Физические свойства и нахождение в природе

Курсовая работа

Тема:

«Сложные эфиры»

                                                                          Выполнил:

Ученик 10 физического класса

Божедонов Ян Дмитриевич

Руководитель:

Маленова Любовь Прокопьевна

Г.Якутск,2012 г.

Содержание

1.Введение …………………………………………… 3

2.Строение сложных эфиров ………………………...4

3.Номенклатура и изомерия………………………….6

4.Физические свойства………………………………..8

5.Химические свойства ………………………………9

6.Получение…………………………………………..10

7.Применение………………………………………....12

8.Применение в медицине…………………………...13

9.Методика получения сложных эфиров в лабораторных условиях………………………………………….....14

10.Заключение………………………………………15

11.Использованная литература……………………16

Введение

Среди функциональных производных карбоновых кислот особое место занимают сложные эфиры — производные кислот, у которых кислотный водород  заменён на алкильные (или вообще углеводородные) радикалы.

 Сложные эфиры делятся в зависимости от того, производной какой кислоты они являются (неорганической или карбоновой) Например: нитраты производные азотной кислоты, бораты – борной, ацетаты – уксусной, бутираты – масляной .

 Среди сложных эфиров особое место занимают природные эфиры — жиры и масла, которые образованы трехатомным спиртом глицерином и высшими жирными кислотами, содержащими четное число углеродных атомов. Жиры входят в состав растительных и животных организмов и служат одним из источников энергии живых организмов, которая выделяется при окислении жиров.

Цель моей работы заключается в изучении строения,

 химических свойств сложных  эфиров, вопросов их получения и применения отдельных представителей этого класса

ДЛЯ ДОСТИЖЕНИЯ ПОСТАВЛЕННОЙ ЦЕЛИ НЕОБХОДИМО РЕШИТЬ СЛЕДУЮЩИЕ ЗАДАЧИ:

1. Литературный анализ химического состава и свойств сложных эфиров

2. Изучение способов получения эфиров

3. Изучение вопроса применения сложных эфиров в медицине и технике

4. Выполнение лабораторной работы по получению сложных эфиров и изучение химических свойств полученных веществ  

Строение

Строение карбоновых кислот:

Общая формула сложных эфиров карбоновых кислот:

где R и R' — углеводородные радикалы (в сложных эфиpax муравьиной кислоты R — атом водорода).

Жиры также можно рассматривать как сложные эфиры многоатомного спирта глицерина с карбоновыми кислотами.

Общая формула жиров:

где R', R", R"' — углеродные радикалы.

Жиры бывают “простыми” и “смешанными”. В состав простых жиров входят остатки одинаковых кислот (т. е. R’ = R" = R'"), в состав смешанных — различных.

В жирах наиболее часто встречаются следующие жирные кислоты:

Алкановые кислоты

1. Масляная кислота СН₃ — (CH₂)₂ — СООН

2. Капроновая кислота СН₃ — (CH₂)₄ — СООН

3. Пальмитиновая кислота СН₃ — (CH₂)₁₄ — СООН

4. Стеариновая кислота СН₃ — (CH₂)₁₆ — СООН

Алкеновые кислоты

5. Олеиновая кислота С₁₇Н₃₃СООН

СН₃—(СН₂)₇—СН === СН—(СН₂)₇—СООН

Алкадиеновые кислоты

6. Линолевая кислота С₁₇Н₃₁СООН

СН₃—(СН₂)₄—СН = СН—СН₂—СН = СН—СООН

Алкатриеновые кислоты

7. Линоленовая кислота С₁₇Н₂₉СООН

СН₃СН₂СН = CHCH₂CH == CHCH₂CH = СН(СН₂)₄СООН

Номенклатура и изомерия

Названия сложных эфиров производят от названия углеводородного радикала и названия кислоты, в котором вместо окончания -овая используют суффикс -ат, например:

Для сложных эфиров характерны следующие виды изомерии:

1. Изомерия углеродной цепи начинается по кислотному остатку с бутановой кислоты, по спиртовому остатку — с пропилового спирта, например, этилбутирату изомерны этилизобутират, пропилацетат и изопропилацетат.

        этилбутират                                      этилизобутират

          пропилацетат                                          изопропилацетат

2. Изомерия положения сложноэфирной группировки —СО—О—. Этот вид изомерии начинается со сложных эфиров, в молекулах которых содержится не менее 4 атомов углерода, например этилацетат и метилпропионат.

                                                                    метилпропионат

3. Межклассовая изомерия, например, метилацетату изомерна пропановая кислота.

        метилацетат                                                 пропановая кислота

Для сложных эфиров, содержащих непредельную кислоту или непредельный спирт, возможны еще два вида изомерии: изомерия положения кратной связи и цис-, транс-изомерия.

Физические свойства и нахождение в природе

 Сложные эфиры низших карбоновых кислот и спиртов представляют собой летучие, нерастворимые в воде жидкости. Многие из них имеют приятный запах. Так, например, бутилбутират имеет запах ананаса, изоамилацетат — груши и т. д.  

Сложные эфиры высших жирных кислот и спиртов — воскообразные вещества, не имеют запаха, в воде не растворимы.

 Приятный аромат цветов, плодов, ягод в значительной степени обусловлен присутствием в них тех или иных сложных эфиров.

  Жиры широко распространены в природе. Наряду с углеводородами и белками они входят в состав всех растительных и животных организмов и составляют одну из основных частей нашей пищи.  По агрегатному состоянию при комнатной температуре жиры делятся на жидкие и твердые. Твердые жиры, как правило, образованы предельными кислотами, жидкие жиры (их часто называют маслами) — непредельными. Жиры растворимы в органических растворителях и нерастворимы в воде.

Химические свойства

1. Реакция гидролиза, или омыления. Так, как реакция этерификации является обратимой, поэтому в присутствии кислот протекает обратная

реакция гидролиза:  

                                    H⁺

CH₃COOC₂H₅  + H₂O       CH₃COOH + C₂H₅OH

Реакция гидролиза катализируется и щелочами; в этом случае гидролиз необратим, так как получающаяся кислота со щелочью образует соль:

R --- COOH + NaOH      R --- COONa + H₂O

2. Реакция присоединения. Сложные эфиры, имеющие в своем составе непредельную кислоту или спирт, способны к реакциям присоединения.

3. Реакция восстановления. Восстановление сложных эфиров водородом приводит к образованию двух спиртов:

                    [H⁺]

R’---COOR’’     R’---CH₂---OH + R’’OH

4. Реакция образования амидов. Под действием аммиака сложные эфиры превращаются в амиды кислот и спирты:

 R’---CO---OR’’ + NH₃     R’---CO---NH₂ + R’’OH

Получение

1. Реакция этерификации:

Спирты вступают в реакции с минеральными и органическими кислотами, образуя сложные эфиры. Реакция обратима (обратный процесс – гидролиз сложных эфиров).

Реакционная способность одноатомных спиртов в этих реакциях убывает от первичных к третичным.

2. Взаимодействием ангидридов кислот со спиртами:

3. Взаимодействием галоидангидридов кислот со спиртами:

4.Взаимодействие солей кислот с алкилгалогенидами:

RCOOMe + R^IHal —> RCOOR^I + MeHal

5.Присоединение карбоновых кислот к алкенам в условии кислотного катализа:

RCOOH + R^ICH=CHR^II —> RCOOCHR^ICH₂R^II

6.Алкоголиз нитрилов в присутствии кислот:

  RC(OR^I)=N⁺H₂ + H₂O —> RCOOR^I + ⁺NH₄

7.Алкилирование карбоновых кислот арилиакилтриазенами:

   ArN=NNHR + R’COOH —> R’COOR + ArNH₂ + N₂

Применение

Сложные эфиры широко распространены в природе, находят в применение технике, медицине и различных отраслях промышленности. Они являются хорошими растворителями органических веществ, их плотность меньше плотности воды, и они практически не растворяются в ней. Так, сложные эфиры с относительно небольшой молекулярной массой представляют собой легковоспламеняющиеся жидкости с невысокими температурами кипения, имеют запахи различных фруктов. Их применяют как растворители лаков и красок, ароматизаторы изделий пищевой промышленности.

Например, метиловый эфир масляной кислоты имеет запах яблок, этиловый эфир этой кислоты - запах ананасов, изобутиловый эфир уксусной кислоты – запах бананов, изобутилформиат – запах ягод малины, бензилформиат – запах жасмина, фенилэтилформиат – запах хризантем, н-амилацетат – запах груши, н-октилацетат – запах апельсинов и т.д.

C3H7COOCH3      метилбутират		C3H7COOC2H5 этилбутират
CH3COOC4H9 изоамилацетат		HCOOCH2CH(CH3)2 изобутилформиат
HCOOCH2C6H5 бензилформиат		HCOOCH2CH2C6H5 фенилэтилформиат
CH3COOC5H11 изоамилацетат		CH3COOC8H17 н-октилацетат

Применение в медицине

         В конце XIX – начала XX века, когда органический синтез делал свои первые шаги, было синтезировано и испытано фармакологами множество сложных эфиров. Они стали основой таких лекарственных средств, как салол, валидол и др. Как местнораздражающее и обезболивающее средство широко использовался метилсалицилат в настоящее время практически вытесненный более эффективными средствами.