Студопедия

КАТЕГОРИИ:

АвтоАвтоматизацияАрхитектураАстрономияАудитБиологияБухгалтерияВоенное делоГенетикаГеографияГеологияГосударствоДомЖурналистика и СМИИзобретательствоИностранные языкиИнформатикаИскусствоИсторияКомпьютерыКулинарияКультураЛексикологияЛитератураЛогикаМаркетингМатематикаМашиностроениеМедицинаМенеджментМеталлы и СваркаМеханикаМузыкаНаселениеОбразованиеОхрана безопасности жизниОхрана ТрудаПедагогикаПолитикаПравоПриборостроениеПрограммированиеПроизводствоПромышленностьПсихологияРадиоРегилияСвязьСоциологияСпортСтандартизацияСтроительствоТехнологииТорговляТуризмФизикаФизиологияФилософияФинансыХимияХозяйствоЦеннообразованиеЧерчениеЭкологияЭконометрикаЭкономикаЭлектроникаЮриспунденкция

Химические свойства аминокислот.




Изомеры и гомологи.

Изомерия аминокислот определяется различным строением углеродной цепи и положением аминогруппы.

Широко распространены также названия аминокислот, в которых положения аминогруппы обозначаются буквами греческого алфавита. Так, 2-аминобутановую кислоту можно назвать также α-аминомасляной кислотой:

NH2 –CH2 –COOH                                             NH2 –CH2 –CH2 –COOH

аминоуксусная кислота                                  β-аминопропиновая кислота

CH3-CH-COOH

      |

     NH2

α-аминопропиновая кислота

Разделяют α−и β-аминокислоты:

 

В природе встречаются в основном α-кислоты. В состав белков входят 19 аминокислот и одна аминокислота (С5Н9NO2):

 

Межклассовыми изомерами для аминокислот являются нитросоединения R—NO2.

 

Г

О

М

О

Л

О

Г

И

NH2—CH2—COOH миноэтановая кислота (глицин) CH3CH2NO2 нитроэтан
2-аминопропановая кислота -аминопропановая кислота (аланин) NH2—CH2CH2—COOH 3-аминопропановая кислота -аминопропановая кислота   CH3CH2CH2—NO2 -нитропропан
  2-аминобутановая кислота -аминобутановая кислота 2-аминомасляная кислота
 

3-аминобутановая кислота

-аминобутановая кислота

2-амино-2-метилпропановая кислота CH3CH2CH2CH2−NO2 1-нитробутан
 

И З О М Е Р Ы

Аминокислоты обладают оптической активностью, так как содержат атомы углерода (асимметрические атомы), связанные с четырьмя различными заместителями (исключение составляет аминоуксусная кислота − глицин), и могут существовать в виде 2-х изомеров (энантиомеров), физические и химические свойства которых одинаковы, за исключением одного − способности вращать плоскость поляризованного луча в противоположные стороны. Направление вращения плоскости поляризации обозначается знаком (+) − правое вращение, (-) − левое вращение.

Различают D-аминокислоты и L-аминокислоты. Расположение аминогруппы NH2 в проекционной формуле слева соответствует L-конфигурации, а справа − D-конфигурации. Знак вращения не связан с принадлежностью соединения к L- или D-ряду. Так, L-ceрин имеет знак вращения (−), а L-аланин − (+).

3. Получение α-аминокислот.

1. Из карбоновых кислот (заместив в их радикале атом водорода на галоген, а затем на аминогруппу при взаимодействии с аммиаком):

CH3—CH2—COOH + Cl2 → CH3—CHCl—COOH + HCl

H —CHCl—COOH + 3NH3 → CH3—CH(NH2)—COONH4 + NH4Cl

CH3—CH(NH2)—COONH4 + HCl → CH3—CH(NH2)—COOH + NH4Cl

2. Кислотный гидролиз белков (обычно получают смесь аминокислот).


Свойства аминокислот.

Физические свойства аминокислот.

Аминокислоты представляют собой бесцветные кристаллические вещества, плавящиеся с разложением при температуре выше 200°С. Они растворимы в воде и мало растворимые в неполярных растворителях (например, нерастворимы в эфире). В зависимости от состава радикала R− они могут быть сладкими, горькими или безвкусными.

Химические свойства аминокислот.

1. Горение:

4NH2CH2COOH + 13O2 → 8CO2 + 10H2O + 2N2

2. Взаимодействие с водой:

NH2CH2COOH + H2O +NH3CH2COOH + OH

NH2CH2COOH + H2O  NH2CH2COO+ H3O+

(NH2CH2COOH  NH2CH2COO + H+)

Т.е. кислотно-основные превращение можно представить в виде:

Аминокислоты - амфотерные органические вещества. В водных растворах большинства аминокислот среда слабокислотная.

Так как аминокислоты в водных растворах ведут себя как типичные амфотерные соединения, то в живых организмах они играют роль буферных веществ, поддерживающих определенную концентрацию ионов водорода.

3. Группа −СООН (карбоксильная группа) определяет кислотные свойства этих соединений. Реакции с растворами щелочей:

NH2CH2COOH + NaOH → NH2CH2COO−Na + H2O

                                    аминоацетат натрия

4. Реагируют как кислоты со спиртами в присутствие газообразного HCl (реакция этерификация):

NH2CH2COOH + C2H5OH → NH2CH2COOC2H5 + H2O

5.  Аминогруппа —NН2 определяет основные свойства аминокислот, так как способна присоединять к себе катион водорода по донорно-акцепторному механизму за счет наличия свободной электронной пары у атома азота. Реакции с растворами кислот

2NH2CH2COOH + H2SO4 → (NH3CH2COOH)2SO4

                                           сульфат глициния

6. Конденсация:

а) димеризация

NH2−(CH2)5−COOH + H−NH−(CH2)5−COOH →H2N−(CH2)5−CO−NH−(CH2)5−COOH+H2O

аминокапроновая (6-аминогексановая) кислота                      димер (дипептид)

б) поликонденсация

nNH2−(CH2)5−COOH → [−NH−(CH2)5−COO−]n + (n − 1)H2O

аминокапроновая кислота                    капрон

Группа −CO−NH− называется амидной группой (пептидная группа, связь (−C−N−) − пептидной связью, а образующиеся полимеры – полиамидами (полимеры α−аминокислот − полипептидами). В зависимости от числа остатков аминокислот различают дипептиды, трипептиды, полипептиды.

К полипептидам относятся белки. При гидролизе белков (в кислотной среде или под действием ферментов) образуется смесь α−аминокислот.










Последнее изменение этой страницы: 2018-04-12; просмотров: 571.

stydopedya.ru не претендует на авторское право материалов, которые вылажены, но предоставляет бесплатный доступ к ним. В случае нарушения авторского права или персональных данных напишите сюда...