Раздел 1. Общие сведения о веществе

Исходные данные:

Вещество - ацетальдегид.

Остаточное содержание кислорода в ПГ % - 14,5

 max t⁰ помещения - 25

давление - 760 мм. рт. ст.

Ацетальдегид, уксусный альдегид, CH₃CHO, органическое соединение, бесцветная жидкость с резким запахом; температура кипения 20,8°C. Температура плавления — 124°С, плотность 783 кг/м³', смешивается во всех отношениях с водой, спиртом, эфиром. Ацетальдегид обладает всеми типичными свойствами альдегидов. В присутствии минеральных кислот он полимеризуется в жидкий тримерный паральдегид (CH₃CHO)₃ и кристаллический тетрамерный метальдегид (CH₃CHO)₄. При нагревании обоих полимеров в присутствии серной кислоты выделяется Ацетальдегид.

Один из основных давно известных способов получения Ацетальдегида состоит в присоединении воды к ацетилену в присутствии солей ртути при температуре около 95°C (Кучерова реакция):

Ввиду дороговизны и токсичности ртути разработан другой способ прямой каталитической гидратации ацетилена. Возможен также вариант непрямой гидратации, заключающийся в присоединении к ацетилену спирта в присутствии твёрдого КОН с последующим омылением винилового эфира:

Ацетальдегид производится также из этилового спирта каталитическим отщеплением водорода при ~400°С. При действии алкоголятов алюминия Ацетальдегид превращается в этилацетат (Тищенко реакция):

Метод имеет промышленное значение. Окисление Ацетальдегида кислородом воздуха над катализатором является промышленным методом получения уксусного ангидрида. Ацетальдегид легко вступает в альдольную конденсацию:

2CH₃CHO ® CH₃— CH(OH)— CH₂—CHO.

Ацетальдегид применяют в огромных масштабах в производстве уксусной кислоты, уксусного ангидрида, различных фармацевтических препаратов и др.

Внешний вид:
бесцветн. жидкость Брутто-формула (система Хилла): C₂H₄OФормула в виде текста: CH3CHO Молекулярная масса (в а.е.м.): 44,05 Температура плавления (в °C): -124Температура кипения (в °C): 20,8 Растворимость (в г/100 г или характеристика):бензол: смешивается
вода: смешивается
диэтиловый эфир: смешивается
этанол: смешивается
Вкус, запах, гигроскопичность:
запах: прелых яблок
Метод получения 1. (лабораторный синтез)

Плотность:0,783 (20°C, г/см³)
Показатель преломления (для D-линии натрия):1,3316 (20°C)
Диэлектрическая проницаемость:21,8 (10°C)
Дипольный момент молекулы (в дебаях):2,69 (20°C)
Динамическая вязкость жидкостей и газов (в мПа·с):0,22 (20°C)
Поверхностное натяжение (в мН/м):21,2 (20°C)
Энтальпия кипения ΔH_кип (кДж/моль):25,25 Температура самовоспламенения на воздухе (°C): 156 Теплота сгорания (кДж/моль):1164,8 Критическая температура (в °C): 188 Критическое давление (в МПа):6,4

Ацетальдегид - Жидкость

Молярная масса - 44, 05 г/моль

Плотность - 0,788 г/см³

Температура плавления - -123,5 °C

Температура кипения - 20,2 °C

Температура воспламенения 234,15 К (-39°C) °C

Температура самовоспламенения 458, 25 К (185°C) °C

По своим химическим свойствам уксусный альдегид является типичным алифатическим альдегидом и для него характерны реакции этого класса соединений. Его реакционная способность определяется двумя факторами — активностью карбонила альдегидной группы и подвижностью атомов водорода метильной группы вследствие индуктивного эффекта карбонила. Подобно другим карбонильным соединениям с атомами водорода у α-углеродного атома, ацетальдегид таутомеризуется, образуя енол — виниловый спирт, равновесие почти полностью смещено в сторону альдегидной формы (константа равновесия — только 6·10⁻⁵ при комнатной температуре)

Применение

Применяют уксусный альдегид для получения уксусной кислоты, бутадиена, некоторых органических веществ, альдегидных полимеров.

Традиционно ацетальдегид, в основном, использовался в качестве прекурсора к уксусной кислоте. Такое применение было отвергнуто ввиду того, что уксусная кислота более эффективно производится из метанола с помощью процессов Монсанто и Катива. В терминах реакции конденсации, ацетальдегид — важный прекурсор к пиридиновым производным, пентаэритролу и кротоналдегиду. Мочевина и ацетальдегид конденсируются, образуя смолы. Уксусный ангидрид реагирует с ацетальдегидом, давая этилидендиацетат, из которого получают винилацетат — мономер поливинилацетат.

Безопасность

Ацетальдегид токсичен при действии на кожу, ирритант и, возможно, канцероген. Он также является загрязнителем воздуха при горении, курении, в автомобильных выхлопах. Он также образуется при термической обработке полимеров и пластиков.

Табачная зависимость

Ацетальдегид — значительная часть дыма табака. Была продемонстрирована синергическая связь с никотином, увеличивающая появление зависимости, особенно у молодёжи.

____________________________________________________________________

Ацетальдегид - промежуточный продукт углеводного обмена в живых организмах.

В промышленностисти ацетальдегид получают:

1. Жидкофазным окислением этилена кислородом, к-рые пропускают через водный р-р PdCl₂ и СиС1₂. Выделяют ректификацией; выход ок. 98%.

2. Гидратацией ацетилена в присут. солей Hg (р-ция Кучерова). Поскольку ацетальдегид самопроизвольно окисляется в уксусную к-ту, его стабилизируют гидрохиноном,триэтаноламином или др.

Ацетальдегид (или паральдегид) применяют в производстве ацетатов целлюлозы, уксусной и пероксиуксусной кислот, уксусного ангидрида, этилацетата, глиоксаля,2-этилгексанола, алкиламинов, бутанола, пентаэритрита, алкилпиридинов,1,3-бутиленгликоля, хлораля; как восстановитель - в производстве зеркал.Метальдегид - твердое горючее (сухой спирт). Мировое производство ацетальдегида (без СССР) 2 млн. т/год (1982).

Для ацетальдегида КПВ 3,97-57% (смеси с воздухом взрывают при 380-400°С, с О₂- при 140-143°С); т. всп. 4,5°С, т. самовоспл. 185°С. Раздражает слизистые оболочки, вызывает пневмонию и отек легких. ПДК 0,4 мг/м³.ЛД₅₀ 1232 мг/кг (морские свинки, перорально).