Классификация органических реакций

Важнейшие классы органических соединений

Общая характеристика органических реакций

Реакции органических соединений подчиняются в принципе тем же законам, что и реакции неорганических соединений, хотя и имеют некоторые специфические особенности.

В неорганических реакциях обычно участвуют ионы; реакции протекают очень быстро, иногда мгновенно и при нормальной температуре. В реакциях органических соединений обычно участвуют молекулы, при этом разрываются одни ковалентные связи и образуются новые. Эти реакции протекают медленнее ионных, часто десятки часов, а для их успешного осуществления во многих случаях необходимо применять повышенную температуру, повышенное давление и катализаторы.

Органические реакции, в отличие от неорганических, редко приводят к высокому выходу продукта. Обычно протекает не одна, а несколько реакций, некоторые из которых при данных условиях преобладают. Поэтому выходы в таких реакциях редко достигают
100 %, и химик-органик обычно удовлетворѐн, если получает 70–80%-й выход нужного соединения. В большом числе реакций выходы составляют менее 50 %. Указанные обстоятельства определяют и способ записи органических реакций. Употребляются не химические уравнения, а схемы реакций, в которых обычно не приведены стехиометрические соотношения, но подробно описан способ проведения реакции. Схема показывает, что нитрование толуола проводится смесью азотной и серной кислот при температуре 40 ºС и что при этом образуются как орто-, так и пара-производные. Исходные соединения называют реагентами, а получающиеся соединения (изомеры) – продуктами реакции.

В незамещѐнном бензоле С₆Н₆ способность всех шести атомов водорода замещаться другими атомами или группами атомов одинакова. Заместитель может находиться у любого из шести атомов углерода. Однако если в бензольном кольце уже имеется какой-нибудь заместитель, то положение, которое займет новый заместитель, зависит от природы первого. Рассмотрим это на примерах.

Пусть мы имеем толуол (метилбензол) и будем подвергать его нитрованию. Введенная в бензольное кольцо нитрогруппа будет находиться только либо в положении 2 (тоже 6), либо в положении 4: рядом (орто-положение) и через два атома углерода от первого заместителя (СН₃)-(пара-положение).

Такие заместители, которые ориентируют другие в орто- и пара-положения, называются заместителями первого рода. К ним относятся: – NH₂; – OH; – CH₃, а также галогены (F, Cl, Br, J).

Заместители второго рода – NO₂; – COOH; – CHO; – C ≡ N; – SO₃H ориентируют другие заместители в положение через один, т. е. мета-положение. Например:

Классификация органических реакций

Чаще всего органические реакции классифицируются по типу разрыва химических связей в реагирующих частицах. Из их числа можно выделить две большие группы реакций – радикальные и ионные.

Радикальные реакции –это процессы, идущие с гомолитическим разрывом ковалентной связи. При гомолитическом разрыве пара электронов, образующая связь, делится таким образом, что каждая из образующихся частиц получает по одному электрону. В результате образуются свободные радикалы:

Нейтральный атом или частицу с неспаренным электроном называют свободным радикалом.

Нуклеофильная частица (нуклеофил)– это частица, имеющая пару электронов на внешнем электронном уровне. За счёт пары электронов нуклеофил способен образовывать новую ковалентную связь.

Электрофильная частица (электрофил) – это частица, имеющая свободную орбиталь на внешнем электронном уровне. Электрофил предоставляет незаполненные, вакантные орбитали для образования ковалентной связи за счѐт электронов той частицы, с которой он взаимодействует.

Частицу с положительным зарядом на атоме углерода называют карбокатионом.

3) отщепления (элиминирования)

Перегруппировка

Кроме приведенных четырех типов механизмов реакций на практике употребляют также другие обозначения некоторых классов реакций.

Окисление – реакция при которой под действием окисляющего реагента вещество соединяется с кислородом (либо другим электроотрицательным элементом, например галогеном) или теряет водород (в виде воды или молекулярного водорода):

Отщепление водорода в последнем примере называется дегидрированием и проводится с помощью катализатора.

Восстановление – реакция, обратная окислению. Под действием восстанавливающего реагента соединение принимает атомы водорода или теряет атомы кислорода:

Гидрирование – реакция, представляющая собой частный случай восстановления. Водород присоединяется к кратной связи или ароматическому ядру в присутствии катализатора.

РАЗДЕЛ II. УГЛЕВОДОРОДЫ

Углеводородами называют самые простые органические соединения, состоящие из углерода и водорода (табл. 2). В зависимости от характера связей и соотношения между количествами углерода и водорода они разделяются на: предельные и непредельные (этиленовые, ацетиленовые и т. д.).