Глава 3. Практическое применение

Реферат

«Идентификация неизвестного органического соединения»

по органической химии.

 Преподаватель

к.х.н., доцент Нам Н.Л.

«___» __________ 2017г.

Исполнитель

Студентк 204 группы

2-го курса

Факультета ПАЭ

Самсонова О.Д.

«___» __________ 2017г.

Москва, 2017

Содержание

Введение. 3

Основная часть. 3

Глава 1. Определение вещества. 3

Глава 2. Свойства определенного вещества. 3

Физические свойства. 3

Получение. 3

Химические свойства. 4

Глава 3. Практическое применение. 4

Заключение. 5

Список литературы.. 6

Введение:

Цель работы: определение неизвестного вещества с помощью качественных реакций, анализов УФ- и ПМР-спектров и данных о температуре кипения и реакции среды.

Основная часть

Вариант № 9

Глава 1. Определение вещества

Реакция с NH₂OH*HClположительная-есть карбонильная группа.

Реакция с 2,4-динитрофенилгидразином положительная-есть карбонильная группа.

УФ-спектр: поглощение при λ_max 295 НМ n→π*.

ПМР-спектр: 2 м.д.(симплет, 1Н, -СН₃), 6,4 м.д.(уширенный симплет, 1Н,

-C=O).

Температура кипения 55-58̊, растворяется в воде, бензоле, гексане, спирте-ацетон.

Глава 2. Свойства определенного вещества

Физические свойства

Ацето́н (диметилкето́н, пропано́н-2) — органическое вещество, имеющее формулу CH₃—C(O)—CH₃, простейший представитель насыщенных кетонов.

Своё название ацетон получил от лат. acetum — уксус. Это связано с тем, что ранее ацетон получали из ацетатов, а из самого ацетона получали синтетическую ледяную уксусную кислоту. В 1848 году немецкий профессор медицины и химии Леопольд Гмелин ввёл термин в официальное употребление использовав старое немецкое слово Aketon (кетон, ацетон), которое также берёт корни от латинского acetum.

Молярная масса ацетона:58,08 г/моль.

Т плав.: -95С.

Ацетон — бесцветная подвижная летучая жидкость (при н.у.) с характерным резким запахом.Во всех соотношениях смешивается с водой, диэтиловымэфиром, бензолом, метанолом, этанолом, многими сложными эфирами и так далее.

Получение

Химические свойства

Мировое производство ацетона составляет более 6,9 миллионов тонн в год (по данным на 2012 г.) и устойчиво растёт.

В промышленности получается напрямую или косвенно из пропена.

Кумольный способ:

Основную часть ацетона получают как сопродукт при получении фенола из бензола по кумольному способу. Процесс протекает в 3 стадии:

На первой стадии бензолалкилируетсяпропеном с получением кумола, на второй и третьей (реакция Удриса — Сергеева) полученный кумол окисляется кислородом воздуха до гидропероксида, который при действии серной кислоты разлагается на фенол и ацетон:

Из изопропанола:

По данному методу изопропанол окисляют в паровой фазе при температурах 450—650 °C на катализаторе (металлическиемедь, серебро, никель, платина). Ацетон с высоким выходом (до 90 %) получают на катализаторе «серебро на пемзе» или на серебряной сетке:

Метод окисления пропена:

Ацетон получают также прямым окислением пропена в жидкой фазе в присутствии PdCl₂ в среде растворов солей Pd, Cu, Fe при температуре 50-120 °C и давлении 50-100 атм:

Некоторое значение имеет метод брожения крахмала под действием бактерий Clostridiumacetobutylicum с образованием ацетона и бутанола. Метод характеризуется малыми выходами. Используются также методы получения из изопропилового спирта и ацетилена.

Глава 3. Практическое применение

Ацетон применяется как сырьё для синтеза многих важных химических продуктов, таких как уксусный ангидрид, кетен, диацетоновый спирт, окись мезитила, метилизобутилкетон, метилметакрилат, дифенилпропан, изофорон,бисфенол А и так далее; пример:

Последний широко применяется при синтезе поликарбонатов, полиуретанов и эпоксидных смол.

Ацетон также является популярным растворителем, значительно превосходящим в плане безопасности уайт-спирит, скипидар и отчасти керосин. В частности он используется как растворитель

• в производствелаков;
• в производствевзрывчатыхвеществ;
• в производствелекарственныхпрепаратов;
• в составе клея для киноплёнок как растворитель ацетата целлюлозы и целлулоида;
• компонент для очистки поверхностей в различных производственных процессах;
• как очиститель инструмента и поверхностей от монтажной пены — в аэрозольных баллонах.

Без ацетона невозможно хранить в компактном (сжиженном и в баллоне) состоянии ацетилен, который под давлением в чистом виде крайне взрывоопасен. Для этого используют ёмкости с пористым материалом, пропитанные ацетоном. 1 литр ацетона растворяет до 250 литров ацетилена.

Ацетон используется также при экстракции многих растительных веществ.

Ацетон служит также сырьём для синтеза уксусного ангидрида, кетена, диацетонового спирта и многих других соединений.

Заключение

В результате проведения качественных реакций и анализа ПМР-, мы определили полученное соединение №9 Ацетон. На личном опыте мы убедились, что данные методы изучения соединения дают очень точный результат, позволяющий сделать выводы о наличии определенных групп и представить структуру вещества. Благодаря дополнительной литературе мы узнали больше о свойствах ацетона и его химическом применении.

Список литературы

1.Методические указания по идентификации неизвестного органического соединения(Курсовая работа по органической химии)для студентов 2-го курса факультета ПАЭ/М: ФГБОУ ВПО РГАУ-МСХА им. К.А. Тимирязева, 2005.-60 стр.