Матеріали методичного забезпечення основного етапу заняття.

Методична розробка

для самостійної роботи для студентів I курсу медичного факультету ОГМУ за курсом «Біологічної й біоорганічної хімії за темою»:

«Хімічні властивості вуглеводів»

Одеса 20__

Тема заняття № 9: «Хімічні властивості вуглеводів»

Актуальність теми.

Матеріали теми грають дуже важливу роль при вивченні курсу біоорганічної, біологічної хімії, фармакології.

 Вуглеводи- великий клас органічних сполук, що становить приблизно половину всіх відомих у цей час органічних речовин. Вуглеводи є основними постачальниками енергії в живих організмах, виконують пластичну функцію, беруть участь у синтезі нуклеотидов, відіграють захисну роль. Вивчення процесів вуглеводного обміну має важливе клініко-діагностичне значення.

Ціль заняття

Навчальні цілі

Студент повинен знати:

а) якісні реакції на альдегідну групу з реактивами Толленса, Бенедикта, Фелинга;

б) якісну реакцію на багатоатомні спирти з гидроксидом міді (ІІ);

в) реакцію Селиванова на кетозы;

г) хімічні перетворення, характерні для моноз, биоз, полиоз.

д) якісну реакцію на крохмаль.

Студент повинен уміти:

а) відрізняти дисахариди, що відновлюють, від не відновлюють із прменением відповідних реакцій;

б) довести присутність альдегідної групи в моносахаридах;

в) довести присутність гідроксильних груп у монозах і биозах;

г) провести иодкрахмальную пробу.

Виховні цілі

Міждисциплінарна інтеграція

Матеріали теми тісно пов'язані з курсами біоорганічної, біологічної хімії, фармакології.

Дослідження концентрації глюкози (продукту гідролізу дисахаридів, крохмалю) у крові має важливе клініко-діагностичне значення при виявленні патологий вуглеводного обміну й виборі методів його корекції.

Зміст теми

Структурно-логічна схема

5. Матеріали методичного забезпечення

5.1. Матеріали контролю для підготовчого етапу заняття.

1. Методика лабораторної роботи

Лабораторна робота

1. Реакції на многоатомность моносахаридов. Помістите в пробірку 1 краплю 0,5% розчину глюкози й 6 краплі гидроксида натрію. До утвореної суміші додати 2-3 краплі розчину сірчанокислої міді. Отриманий осад гидроксиду міді негайно розчиняється й виходить прозорий розчин синього фарбування (реакція відбувається при кімнатній температурі). Напишіть рівняння реакції.

2.Окислювання глюкози гидроксидом міді (II) у лужному середовищі (реакція Троммера). 3 пробірку помістите 5 краплі 1% розчину глюкози, додати 1 краплю 10% розчину їдкого натру й 1 краплю 1% розчину сульфату міді. Нагріти на водяній лазні або спиртівці до утворення цегляно-червоного осаду. Напишіть рівняння реакції.

3.Окислювання глюкози реактивом Фелинга. У пробірку помістите 5 краплі 1% розчину глюкози й 1 краплю реактиву Фелинга. Обережно нагріти на спиртівці або водяник лазні. Спостерігайте зміну фарбування. Напишіть рівняння реакції.

4.Реакція Селиванова на кетозы. У пробірку помістите 2 краплі розчину Селиванова й 1 краплю розчину фруктози. Пробірку нагріти: Зверніть увагу на зміну фарбування. Напишіть рівняння реакції.

5. Доказ наявності гідроксильних груп у биозах. Помістите в пробірку 1 краплю розчину сахарози й 6 крапель 1 моль/л розчину гидроксида натрію. Додайте 1 краплю розчину сульфату міді (II). Замість осаду гидроксида міді (II) виходить прозорий розчин сахарата міді синього кольору.

6.Характерна реакція на що відновлюють биозы. Помістите в одну пробірку 5 крапель розчину лактози, в іншу - 5 краплі розчину мальтози, у третю - 5 капель розчину сахарози. Додайте в усі пробірки але 1 краплі розчину Фелинга й одночасно опустите їх у водяну лазню. Як тільки хоча б в одній пробірці заметете зміну кольору, вийміть всі пробірки. Дайте пояснення появі осаду цегляно-червоного кольору в пробірках з лактозою й мальтозою й відсутність його в пробірці із сахарозою.

7. Гідроліз сахарози. У пробірку помістите 5 краплі 1% розчину сахарози й 5 крапель розчину соляної кислоти. Пробірку нагрійте на водній лазні (протягом 15-20 мін). Після цього вміст пробірки розділите на дві частини й зробіть реакції:

а)  з реактивом Феллинга (доказ наявності альдегідної групи):

б)  з реактивом Селиванова (якісна реакція на кетозы).

8. Виявлення крохмалю. У пробірку помістите 5 краплі розчину крохмального клейстеру й 2 краплі розчину йоду. З'являється синьо-чорне фарбування, що зникає при нагріванні й знову з'являється при охолодженні. Поясните це явище.

Матеріали методичного забезпечення основного етапу заняття.

CuSO  +2NaOH  Cu(OH)  +Na  SO

             хат.

3. Окислювання глюкози реактивом Фелинга:

4. Реакція Селиванова на Кетозы

5. Доказ присутності гідроксильних груп у биозах:

6. Реакція на що відновлюють биозы:

D - лактоза                альдегідна форма

4-4- 0 (  - D-D- галактопиранозидо)-

- D-D- галактопираноза

7. Гідроліз сахарози

8. Ферментативний гідроліз крохмалю

(C  H  O  )  (C  H  O  )  C  H  O  C  H  O

крохмаль          декстрини D-Глюкоза

              Ситуаційні завдання c еталонами відповідей.

Завдання №1

1. Напишіть схеми реакцій одержання аскорбінової кислоти з D-Глюкози. Укажіть кислотний центр у молекулі вітаміну С.

 Еталон відповіді

У промисловості аскорбінову кислоти одержують із

D - глюкози:

Аскорбінова кислота має сильні кислотні властивості, що пов'язане з дисоціацією однієї з гідроксильних груп ендиольного фрагмента (рка=4,2))

Завдання №2

Чому фруктоза вступає в реакцію в реакцію срібного дзеркала?

Що відбувається із фруктозою в аміачній (лужний) середовищу?

Еталон відповіді

У розведених розчинах лугів при кімнатній температурі моносахариды изомеризуются з утворенням рівноважної суміші моноз, що розрізняються конфігурацією атомів вуглецю С  и С  :

Що утворяться эпимеры D - глюкоза й D -манноза - окисляються аміачним розчином оксиду срібла (реактив Толленса):

Література

 Основна

1. Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И. Біоорганічна хімія.

Медицина, 1991-з. 528

1. Губський Ю.Г., Хмелевський Ю.В., Сударикова Л.Г., Усатенко О.К. Біоорганічна хімія.- “Вища школа”, 1997- с. 285

2. Біонеорганічна, фізколоїдна та біоорганічна хімія. Вибрані лекції. За ред. професора Л.О. Гоцуляка. Одеса, 1999. - с. 248

Додаткова:

1. Ластухін Ю.О., Воронов С.А. Органічна хімія. Львів:

Центр Європи, 2001. -.863