Алгоритм построения названия гетерофункционального соединения

Модульная единица 1.1.

«Номенклатура органических соединений. Природные сопряженные структуры. Кислотно-основные взаимодействия в механизме реализации свойств важнейших классов биоорганических соединений. Окислительно-восстановительные процессы в организме»

Занятие 1.1.1.

Методические указания для студентов

ТЕМА:Введение в курс биоорганической химии. Принципы классификации и номенклатуры биоорганических соединений

ЦЕЛЬ: Составить представления об основах классификации и номенклатуры биоорганических соединений.

ЗНАТЬ:Критерии классификации органических соединений. Основные классы органических соединений. Функциональные группы. Основные правила систематической номенклатуры ИЮПАК.

УМЕТЬ: Определять по строению углеродного скелета принадлежность органических соединений к соответствующим классификационным группам. Устанавливать по структурной формуле наличие функциональной группы в молекуле и относить органическое соединение к определенному классу. Составлять название органического соединения по номенклатуре ИЮПАК (заместительной и радикально-функциональной) и, наоборот, по названию составлять структурную формулу. Представлять возможные структурные изомеры конкретного органического соединения.

ВЛАДЕТЬ:Навыками распознавания основных биологически активных структур, функциональных групп, навыками составления названий органических соединений по номенклатуре ИЮПАК.

ЗНАЧЕНИЕ ТЕМЫ:На рынке современных фармацевтических препаратов существует множество лекарственных средств – синонимов, в составе которых действующим началом является одно и тоже соединение. Современный врач по систематическому названию действующего препарата должен составить представление о структуре и определить аналоги с тем, чтобы квалифицированно решить вопросы замены лекарственного средства.

I. Теоретические вопросы

1.Классификация биоорганических соединений, основанная на особенностях строения углеводородного скелета (ациклические, карбоциклические и гетероциклические структуры).

2. Основы систематической номенклатуры углеводородов (ИЮПАК) на примере алканов, алкенов, алкодиенов;

3. Номенклатура циклических, ароматических и гетероциклических соединений. Гетероциклы с одним гетероатомом: пиррол, индол, пиридин, хинолин. Гетероциклы с несколькими гетероатомами: пиразол, имидазол, пиразин, пиримидин, пурин.

4. Тривиальная и систематическая номенклатура основных классов биоорганических соединений. Порядок старшинства характеристических групп, названия префиксов и суффиксов, применяемых для обозначения характеристических групп.

5 Номенклатурные термины: органический радикал, родоначальная структура, характеристическая группа, заместитель, локант.

6. Алгоритм построения названия биоорганического соединения.

II. Обучающие упражнения

Большинство природных соединений и фармацевтических препаратов включают в свою структуру по меньшей мере одну или несколько функциональных групп. Гетерофункциональность – это признак природных соединений, участвующих в обеспечении жизнедеятельности. К гетерофункциональным соединениям относя гирокси-, оксо-, аминокислоты, аминоспирты, углеводы и др.

Алгоритм построения названия гетерофункционального соединения

1. выбирают старшую характеристическую группу, используя шкалу старшинства;
2. определяют родоначальную структуру и нумеруют её так, чтобы старшая характеристическая группа получила наименьший локант (учитывается правило наименьших локантов);
3. определяют заместители, называют их префиксами в алфавитном порядке, с указанием цифры, соответствующей положению заместителя в родоначальной структуре;
4. называют родоначальную структуру, присоединяя суффикс старшей характеристической группы.

Задание 1. Назвать по систематической номенклатуре следующие соединения:

Задание 2. Привести структурные формулы и систематические названия изомеров γ-аминомасляной кислоты (ГАМК).

ОТВЕТ:

Задание 3. Назвать по систематической номенклатуре соединения. Указать характеристические группы.

L-карнитин

Ответ: 3-гидрокси-4-N,N,N,-триметиламинобутановая кислота