Вопросы к занятиям по дисциплине «Химия в медицине»

Для студентов I курса лечебного и педиатрического факультета

1. Основы реакционной способности органических соединений.
Классификация, номенклатура, изомерия органических соединений.

1. Электронное строение атома углерода. Гибридизация углеродного атома в органических соединениях.

2. Основные положения теории строения органических веществ А. М. Бутлерова.

3. Классификация органических соединений.

4. Номенклатура органических соединений. Виды номенклатуры, правила ее применения.

5. Изомерия органических соединений. Виды изомерии.

Сопряжение и ароматичность органических соединений. Электронные эффекты.

1. Электронные эффекты в органических молекулах. Индуктивный и мезомерный эффект, эффект сопряжения.

2. Ароматичность. Влияние заместителей в ароматическом кольце.

3. Классификация органических реакций.

Карбонильные соединения.

1. Электронное строение карбонильной группы. Влияние заместителей на ее реакционную способность.

2. Реакции нуклеофильного присоединения по карбонильной группе. Присоединение воды, циановодорода, спиртов, бисульфита натрия.

3. Реакции присоединения-отщепления. Взаимодействие с аминами, гадразином, гидроксиламином.

4. Реакция диспропорционирования на примере безальдегида. Альдольная конденсация.

5. Окисление альдегидов и кетонов. Реакции полимеризации.

Карбоновые кислоты. Жиры.

1. Электронное строение карбоксильной группы и карбоксилат-аниона.

2. Химические превращения карбоновых кислот. Кислотность и оснόвность органических соединений. Влияние заместителей на величину кислотности.

3. Двухосновные карбоновые кислоты: щавелевая, малоновая, янтарная, глутаровая.

4. Сравнительная кислотность дикарбоновых кислот на примере щавелевой и малоновой кислоты. Реакции замещения атома водорода в малоновом эфире.

5. Жиры и воски.

Кислотно-основные свойства органических соединений. Спирты, фенолы.

1. Кислотность и основность органических молекул. С-Н, O-H, N-H, S-H кислоты.

2. Спирты. Классификация. Номенклатура. Химические свойства одноатомных спиртов.

3. Многоатомные спирты: этиленгликоль, глицерин, инозит. Их биологическая роль.

4. Сложные эфиры многоатомных спиртов с неорганическими кислотами (нитроглицерин, фосфаты глицерина, инозита).

5. Фенолы. Общая характеристика. Кислотные свойства. Реакции электрофильного замещения у фенолов. Окисление фенолов.

6. Двухатомные фенолы: гидрохинон, резорцин, пирокатехин. Фенолы как антиоксиданты.

Гетерофункциональные соединения.

1. Определение, классификация гетерофункциональных соединений.

2. Аминоспирты. Особенности строения, химические свойства.

3. Строение и биороль важнейших соединений: этаноламин, холин, ацетилхолин.

4. Оксикислоты. Номенклатура, изомерия, химические свойства. Оптическая изомерия молочной и винной кислот.

5. Строение и биороль важнейших соединений: гликолевая кислота, молочная, β-гидроксимасляная, яблочная, лимонная, винная кислота .

Гетероциклические соединения.

1. Гетероциклические соединения, их классификация.

2. Пятичленные гетероциклы с одним гетероатомом. Кислотно-основные свойства пиррола.

3. Строение и химические свойства пиррола, индола и их производных. Биологическая роль.

4. Пятичленные гетероциклы с двумя атомами азота. Строение и химические свойства, пиразола, имидазола, тиазола.

5. Шестичленные соединения с одним атомом. Строение и химические свойства пиридина, пиперидина, хинолина. Никотиновая кислота и ее амид. Соединения хинолина в медицине.

6. Шестичленные соединения с двумя атомами азота. Строение и химические свойства пиримидина. Тимин, цитозин.

7. Пурин и его производные: аденин, гуанин, ксантин. Кофеин, теофиллин, теобромин.

Аминокислоты, пептиды, белки.

1. Строение и свойства аминогруппы: основность, нуклеофильность, химическое поведение.

2. Аминокислоты. Строение, изомерия, классификация.

3. Биполярная структура аминокислот и образование хелатов. Изоэлектрическая точка.

4. Химические свойства аминокислот: кислотно-основные свойства, реакции по карбоксильной и аминогруппе, декарбоксилирование, переаминирование, дезаминирование, отношение к нагреванию, хелатообразование.

5. Строение пептидной связи. Лактим-лактамная таутомерия.

6. Ди- и полипептиды. Твердофазный синтез.

7. Белки, их строение и биологическая роль.

8. Качественные реакции на аминокислоты, пептиды, белки.

Углеводы. Моносахариды, дисахариды, полисахариды

1. Общая характеристика и классификация углеводов.

2. Оптическая изомерия моносахарифов.

3. Цикло-оксо таутомерия. Формулы Хеуорса, мутаротация.

4. Химические свойства моносахаридров.

5. Восстанавливающие и невосстанавливающие дисахариды.

6. Виды О-гликозидной связи. Лактоза, сахароза, мальтоза, целлобиоза.

7. Гомополисахариды: крахмал, гликоген, целлюлоза, декстврины.

8. Гетерополисахариды: гиалуроновая кислота, хандроитинсульфат, гепарин.

9. Роль в биологии и медицине.

Нуклеотиды, нуклеозиды, нуклеиновые кислоты.

1. Пуриновые и пиримидиновые основания. Лактим-лактамная таутомерия.

2. Нуклеозиды: строение и номенклатура. Рибонуклеозиды и дезоксирибонуклеозиды.

3. Нуклеотиды: строение и номенклатура.

4. Нуклеиновые кислоты. Строиние, биологическая роль.

5. Строение нуклеозидмоно-, ди-, трифосфатов. Аденозинтрифосфат. Циклофосфаты.

6. ДНК – дезоксирибонуклеиновая кислота. Первичная и вторичная структура ДНК.

7. РНК – рибонуклеиновая. Виды РНК, строение.

8. Роль ДНК и РНК в биохимических процессах.

Омыляемые и неомыляемые липиды. Стероиды и стероидные гормоны.

1. Липиды. Классификация липидов.

2. Омыляемые простые липиды. Состав, строение, роль.

3. Фосфолипиды: кефалин, лецитин. Сфинголипиды. Гликолипиды.

4. Терпены. Витамины А, Е, К.

5. Основные группы стероидов. Стерины: холестирин, витамины группы Д. Желчные кислоты. Стероидные гормоны.