Тиоспирты, тиоэфиры, сульфокислоты

       Тиоспирты (меркаптаны). Способы получения меркаптанов. Физические химические свойства. Кислотные свойства. Окисление до сульфидов и сульфоновых кислот. Тиоэфиры. Ароматические сульфоновые кислоты. Получение. Сульфонирование, сульфонирующие агенты, обратимость реакции сульфонирования. Функциональные производные сульфоновых кислот. Реакции нуклеофильного замещения сульфоновой группы. Электрофильное замещение в арилсульфоновых кислотах.

Азотсодержащие органические соединения

Нитросоединения

       Определение, классификация, изомерия, номенклатура. Способы получения: нитрованием алканов в газовой и жидкой фазе, нитрованием ароматических соединений. Нитрующие агенты. Строение нитрогруппы. Индуктивный и мезомерный эффекты. Химические свойства: свойства псевдокислоты, свойства С-Н кислоты: реакции с карбонильными соединениями, реакции с азотистой кислотой. Восстановление нитросоединений, механизм восстановления в кислой и щелочной средах. Свойства ароматических нитрогалоидпроизводных и тринитрофенола. Основное значение нитросоединений.

Амины

       Определение, классификация, изомерия, номенклатура. Способы получения: восстановление нитросоединений, реакция аммиака со спиртами, и галогеноалканами, гипогалогенитная реакция (по Гофману), восстановление нитрилов и оксимов.

       Физические свойства. Строение аминогруппы. Основные свойства аминов. Сопряженная кислота.

       Химические свойства. Кислотно-основные свойства. Амины как нуклеофилы: N-алкилирование и N-ацилирование. Электрофильное замещение в ароматических аминах: бромирование в воде, сульфирование, нитрование, реакции с ацетанилидом. Реакции первичных, вторичных и третичных аминов с азотистой кислотой, механизм реакции диазотирования.

Диазо- и азосоединения

       Определение, классификация. Строение ароматических диазосоединений. Реакция диазотирования. Химические свойства. Реакции с выделением азота: получение фенола, йодбензола, реакция Зандмейера. Реакции без выделения азота. Восстановление солей диазония. Реакция азосочетания. Диазо- и азосоставляющие. Особенности строения азосоставляющей. Особое свойство азосоединений. Азокрасители.

Гидроксикислоты

Определение, классификация, изомерия, номенклатура. Способы получения: α-гидроксикислот, β-гидроксикислот, в том числе по реакции Реформатского, γ-гидроксикислот. Химические свойства. Особые свойства α- β- и γ-гидроксикислот.

Оптическая активность соединений с одним асимметрическим атомом. Энантиомеры. Проекционные формулы. Абсолютная и относительная конфигурация. D-глицериновый альдегид. D- и L- ряды. Рацематы. Сохранение, обращение конфигурации и рацемизация в ходе химических реакций. R,S-система. Оптическая изомерия соединений с двумя асимметрическими атомами углерода. Мезоформа. Диастереомеры. Разделение рацематов на антиподы.

Аминокарбоновые кислоты, белки

Определение, классификация, изомерия, номенклатура. D- и L- α- аминокислоты. Получение: циангидринный метод, метод Родионова, гидролиз белков, восстановление нитробензойных кислот. Строение аминокислот, амфотерный характер, два типа солей. Отношение к нагреванию α- β- и γ-аминокислот. Белки. Классификация. Пептидная связь. Полипептиды. Первичная, вторичная и третичная структуры белков.

Углеводы

Определение, классификация. Моносахариды. Глюкоза и фруктоза. Строение. Таутомерия. Стереохимия моносахаридов. Аномеры. Химические свойства: реакции открытой и циклической формы. Дисахариды, восстанавливающие (мальтоза) и невосстанавливающие (сахароза). Особенности химических свойств. Полисахариды. Крахмал и целлюлоза. Строение. Химические волокна на основе целлюлозы.