотобы және екінші негіздің кетотобы қатысады (NH…O=C). Кеңістікте пайдалы болғандықтан сутектік байланыс арқылы «үлкен» пуринді негіздер «кіші» пиримидинді негіздермен бірігеді: аденин тиминмен, гуанин цитозинмен. 

Нуклеин қышқылдарының биологиялық маңызы

    ДНҚ-ның организмде атқаратын қызметі ұрпақтан-ұрпаққа тұқым қуалайтын белгілерді жеткізу және сақтау. Аталық және аналық клеткалардың хромосомдары қосылғанда ДНҚ түзіледі. Осы ДНҚ жаратылған организмнің болашағын анықтайды. ДНҚ-ның тізбегінде бір жүйемен орналасқан негіздер тұқымдық информацияны жазып алады, бұл информация клеткалардың ядросында сақталып ата-анасынан ұрпаққа жеткізіліп отырады. Ұрпақтардың клеткаларында ДНҚ молекулаларынан көшірме түсіріліп информациялық РНҚ түзіледі. Одан кейін осы РНҚ-лар белоктар синтезіне қатысады. Яғни ДНҚ информациялық РНҚ-ны құру үшін матрица, ал белок молекуласын құруда матрица болып келеді. Белоктар синтезінде РНҚ-ның информациялық түрімен қатар тасымалдау түріде қатысады. Тасымалдау РНҚ-лардың (т-РНҚ) міндеті – аминқышқыл-дарын активтеп оларды и-РНҚ-ның қажетті орындарына жеткізу. Осы аминқышқылдарының қалдықтары бір-бірімен пептидті байланыс арқылы бірігіп белоктар макромолекулаларын түзеді.

7. Бақылау сұрақтары

1. Бес мүшелі бір гетероатомды гетероциклды қосылыс:

            1) пиразол

             2) пиран

                3) пиррол

             4) пиримидин

             5) тиазол

2. Пирролды сульфирлеу үшін қолданылады:

             1) азот қышқылы

             2) сірке қышқылы

             3) күкірт қышқылы

                4) пиридинсульфотриоксид

         5) сірке ангидриді

3. Пирролды нитрлеу үшін қолданылады:

             1) азот қышқылы

             2) натрий нитриті

                3) ацетилнитрат

             4) натрий нитраты

             5) ацетилфосфат

4. Кұрамында оттегі атомы бар гетероциклды қосылыс:

             1) тиофен

                   2) фуран

             3) пиррол

             4) индол

             5) имидазол

5. Кұрамында күкірт атомы бар гетероциклды қосылыс:

             1) пирролидин

            2) пиррол

            3) индол

                  4) тиофен

            5) имидазол

6. Кұрамында азот атомы бар гетероциклды қосылыс:

           1) фуран

           2) тиофен

                 3) пиррол

           4) фурфурол

           5) пиран

7. Бес мүшелі екі гетероатомды гетероциклды қосылыс:

            1) пиридин

            2) пиран

            3) пиррол

               4) пиразол

            5) индол

8. Екі азот атомдары 1,2-жағдайда орналасқан гетероциклды қосылыс:

               1) имидазол

               2) тиазол

               3) пиррол

                     4) пиразол

               5) индол

9. Кұрамында азот және күкірт атомдары бар гетероциклды қосылыс:

             1) фурфурол

             2) пиразолон-3

             3) пиррол

             4) тиофен

                   5) тиазол

10.Тиаминнің (витамин В₁) құрамында болатын гетероциклды қосылыс:

              1) имидазол

              2) пиррол

              3) пиразол

              4) индол

                 5) тиазол

11.Пиридинмен әрекеттесу кезінде күкірт қышқылының атқаратын қызметі:

                 1) электрофил

             2) нуклеофил

              3) радикал

              4) тотықтырғыш

          5) тотықсыздандырғыш

12.Диазиндерге жатады:

                1) пиррол

             2) пиперидин

             3) пиримидин

             4) пиразол

             5) пиридин

13.Пиридин немесе пиролдың қайсысында негізгі қасиеті басымырақ?

     1) пиридин негіздік қасиет көрсетпейді

     2) пиридиннің негіздігі пирролдан төмен

     3) пирол мен пиридиннің негізі бірдей

     4) пиридиннің негіздігі пиролға қарағанда жоғары

     5) пиррол негіздік қасиеттерін көрсетпейді

14. Пиррол мен әрекеттесу кезінде калий гидроксидінің (КОН) атқаратын қызметі:

     1) электрофил

     2) нуклеофил

     3) радикал

     4) тотықтырғыш

               5) тотықсыздандырғыш

15.Бес мүшелі екі гетероатомды гетероциклды қосылыс:

              1) пиразол

              2) пиран

              3) имидазол

              4) пиримидин

              5) тиазол

16. Кұрамында оттегі атомы бар гетероциклды косылыс:

              1) тиофен

              2) фуран

              3) пиррол

              4) индол

              5) имидазол

17. Кұрамында күкірт атомы бар гетероциклды косылыс:

             1) пирролидин

             2) пиррол

             3) индол

             4) тиофен

             5) имидазол

18. Пиридинді сульфирлеу үшін колданылады:

             1) азот кышкылы

              2) сірке кышкылы

              3) күкірт кышкылы

              4) пиридинсульфотриоксид

              5) сірке ангидриді

19. Пирролды гидрогендеу үшін колданылады:

              1) азот кышкылы

              2) сутек, катализатор                  

             3) ацетилнитраты

              4) натрий гидриді

              5) ацетилфосфат

20. Пиридин тобының алкалоиды:

              1) атропин                2) морфин

              3) героин                  4) никотин

              5) хинин

Тәжірибелік сабақ № 14

1. Тақырыбы:Липидтер. Сабынданатын липидтер. Фосфолипидтер. Сабынданбайтын липидтер (стериндер, стероидтар) және олардың биологиялық маңызы. Стероидтар. Холестерин

2. Сабақтың мақсаты:Биологиялық мембраналырдың структурасын және липидті алмасу процестерін қарастыру үшін химиялық негіз ретінде сабынданатын липидтердің және маңызды төмен молекулалы биореттегіш заттардың құрылысы мен химиялық қасиеттері туралы білімді қалыптастыру. 

3. Оқыту мақсаты:

Студент білуі қажет:

- майлардың құрамына кіретін жоғары май қышқылдарының құрылысын және

қасиеттерін;.

- карбон қышқылдарының күрделі эфирлерінің химиялық қасиеттерін анықтаун;

- сабынданбайтын липидтерге анықтама беруін;

- сабынданбайтын липидтердің құрылысы мен қасиеттерін;

- стероидтық гормондардың стериндердің химиялық құрылыстарын және биологиялық 

функцияларын (қызметтерін).

4. Тақырыптың негізгі сұрақтары:

1. Липидтер. Жіктелуі. Липидтердің қасиеттерінің ұқсастығы қандай? Липидтердің биологиялық ролі.

2. Липидтердің құрамына кіретін негізгі табиғи жоғары май қышқылдары, құрылысы, қасиеттері. Алмастырылмайтын жоғары май қышқылдары – «F» тобының витаминдері. Простагландиндер. Жоғары май қышқылдарының қанықпау дәрежесінің майлардың қасиеттеріне әсері.

3. Триацилглицериндер, анықтамасы, табиғатта таралуы. Жәй және аралас майлар. Йодтық саны, майдың қаншалықты қанықпағандығының көрсеткіші.

4. Фосфолипидтердің, құрамы, жіктелуі, биологиялық ролі.

5. Фосфолипидтердің құрылуының жалпы жоспары: фосфатид қышқылы, құрылысы.

6. Фосфатидтердің құрамына кіретін аминоспирттердің құрылысы, маңызды, олардың өзара генетикалық байланысы.

7. Фосфатидилсериндер, фосфатидилэтаноламиндер фосфатидил-холиндер. Құрылысы. Бұл қосылыстардың бифильдығы.

8. Сабынданатын липидтердің, химиялық қасиеттері, гидролизі (сабындану).

9. Стероидтар туралы түсінік.

5. Білім берудің және оқытудың әдістері: жұптасып жұмыс істеу, жаттығуларды орындау.

6. Информациялық-дидактикалық блок (аннотация)

Өсімдіктердің құрамында және жануарлардың организмінде кездесетін майлар мен май тәрізді заттарды липидтер деп атайды.

Организмде липидтер протоплазмалық май (клетка протоплазмасына кіреді) түрінде, немесе іркілген қорлы май (майлы тканьдардың құрамында болады) түрінде кездеседі. Клеткалардың құрамдық бөлшегі болғандықтан протоплазмалық май организмде белоктармен байланысқан күрделі қосылыстар түрінде болады, оның құрамы организм аштықтан әлсірегенде де, семіргенде де өзгермейді. Бұл жағдайларда тек қорлы майлардың мөлшері өзгереді.

Липидтердің биологиялық маңызы зор; олар тірі организмдегі энергия көзі, 1 кг май тотыққанда 39 кДж бөлініп шығады. Липидтер биологиялық активті заттарды ерітетін жақсы еріткіш. Осыған байланысты организмде липидтермен қатар липидті фракцияда аз мөлшерде төменгі молекулалық биорегуляторлар-стероидты гармондар, простагландиндер, кейбір коферменттер, витаминдер болады. Майлы ұлпа ішкі органдарды және бүкіл денені соққыдан, салқынданудан сақтайтын жекелегіш аралық қабатқа жатады.

Липидтерсілтілі ортада жоғары карбон қышқылдарыныңтұздарына, яғни сабынға дейін гидролизденуіне қарай сабынданатын және сабынданбайтын болып екі топқа бөлінеді. Сабынданбайтын липидтер бір бөлікті (компонентті), олар гидролизденбейтін қосылыстардың бір класының туындылары. Ал сабындалатын липидтер екі бөлікті (жай липидтер) немесе үш, үштен де көп бөліктерден (күрделі липидтер) тұрады, олар гидролизденгенде екі, үш және т.б. органикалық кластарға жататын қосылыстар түзеді.  

Сабындалатын липидтер.Сабындалатын липидтерге жоғары молекулалы карбон қышқылдары мен жоғары бір атомды спирттер, үш атомды спирт глицерин немесе екі атомды аминоспирт сфингозин әрекеттесу нәтижесінде түзілген заттар жатады. Липидтерде глицерин мен сфингозиннің бір гидроксил тобы фосфор қышқылымен этерификацияланған болуы да мүмкін. Сабынданатын липидтер жай және күрделі липидтерге бөлінеді. Гидролизденгенде спирт және карбон қышқылын түзетін сабынданатын липидтерді жай, ал гидролизденгенде спирт пен карбон қышқылдарынан басқа заттар (мысалы, фосфор қышқылын, көмірсулар және т.с.) түзетін липидтерді күрделі деп атайды.

Жай липидтер. Жай липидтер – бұл спирттерді майлы қышқылдармен этерификациялау нәтижесінде түзілген күрделі эфирлер. Егер де біздің спиртіміз глицерин болса, онда шыққан заттарды глицеридтер, ал алифатикалық спирттің бірі болса – балауыз деп атайды. Мысалы:

Балауыздар негізінде жоғары бір негіздік бірінші реттік алифатикалық спирттер мен жоғары (әсіресе қаныққан) майлы қышқылдар әрекеттескенде түзілген эфирлердің күрделі қоспасы. Балауыздар суда ерімейтін заттар, жылытып әртүрлі формаға келтіруге болады. Балауыздар өсімдіктерді құрғаудан сақтайтын, адам мен жануарлардың терілерін қорғайтын өте жұқа қабыршық құрады. Олардың шыққан тегі өсімдіктер мен жануарлар. Жануарлар балауыздарында ара балауызы немесе кашалоттың бас сүйегінің қуысында болатын ворвань (спермацет) жатады. Спермацеттің негізгі компоненті пальмитин қышқылының цетил эфирі

Бұл фармокологияда және косметикада майлар дайындауға қолданылады. Фармакалогия мен косметикада өте жиі қолданылатын эфирлердің бірі қой жүнінің шайырынан алынатын ланолин. Бұл алифатикалық стероидті және үштерпеноидты спирттермен (С₁₈-С₂₀) әртүрлі майлы қышқылдардың (С₁₀-С₂₀) эфирлері.

    Майлар липидтер өкілдерінің бірі. Бұлар жоғары молекулалы карбон қышқылдары мен үш атомды спирт глицериннен түзілген күрделі эфирлердің қоспасы, яғни жоғары қышқылдардың глицеридтері. Табиғатта өсімдіктер көмір қышқылы ассимилляцияланғанда пайда болған қрахмалдан май түзеді. Жануарлар организмінде майлар тағам майларынан және көмірсулардан пайда болады. Ең алғаш рет майлардың химиялық табиғатын ХІХ ғасырдың бірінші жартысында (1811 жылы) анықтаған француз химигі Бертло алғаш рет глицерин мен стеарин қышқылын пайдаланып май алды.

    Барлық майлардың структуралық компонентінің бірі глицерин қалдығы, майлардың құрамының бір-бірінен айырмашылығы тек қана қышқылдар қалдығының табиғатына байланысты. Майлардың және май тәрізді заттардың құрамына негізінде қаныққан немесе қанықпаған монокарбон қышқылдарының қалдықтары кіреді, және бұл қышқылдарды көміртек атомдарының саны жұп, көміртек тізбегі тармақталмаған болып келеді. Атап айтқанда, қаныққан қышқылдар-дан – май СН₃(СН₂)₂СООН, капрон (гексан) СН₃(СН₂)₄СООН, каприл (октан) СН₃(СН₂)₆СООН, каприн (декан) СН₃(СН₂)₈СООН, лаурин СН₃(СН₂)₁₈СООН; қанықпаған қышқылдардан – пальмитоолеин     CH₃-(CH₂)₅-CH=CH-(CH₂)₇COOH,

олеин CH₃-(CH₂)₇-CH=CH(CH₂)₇COOH,

линол CH₃-(CH₂)₄-CH=CH-СН=CH-(CH₂)₇COOH,

линолен CH₃CH₂CH=CHCH₂CH=CHСН₂CH=CH(CH₂)₇COOH кіреді.

    Майлар органикалық еріткіштерде: эфирде, хлороформда, төрт хлорлы көмірсутекте, бензолда, толуолда, бензинде оңай еритін заттар. Оларды суда ерімейді деуге болады, бірақ беттік активті заттар бар ортада олар сумен тұрақты эмульсия түзеді. Табиғи жағдайда жануарлар организміндегі майлар белоктармен, өт қышқылының тұздарымен эмульсия түзеді. Мысалы, сүт белокпен тұрақтандырған майдың судағы эмульсиясы. Эмульгация ас қорытатын мүшелерде майлардың тез қорытылуына қажетті жағдай.

    Глицеридтер күрделі эфирлерге тән химиялық реакциялардың бәріне қатысады. Осы реакциялардың ішінде ең маңыздысы сабындану реакциясы, мұның нәтижесінде глицерин және жоғарғы молекулалық қышқылдардың қоспасы шығады:

    Организмде май түкірікте, бауырда, асқазан мен ішек шырындарында болатын липаза ферментінің әсерінен қорытылып, негізінде бос қышқыл мен глицеринге дейін гидролизденеді, ал бұл заттар ішектерден оңай өтіп, қайтадан қосылып, қорлы май қыртыстарын түзеді.

    Организмнен тыс жағдайда сабындану процестері қышқылдар мен сілтілердің әсерінен де жүреді: сілтіні қолданғанда түзілген тұздардың қоспасын сабын деп атайды: 

Әдетте натрий сабындары қатты, ал калий сабындары сұйық болып келеді.

    Соңғы кезде техникада сабын алу үшін майларды сілтісіз гидролиздеп, шыққан қышқылдар мен глицериннің қоймалжың қоспасына соданың ерітіндісін құяды; сабын бөлініп, қалқып шығады. Осы массадан кәдімгі кір сабын жасалады.

    Сабындардың судағы ерітіндісі сілтілік орта көрсетеді, себебі олар гидролизденіп әлсіз карбон қышқылы мен сілті түзеді. Мысалы:

    Сабындардың жуғыштық қасиеті карбон қышқылдарының беткейлік активтігіне байланысты келеді.

    Негізінде қанықпаған карбон қышқылдарының қалдығынан құралған өсімдік майларын гидрогендеу арқылы қатты майға айналдыруға болады:

    Бұл реакция өнеркәсіпте өсімдік майларынан маргарин алуға пайдаланылады.

    Майларды көп сақтағанда олардың құрамына кіретін қанықпаған қышқылдар тотығып, альдегидтер мен кетондар береді, ол иістеніп бұзылады.

Майлардың физикалық, химиялық қасиеттері олардың құрамындағы жоғары май қышқылдарының түріне тәуелді. Егер олардың құрамында қаныққан май қышқылдары болса, ондай майлар қатты, балқу t° жоғары. Егер майдың құрамында қанықпаған май қышқылдары болса, ондай майлар сұйық.

Мысалы, организмдегі майдың құрамында 70%-тей олеин қышқылы бар. Бұл майдың балқу t-сы 15°С, сондықтан (36-37°) дененің температурасында май сұйық түрінде болады.

Майдың қасиетін сипаттау үшін балқу t-сы мен қатар оның иодтық санын анықтау қажет.

Иодтық сан майдың қаншалықты қанықпаған екенін көрсетеді. Иодтық сан-бұл 100 г. майға қосылатын граммен берілген иодтың мөлшері. Неғұрлым майдың құрамында қанықпаған май қышқылдары көп болса, соғұрлым иодтық саны жоғары болады. Адам денесінде - 64, сиыр майында 32-47, күнбағыс майында - 130.

Өсімдік майлары қанықпаған май қышқылдарына бай, сондықтан оларды тамаққа көбірек қолдану қажетті. Қанықпаған май қышқылдары активті, реакцияға бейімділігі жоғары, өйткені қос байланыстары бар.

Күрделі липидтер. Сабынданатын күрделі липидтер үш үлкен топқа – фосфолипидтер, сфинголипидтер және гликолипидтерге бөлінеді. Кейбір табиғи липидтерді классификациялау өте қиынға соғады, себебі құрамындағы топтардың табиғатына қарап, оларды қатарымен бірнеше топтарға жатқызуға болады.

Фосфолипидтер(фосфоглицеридтер). Фоссфолипидтер фосфатид қышқылдарының туындылары; олардың құрамына глицерин, майлы қышқылдар, фосфор қышқылы және азотты қосылыстар кіреді.

Фосфолипидтердің жалпы формулаларының түрін былай көрсетуге болады:

бұл жерде R₁ және R₂ – жоғары майлы қышқылдардың радикалдары.

Фосфолипидтер бірнеше топтарға (класс тармақтарына) бөлінеді.

Фосфатидилхолиндер (лецитиндер). Фосфолипидтердің құрамына глицерин, жоғары майлы қышқылдар, фосфор қышқылы және негіз холин (НО–СН₂–СН₂–N⁺(СН₃)₃) кіреді.

Фосфатидилэтаноламиндер, немесе кефалиндер. Бұл қосылыстардың құрамы фосфатидилхолиндерге ұқсас келеді, тек холиннің орнына этаноламин (коламин) (НО–СН₂–СН₂–NH₃⁺) болады. 

Фосфоглицеридтердің ішінде фосфатидилхолиндер мен фосфатидилэтаноламиндер жануарлардың организмінде және жоғары өсімдіктерде көп мөлшерде кездеседі. Фосфоглицеридтердің осы екі тобы да бір-бірімен метаболикалық түрде байланысқан және олар клеткалар мембранасының ең негізгі липидтік компоненттері болып саналады.

Гликолипидтер құрамында көмірсулар, әсіресе Д- галактоза қалдықтары бар, фосфор қышқылы және онымен байланысқан азоттық негіздер болады. Гликолипидтердің өкілдері – цереброзидтер және ганглиозидтер – сфинголизинді липидтер (оларды сондықтан сфинголипидтер деп қарастыруға болады). Нерв жасушалардың қабықтары құрамындарына енетін цереброзидтердецерамид қалдығы b-Д-галактопиранозаминмен b-гликозидтік байланыспен қосылған.

Сфинголипидтер. Сфинголипидтердің үш тармағы болады: сфингомиелині, цероброзиді және ганглиозиды.

Сфингомиелиндер жануарлар организмінде клетка мембраналарының құрамында кездеседі, сонымен қатар өсімдіктердің де клетка мембранасының негізгі құрамы болып саналады.

Сфингомиелиндер жануарлардың нерв, бүйрек, бауыр және тағы да басқа тканьдерінде болады.

Цероброзидтердің құрамында фосфор қышқылы мен холин кездеспейді. Олар гексозадан (көбіне Д-галактоза) және құрамында 24 көміртек атомы бар майлы қышқылдардан құралады. Мысалы, лигноцерин, нервон және цереброн қышқылдары.

Ганглиозидтермолекулаларының құрамына жоғары майлы қышқылдар, сфингозин спирті, Д-глюкоза мен Д-галактоза және N-ацетилглюкозамин мен N-ацетилнейрамин қышқылы кіреді.

Ганглиозидтер көбіне мидың сұр заттарында, нерв клеткаларының плазмалық мембранасында және глиальдық клеткаларда болады.

Сабынданбайтын липидтер. Cабынданбайтын липидтер сілтілі немесе қышқылды ортада гидролизденбейді. Оларға стероидтер мен терпендер жатады. Сабынданбайтын липидтер табиғатта өте көп тараған органикалық қосылыстар. Көп мөлшерде стероидтер жануарлар организмінде түзілетін липидтердің құрамында, ал терпендер өсімдік липидтерінде кездеседі. Қазіргі кезде 20.000-ға жуық стероидтер белгілі, олардың 100-ге жақыны медицинада қолданылады.

Стероидтер құрылысы циклды келеді, олардың қаңқасында көп сақиналы көмірсутекфенантреннің туындылары, негізінде циклопентан пергидрофенан-трен немесе қазіргі номенклатура (ИЮПАК ережесі) бойынша атасақ, гонан болады. Сероидтердің негізі – холестан көмірсутегі.

Стероидтерге бүйрек безінің гармондары мен жыныс гармондары, өт қышқылдары, жүрек гликозидтері жатады. Әсіресе, адам организмінде сероидтердің ішінде ең маңыздысы болып саналатын стериндер (стеролдар), яғни стероидті спирттер. Стериндердің басты өкілдерінің бірі холестерин (холестерол) болып табылады. Алғашқы рет ол өт тастарынан бөлініп алынған. Структуралық формуласы:

Биологиялық объектілерде стериндер не бос күйінде, не эфир түрінде кездеседі. Адам организмінде стериндердің 10%-на жуығы эфир түрінде болады. Холестериннің гидроксотобы жоғары майлы қышқылдармен этерификацияланғанда холестериннің эфирлері холестеридтер түзіледі.

Холестеридтер гидролизденгенде бос холестерин және майлы қышқылдарға ыдырайды. Холестерин мен оның эфирлері басқа липидтерге ұқсас суда ерімейді, бірақ ісінеді және кейбір жағдайда олар тұрақты эмульсия түзеді. Керісінше холестерин мен оның эфирлері органикалық сұйықтарда, мысалы, хлороформда, эфирде, ысыған спирттерде өте оңай ериді.

Холестериннің нейтралды майлардан және фосфатидтерден ерекшелігі, оны кристалл түрінде алуға болатындығы. Мысалы, холестериннің спирттегі ерітіндісіне су қосқанда холестерин кристалл түрінде тұнбаға түседі.

Жануарлар тканьдерінде аз мөлшерде холестериннен басқа да стериндер кездеседі. Мысалы, оксихолестерин, 7-дегидрохолестерин, дигидрохолестерин және оның цис-изомері копростерин.

Холестерин және оның туындылары организмде сірке қышқылынан түзіледі. Организмде холестерин алмасу процесінің бұзылуы артерий қабықтарында оның тұнуына әкеп соғады, ал бұл тамырлардың иілімділігін бұзып, атеросклероз ауруына шалдықтырады. Холестерин организмде көп жиналса, өт тастары пайда болады.

Өт қышқылдары.  Стериндер, нақты айтқандахолестерин, бауырда өт қышқылдарына айналады. Өт қышқылдарының организмде атқаратын міндеті зор, олар азқазанда майлардың сіңірілуіне қатысады. Адам өтінде төрт түрлі қышқыл бар екені дәлелденген. Бұлардың ішінде ең маңыздысы хол қышқылы.

Стероид гормондары. Бұлар организмде жыныс және бүйрек бездерінде түзіледі. Гармондардың организмнде зат алмасуда маңызы өте зор, өйткені организмнің өніп-өсуі, жыныстық көбеюі және қартаюы оларға тығыз байланысты. Стероидты гормондар физиологиялық әсеріне байланысты кортикостероидтық және жыныстық (еркектік және әйелдік) болып бөлінеді.

Бүйрек безінде түзілетін кортикостероидты гормондардың саны 40-қа жуық келеді. Олардың ішінде ең маңыздысы кортикостерон мен преднизолон. Организмде осы гормондар белгілі нормалық мөлшерден аз немесе көп болса зат алмасу процестері бұзылып, адам әртүрлі ауруларға душар болады. Кортикостерон инсулиннің антагонисі, ол қандағы глюкозаның мөлшерін көбейтуге себебін тигізеді. Преднизолон синтетикалық кортикостероид, бұның организмге әсері медицинада ревматизм, демікпе және қабыну ауруларын емдеуге қолданылады.

Жыныс гормондары еркектер мен әйелдердің жыныс бездерінде түзіледі. Олар зат алмасу процестерін реттеп, жыныстардың бір-бірінен өзгешелігін (дене құрылысын, дауысын т.б.) анықтайды. Әйелдік жыныс гормондарға гестагендер мен эстрогендер, ал еркектік жыныс гормондарына андростерон мен тестостерон жатады.

Гестагендер немесе жүктілік гормондар аналық бездің сары затында өндіріледі. Бұлардың ішінде ең активтігі жоғарысы прогестерон.  

 Терпендер.Терпендерге көмірсутектер, спирттер, альдегидтер және кетондар жатады. Құрамында оттегі бар терпенді көмірсутектер туындыларын терпеноидтар деп атайды.

Терпендер, дағдыдағыдай, сүйкімді иісі бар, суда ерімейтін сұйық заттар. Олар өсімдіктердің эфир майларында (геран, раушан, лаванда, лимон т.б.), қылқан жапырақты ағаштың шайырларында және каучукты өсімдіктерде кездеседі. Осымен қатар терпендерге әр түрлі өсімдіктегі бояғыш заттар (пигменттер) және майда еритін витаминдер жатады.

Терпендер мен терпеноидтардың жалпы формулалары (С₅Н₈)_n, құрылысы ациклды және циклды (би-, үш-, және полициклды) болып келеді. Көміртек қаңқасында екі изопрен буындары бар терпендер монотерпендерге, үш-сесквитерпендерге, ал төрт, алты, сегіз изопрен буындары барлар тиісінше, ди-, үш- және тетратерпендерге жатады.

Ациклды монотерпендерге құлмақтың эфир майында және лаврда болатын мирценді, оцименді, геран және раушан гүлдерінің эфир майларында кездесетін мирцен туындысы болып саналатын спирт-гераниолды және линаоолды (інжугүлдің иісі бар сұйық зат), сондай-ақ цитраль альдегидін жатқызуға болады.

Ациклды терпендерге, мысал ретінде, холестерин биосинтезіндегі аралық зат үштерпен С₃₀Н₅₀ скваленді де келтіруге болады.

Ациклды терпендер және олардың оттекті туындылары циклды терпен қосылыстарына оңай айналатын заттар.

Моноциклды терпендерге немесе ментан тобына 1,8-ментадиен (лимонен), 3-ментанол (ментол), 3-ментанон (ментон), 1,8-ментадиол (терпин), 1-ментен-8-ол (терпинеол) кіреді.

Терпин мен терпинеолдың практикалық маңызы зор. Терпин судың бір молекуласымен терпингидрат деп аталатын кристаллогидрат түзеді. Ол медицинада жөтелді емдейтін дәрі ретінде пайдаланылады. Ал терпинеол ландыш пен сиреннің иісіне ұқсас иісі болғандықтан парфюмерияда кеңінен қолданылып жүр.

Бициклды терпендерге немесе пинан және борнан (камфан) топтарына α-пинен (скипидардың негізгі құрам бөлшегі) және оның ілеспе изомері β-пинен, кетон-камфора, екіншілік спирт борнеол жатады.

Негізінде камфора Жапония мен Қытайда өсетін камфора ағашынан өндіріледі. Бұл ерекше иісі бар түссіз кристалды зат; целлулоид, кинопленка, түтінсіз оқ-дәрі өндірістерінде қолданылады. Камфора әлдеқашаннан бері медицинада жүректің қызметін жақсартуға қолданылып келеді.

Каротиноидтар.Бактериялар, саңырауқұлақтар және жоғары өсімдіктер түзетін сары, қызғылт сары және қызыл пигменттер. Каротиноидтардың қайсы біреулері витаминдердің немесе витамин тәрізді заттардың орнын алмастырады, сонымен қатар олар фотосинтез процестерінде де қатысады. Олар қанықпаған көмірсутектерінің және кейбір соларға жақын оттегі бар қосылыстардың қоспасы.

Каротиноидтардың ерекше қасиеттерінің бірі олардың майларда жақсы еритіндігі. Осыған байланысты оларды липохромдар деп те атайды. Каротиноидтардың ішінде кеңінен тараған өкілдері ликопин мен каротиндер; бұлардың молекулалары көптеген изопрен буындарынан тұрады, яғни формулалары С₄₀Н₅₆.

Каротиндер. Сәбіздің түсі оның құрамында С₄₀Н₅₆ көмірсутегінің үш изомері: α-, β-, γ-каротиндердің болуына тікелей байланысты. Каротин помидорда және сары майдың, сүттің құрамында да болады. α, β, γ-каротиндердің бір-бірінен өзгешелігі сақинаның саны мен қос байланыстардың орналасуына байланысты. Осы изомерлердің бәрі «А» тобына кіретін витаминдердің негіздерін құрайды. Себебі тамақ арқылы адам немесе жануарлардың бойына енгеннен кейін олар ыдырыап, «А» витаминін түзеді.

Β-каротиннің молекуласы симметриялы, екі бірдей бөліктен тұрады. Сәбізде басқа изомерлерге қарағанда β-каротин көбірек мөлшерде болады.

«А» витаминін өсу витамині деп атайды. Организмде бұл витамин жетіспесе, оның өсуі кешігеді, салмағы азаяды және организмнің әртүрлі жұқпалы ауруларға қарсы тұру қабілеті де нашарлайды. «А» витамині әсіресе, көздің көру қабілетіне үлкен әсер тигізеді. Оның жетіспеуі көздің мөлдір қабығының ауруына (көздің күндіз көріп, түнде көрмеуі) әкеп соғады. «А» витамині майларда еритін сары түсті кристалды зат, яғни терпендерге ұқсас ациклды бір атомды спирт.  

Өте көп мөлшерде «А» витамині балық майында болады. Бұл витаминді синтетикалық жолмен де алады.

7. Бақылау сұрақтары:

1. Триолеоилглицериннің сабындану реакциясының өнімі:

              1) тристеароилглицерин

              2) трипальметоилглицерин

              3) трилинолеоилглицерин

              4) глицерин және олеин қышқылы

              5) глицерин және натрий олеаты

2. Тристеароилглицериннің гидролиздену реакциясының өнімі:

              1) триолеоилглицерин

              2) трипальмитоилглицерин

              3) трилинолеоилглицерин

              4) глицерин және стеарин қышқылы

                 5) глицерин және натрий олеаты

3. Триолеоилглицериннің гидрлеу реакциясының өнімі:

              1) тристеароилглицерин

              2) трипальмитоилглицерин

              3) трилинолеоилглицерин

              4) глицерин және олеин қышқылы

              5) глицерин және натрий олеаты

4. Катты триацилглицерид:

              1) диолеолинолеат

              2) триолеат

                 3) пальмитодистеарат

              4) трилинолеат

              5) олеодилинолеат

5. Сұйық триацилглицерид:

                 1) олеодилинолеат

              2) тристеарат

              3) трипальмитат

              4) пальмитодистеарат

              5) дипальмитостеарат

6.Триацилглицеридтердің қышқылдық гидролиз өнімдері:

               1) глицерофосфат

               2) фосфор қышқылы

              3) бір атомды спирттер

                  4)глицерин және жоғары май қышқылдары

               5) аминоспирттер

7.Триацилглицеридтердің сабындану реакциясының өнімдері:

               1) май қышқылдары

               2) фосфор қышқылы

               3) бір атомды спирттер

                  4) глицерин және май қышқылдарының тұздары

                5) аминқышқылдары

8. Фосфатидилэтаноламиндерді құрауға қатысады:

                1) этанол

                2) этиламин

                   3) аминоэтанол

                4) серин

                5) этилфосфат

9.Лецитиндерді құрауға қатысады:

               1) серин

               2) этиламин

               3) этаноламин

               4) треонин

                  5) холин

10. Ациклды терпен:

                1) ментан

                2) камфора

                   3) цитраль

                4) ментол

            5) лимонен  

11. Камфораны синтездеу үшін қолданылады:

               1) ретинол

               2) цитраль

                  3) борнилацетат

               4) ментан

               5) ментол  

12. Терпендерге жатады:

              1) холестерин

                 2) ретинол

              3) хол қышқылы

              4) кортизон

              5) эргостерин

13.Стероидтарға жатады:

              1) камфора

              2) ментол

              3) лимонен

                 4) хол қышқылы

              5) ретинол

14. Терпендер мен стероидтардың негізінде жатады:

                 1) изопрен

              2) фенантрен, циклопентан

              3) циклопентан

              4) стеран

              5)пергидрофенантренциклопентан

15. Қатты триацилглицерид:

             1) диолеолинолеат

             2) триолеат

              3) пальмитодистеарат

              4) трилинолеат

              5)олеодилинолеат

16. Пальмитин қышқылының формуласы:

          1) С₁₇Н₃₅СООН

          2) С₁₅Н₃₁СООН

          3) С₁₇Н₃₃СООН

          4) С₁₆Н₂₉СООН

          5) С₁₇Н₃₁СООН   

17. Сабынның негізгі құрам бөлігі болып табылатын қосылыстың формуласы:

       1) CH₃СООNa

       2) СН₃СООС₂Н₅

       3) С₁₇Н₃₃СОО Na

       4) С₂Н₅СОСІ

       5) С₄Н₉СООСН₃

18.Қатты майлардың гидролизі кезінде қандай қышқыл түзіледі?

1) сірке қышқылы

2) қымыздық қышқылы

3) бензой қышқылы

4) стеарин қышқылы

5) олеин қышқылы

19.Күрделі эфирлердің спирт және карбон қышқылдарын түзе отырып сілтілік ортада гидролиздену реакциясының аталуы:

1) сабындалу

2) этерификация

3) сутектендіру

4) сутексіздендіру

5) сульфирлеу

20.Ганглиозидтердің құрамына енеді:

         1) күрделі липидтер                       

2) цереброзидер

          3) моносахаридтер                        

          4) олигосахаридтер

          5) көмірсулармен бай күрделі липидтер

2-ші аралық бақылау сұрақтары.

Тақырыптың негізгі сұрақтары:

1. Функционалдық топ дегеніміз не?

2. Бренстед теориясы бойынша қышқылдық пен негіздік, анықтамасы.

3. Спирттер, жіктелуі. Бір атомды спирттердің гомологтық қатары, номенклатурасы. Біріншілік, екіншілік, үшіншілік спирттер. Көп атомды спирттер. Глицерин. Фенолдар, номенклатурасы.

4. Тиолдар, меркаптандар. Тиолдардың гомологтық қатары.

5. Спирттердің, фенолдардың және тиолардың қасиеттері: а) бұл қосылыстардың қышқылдық қасиетін дәлелдеу (NaОН және металды натриймен); б) спирттердің тотығу реакциялары; в) тиолдардың жұмсақ және қатты жағдайда тотығуы; г) екі атомды фенолдардың тотығуы.

6. Аминдер. Анықтамасы, жіктелуі. Біріншілік, екіншілік, үшіншілік аминдер.

7. Аминдердің негіздік қасиеттерін дәлелдейтін реакциялар.

8. Сутектік байланыстар. Спирттер мен аминдердің мысалымен.

9. Жәй эфирлердің алынуы диэтил эфирінің мысалымен.

10. Альдегидтер мен кетондар. Анықтамасы.

11. Карбонил тобының құрылысы және оның реакциялық қабілетіне радикалдағы орын басушылардың әсері.

12. Альдегидтер мен кетондардың изомериясы мен номенклатурасы.

13. a-сутек атомдарының қозғалғыштығына карбонил тобының әсері (СН-қышқылдық).

14. Карбонилді қосылыстардың сумен, спиртпен, тиолдармен, біріншілік аминдермен реакцияларының механизмі. Ацетальдардың гидролизі.

15. Альдолды қосып алу реакцияларының биологиялық маңызы.

16. Тотығу және тотықсыздану реакциялары.

17. Карбон қышқылдары. Анықтамасы. Радикалдың түріне және карбоксил тобының саны бойынша жіктелуі. Номенклатурасы.

18. Қаныққан монокарбон (С₆-ға дейін) және дикарбон (С₅-ке дейін) қышқылдарының гомологтық қатары. Қанықпаған қышқылдар: пропен, бутенди. Жоғары май қышқылдары: стеарин пальмитин, олеин, линоль, линолен, арахидон. Биологиялық активтілікпен құрылыстарының байланысы.

19. Карбоксил тобымен карбоксил-ионының электрондық құрылысы.

20. Карбон қышқылдарының молекулааралық сутектік байланыстары.

21. Карбон қышқылдарының қышқылдық қасиеттері: диссоциациясы, тұздардың түзілуі.

22. Ацилдеу реакциялары, ангидридтердің, күрделі және тиоэфирлердің, амидтердің түзілуі және олардың қайтымды гидролиздену реакциялары. Табиғаттық макроэргтік ацилдеуші реагенттер – ацилфосфаттар, ацетилколфермент-А. Ацилдеу және фосфорлау реакцияларының биологиялық ролі.

23. Карбоксил тобының санына, орналасу ретіне байланысты қышқылдардың декарбоксилденуге түсуі.

24. Көмір қышқылының туындылары: мочевина, гуанидин.

25. Гетерофункционалды қосылыстар дегеніміз не?

26. Оптикалық изомерия сүт қышқылының мысалымен, асимметриялық «С» атомы, Д және L-қатары, энантиомерлер. 

27. Сүт қышқылының және b-гидроксимай қышқылының тотығу реакциясы.

28. Ацетосірке қышқылының этил эфирінің кето-енолдық таутомерия.

29. Ацетосірке қышқылы, декарбоксилдеу реакциясы.

30. a-, b-, g-гидрокси және амин қышқылдарына тән ерекше реакцияларын жазу.

31. g-аминомай қышқылы, лактам-лактимдық таутомериясы.

32. Салицил қышқылының сірке қышқылымен күрделі эфирін түзу.

33. Шарап қышқылының қышқыл, орта тұздарын түзу. 

34. Белоктардың құрам бөліктері a-амин қышқылдарының жалпы формуласы.

35. a-аминқышқылдарының радикалдың химиялық табиғатына және –СООН, -NH₂ топтарының санына қарай жіктелуі.

36. Алмастырылатын және алмастырылмайтын a-аминқышқылдарының анықтамасы, құрылысы, номенклатурасы.

37. Алифаттық a-амин қышқылдары: а) радикалдың құрамында –ОН тобы бар; б) радикалында қосымша –СООН тобы бар; в) радикалында қосымша -NH₂ тобы бар; г) күкіртті амин қышқылдары.

38. Ароматты (гомоциклды) және гетероциклды a-амин қышқылдары.

39. a-амин қышқылдарының стереоизомериясы.

40. Пептидтік байланыс, оның электрондық құрылысы.

41. Ди-, три-, тетрапептидтердің түзілуі.

42. a-амин қышқылдарына сапалық реакция-нингидрин реакциясы.

43. Неліктен a-амин қышқылдары гетерофункционалды қосылыстарға жатады?

44. Лизиннің, глаутамин қышқылының, аланиннің тұздарының, амидтерінің, күрделі эфирлерінің түзілу реакцияларын жазу.

45. Треониннің, сериннің, тирозиннің фосфор қышқылымен эфирлеу реакцияларын жазу.

46. Глутамин қышқылының, лизиннің биполярлық ионының түзілу реакциясын жазу.

47. Фенилаланин, сериннің НСI-мен әрекеттесу реакциясын жазу.

48. Аргининнің гидролиздену реакциясын жазу.

49. Цистеиннің қатты тотығу реакциясын және декарбоксилдеу арқылы тауриннің түзілуін жазу.

50. Глутамин қышқылының тотыға, тотықпай дезаминдеуін жазу.

51. Три-, тетрапептидтерді жазу номенклатурасы.

52. Глутатион құрылысы, маңызы.

53. Белоктар, түсінік.

54. Көмірсулардың маңызы, жіктелуі.

55. Моносахаридтер, анықтамасы, жалпы формуласы, жіктелуі.

56. Моносахаридтердің оксотүрі, альгдогексозалардың, кетогексоза-лардың Фишер формулалары.

57. Моносахаридтердің оптикалық изомериясы. Д, L- қатары, энантиомерлер.

58. Моносахаридтердің циклді түрінің түзілуі, a және b-аномерлер глюкозаның мысалымен.

59. Цикло-оксо таутомерия. Гликозидтік (жартылай ацетальдық) гидроксил. Хеуорстың перспективтік формуласының жазылуы.

60. Д-фруктоза. Циклді түрінің түзілуі. Фишер, Хеуорс формулалары.

61. Эпимерлер, диастереомерлер туралы түсінік.

62. Гликозидтердің түзілуі, қасиеттері.

63. Моносахаридтердің тотықсыздануы.

64. Моносахаридтердің тотығуы және –он, -ар, -урон қышқылдарының түзілуі.

65. Тотығу реакцияларына негізделген сапалық реакциялар: күміс-айна, Троммер, Фелинг реакциялары.

66. Сахараттың түзілуі.

67. Моносахаридтердің фосфор қышқылымен күрделі эфирлер түзуі.

68. Глюкозаминнің түзілуі. Амин тобы бойынша сірке қышқылымен реакциясы.

69. Күрделі көмірсулар, жіктелуі.

70. Тотықсыздандыратын дисахаридтер (мальтоза, целлобиоза, лактоза) олардың құрамы, байланыстарының типі, бос гликозидті гидроксилге байланысты реакциялар.

71. Тотықсыздандырмайтын дисахарид – сахароза, оның құрамы, байланысының типі, сапалық реакция. Не себепті сахароза Троммер, күміс-айна реакцияларын бермейді?

72. Гомополисахаридтер, өкілдері.

73. Крахмал. Амилоза мен амилопектиннің құрылысы. Химиялық құрылысы, сапалық реакция, крахмалдың декстринденуі.

74. Гликоген, құрылысы, қасиеті, сапалық реакция.

75. Гетерополисахаридтер, анықтамасы, өкілдері.

76. Гиалурон және хондроитинкүкірт қышқылдары, гепарин, олардың құрамы, құрылысы, маңызы.

77. Гетероциклдар. Анықтамасы.

78. Гетероциклдардың жіктелуі.

79. Пиррол, пиридин, пиримидин және имидазолдың мысалымен гетероциклдардың электрондық құрылысы мен ароматтық қасиеті.

80. Пиримидин, имидазолдың қышқылдық-негіздік қасиеттері.

81. Пиридин, никотин қышқылы және оның амиді. Құрылысы, биологиялық ролі.

82. Пиримидин, пиримидин негіздері: урацил, тимин, цитозин, құрылысы, лактим-лактамдық таутомериясы.

83. Алкалоидтар, анықтамасы, жіктелуі. Алкалоидтар, анықтамасы, жіктелуі. Алкалоидтар-дың физиологиялық әсері туралы ұғым.

84. Никотин, құрылысы, қасиеттері.

85. Алкалоидты реактивтер және олардың қолданылуы.

86. Пурин. Пуриннің гидрокситуындылары: гипоксантин, ксантин, зәр қышқылы, құрылысы, лактам-лактим таутомериясы. Зәр қышқылының тұздары.