Студопедия КАТЕГОРИИ: АвтоАвтоматизацияАрхитектураАстрономияАудитБиологияБухгалтерияВоенное делоГенетикаГеографияГеологияГосударствоДомЖурналистика и СМИИзобретательствоИностранные языкиИнформатикаИскусствоИсторияКомпьютерыКулинарияКультураЛексикологияЛитератураЛогикаМаркетингМатематикаМашиностроениеМедицинаМенеджментМеталлы и СваркаМеханикаМузыкаНаселениеОбразованиеОхрана безопасности жизниОхрана ТрудаПедагогикаПолитикаПравоПриборостроениеПрограммированиеПроизводствоПромышленностьПсихологияРадиоРегилияСвязьСоциологияСпортСтандартизацияСтроительствоТехнологииТорговляТуризмФизикаФизиологияФилософияФинансыХимияХозяйствоЦеннообразованиеЧерчениеЭкологияЭконометрикаЭкономикаЭлектроникаЮриспунденкция |
Лекарственные вещества, производные пиридина - лекция
Пиколины (природные соединения) – это метилпиридины
Классификация 1. Производные пиридин-4-карбоновой (изоникотиновой) кислоты - синтетические вещества
Изониазид, Метазид, Фтивазид, Солюзид растворимый - противотуберкулезное действие. Производные тиоаминоизоникотиновой кислоты: Этионамид, Протионамид.
2. Производные пиридин-3-карбоновой (никотиновой) кислоты: Кислота никотиновая, никотинамид - витамины РР Никодин - желчегонное и бактерицидное Пикомилон - ноотропное действие Ницеритрол, Никоклонад - антигиперлейкемические Кислота нифлуновая, Никобоксил - противовоспалительные 3. Производные пиридинметанола Пиридоксин г/х, Пиридоксаль фосфат - витамины группы В6. Пиридитол - ноотроп Пармидин - ангиопротектор Отдаленно относится Эмоксипин - антиоксидант, ангиопротектор, антикоагулянт 4. Производные 1,4-дигидропиридина Нифедипин, Амлодипин, Риодимин - антагонисты Са2+, гипотензивные и антиангинальные. 1. Производные изоникотиновой кислоты - противотуберкулезные ЛС
Общегрупповые реакции на пиридиновый фрагмент
1. Пирролиз. ¾ нагревание сухого препарата группы пиридина вместе с сухим гидрокарбонатом натрия в тигле ведет к образованию пиридина (появляется характерный запах) ¾ взаимодействие кристаллических веществ группы пиридина с кристаллической лимонной кислотой и кристаллическим уксусным ангидридом, при нагревании образуется красное окрашивание 2. Реакция Цинке. желтенькое окрашивание 3. Основные свойства Пиридин - рКа = 5,35 (средней силы). Электронная плотность распределена неравномерно: Реакции электрофильного замещения идут трудно (нитрование).
Изониазид - является амфолитом, т.к. основный центр - атом азота с не поделенной парой электронов в цикле и аминогруппа. Это белый кристаллический порошок, растворимый в воде. Как основание - вступает в осадительные реакции с общеалкалоидными реактивами. Соли тяжелых металлов - осадители. Изониазид + сульфат меди ® осадок синего цвета и синий раствор над ним: После дальнейшего нагревания раствор приобретает зеленую окраску, выделяется газ: Данная реакция включена во временную фармакопейную статью. Реакция Цинке - красно-бурое окрашивание (химизм см. выше). + реакция взаимодействия с 2,4-динитрохлорбензолом без нагревания. Не в условиях фармакопейной статьи: В ФС: реакция с нитратом серебра, ИК-спектроскопия, реакция Цинке.
Количественное определение: К.О. - титрование в среде ледяной уксусной кислоты с добавлением достаточного количества уксусного ангидрида. Если просто с уксусной кислотой и ангидридом как примесью. Образуется диацетат по двум основным центрам: Часть гидразида уксусной кислоты ацетилируется, следовательно, с препаратом взаимодействует только 1 моль хлорной кислоты. В результате титрования образуется:
Если есть уксусный ангидрид, то титруется только гетероатом: Йодометрия: (обратное титрование) J2 + 2Na2S2O3 ® 2NaJ + Na2S4O6 в среде гидрокарбоната натрия йод диспропорционирует до йодид-иона (гипойодида): J2 + NaHCO3 ® NaJ + NaOJ + H2О + CO2
При количественном определении препарата добавляется соляная кислота, оставляют в темном месте. 1. Гидролиз и воздействие йода:
NaOJ(ост.) + NaJ + HCl ® J2 + 2NaCl + H2O Фактор эквивалентности = 4. Выделившийся йод оттитровывают тиосульфатом.
Броматометрия: 1-ый титрант - бромат калия, 2-ой титрант - тиосульфат натрия. KBrO3 + 5KBr + 6HCl ® 3Br2 + 3H2O + 6KCl Br2 + 2KJ ® J2 + 2KBr J2 + тиосульфат ® ... Изониазид - таблетки, растворы для инъекций. К.О. в ЛФ - УФ-спектрофотометрия.
Метазид: отличается по свойствам - не растворим в воде, т.к. это продукт конденсации с альдегидом.
Реакции подлинности: 1. УФ-спектры, ИК-спектры 2. Реакция Цинке (как на изониазид) - красно-бурый продукт 3. Гидролиз - образование формальдегида и изониазида
Чистота: Изониазид - примесь свободного гидразина (ТСХ) - примесь допустимая.
В Метазиде: примесь гидразида - встряхивают ледяную воду, фильтруют. К фильтрату добавляют 1 каплю соляной кислоты и 1 каплю нитрата натрия -на йодкрахмальную бумагу - синее окрашивание если нет изониазида. NaNO2 + 2KJ + 4HCl ® J2 + 2NO + 2KCl + 2NaCl + 2H2O Если есть изониазид - йодкрахмальная бумага не окрашивается, т.к. образуется азид гидразида изоникотиновой кислоты: К. О. определение - окислительно-восстановительное титрование - Йодометрия.
Производные 1,4-дигидропиридина. |
||||||||||||||||||||||||
Последнее изменение этой страницы: 2018-06-01; просмотров: 288. stydopedya.ru не претендует на авторское право материалов, которые вылажены, но предоставляет бесплатный доступ к ним. В случае нарушения авторского права или персональных данных напишите сюда... |